163721. lajstromszámú szabadalom • Aril-amino-piridin-származékokat tartalmazó herbicid és pesticid készítmény és eljárás a hatóanyag előállítására

23 163721 24 3,5-diklőr-trifluor-piridinből és 2-nitro-4-trifluormetil-anilinből 3,5-diklór-2,6-difluor-4- (2-nitro-4--trifluormetil-anilino)-piridint (16. sz. vegyület); 3,5-diklőr-trifluor-piridinből és 3-trifluormetil-anilinből 3,5-diklőr-2,6-difluor-4-(3-trifluormetil-anilino)-piridint (17. sz. vegyület); 3,5-diklőr-trifluor-piridinből és 4-metoxi-2-nitro-anilinből3,5-diklór-2,6-difluor-4-(4-metoxi-2-nitro-anilino)-piridint (18. sz. vegyület); 3,5-diklőr-trifluor-piridinből és 4-ciano-2,3,5,6,tetrafluor-anilinből 4-(4-ciano-2,3,5,6-tetrafluor-anilino)-3,5-diklór-2,6-difluor-piridint (19. sz. vegyUlet); 3,5-diklór-trifluor-piridinből és 2,5-diklőr-4-nitro-anilinből 3,5-diklór-2,6-difluor-4-(2,5-diklór-4-nitro-anilino)-piridint (24. sz. vegyUlet); 3,5-diklőr-trifluor-piridinből és 2,6-diklór-4-nitro-anilinből 3,5-diklór-2,6-difluor-4-(2,6-diklór-4-nitro-anilino)-piridint (27. sz. vegyUlet); pentafluor-piridinből és 4-nitro-2-trifluormetil-anilinből4-(4-nitro-2-trifluormetil-anilino)-tetrafluor-piridint (28. sz. vegyUlet); 3,5-diklőr-trifluor-piridinből és 4-klőr-2,6-dinitro-anilinből 3,5-diklór-2,6-difluor-4-(4-klór-2,6-dinitro-anilino)-piridint (29. sz. vegyUlet); 3,5-diklőr-trifluor-piridinből és 2,5-diklőr-4-N, N-dimetil-szulfamoil-anilinből 3,5-diklór-2,6-difluor-4-&5-diklőr-N,N-dimetü-szulfamoil-anilino) -piridint (31. sz. vegyület); 3-klőr-tetrafluor-piridinből és 4-nitro-2-trifluormetil-anilinből 3-klőr-4-(4-nitro-2-trifluor metil -anilino)-2,5,6-trifluor-piridint (32. sz. vegyUlet); 3,5-diklőr-trifluor-piridinből és4-nitro-3-trifluormetil-anilinből 3,5-diklőr-2,6-difluor-4-(4-nitro-3--trifluormetil-anilino)-piridint (36. sz. vegyUlet); 3-klőr-tetrafluor-piridinből és 2,4-dinitro-anilinből 3-kl6r-4-(2,4-dinitro-anilino)-2,5,6-trifluor-piridint (38. sz. vegyUlet); 3,5-diklőr-trifluor-piridinből és 2-bróm-4,6-dinitro-anilinből 4-(2-brőm-4,6-dinitro-anilino)-3,5-diklór-2,6-difluor-piridint (40. sz. vegyUlet); pentaklőr-piridinből és 4-nitro-2-trifluormetilanilinből 4-(4-nitro-2-trifluormetil-anilino)-tetraklór-piridint (41. sz. vegyUlet); 2,4-difluor-triklőr-piridinből és 4-nitro-2-trifluormetil-anilinből 2-fluor-4-(4-nitro-2-trifluormetil-anilino)-3,5,6-triklór-piridint(44. sz. vegyUlet); 2,6-difluor-3,4,5-triklőr-piridinből és 4-nitro-2--trifluormetil-anilinből2-fluor-3,4,5-triklőr-4-(4--nitro-2-trifluormetil-anilino)-piridint (47. sz. vegyület); 2,4-difluor-3,5,6-tribróm-piridinből és 4-nitro-2--trifluormetil-anilinből 2-fluor-3,5,6-tribróm-4-(4--nitro-2-trifluormetil-anilino)-piridint (48. sz. vegyület); 3,5-dibróm-trifluor-piridinből és 4-nitro-2-trifluormetil-anilinből 3,5-dibrőm-2,6-difluor-4-(4-nitro-2-trifluormetil-anilino)-piridint (49. sz. vegyUlet); 3,5-dikiór-trifluor-piridinből és 2-brőm-4-nitroanilinből 3,5-diklőr-2,6-difluor-4-(2-brőm-4-nitro-anilino)-piridint (50. sz. vegyUlet); 3,5-diklőr-trifluor-piridinből és 2-metil-4-nitroanilinből3,6-diklór-2,6-difluor-4-(2-metil-4-nitro-anilino)-piridint (51. sz. vegyUlet) állitunk elő. Á fenti vegyületek előállításánál kiindulási anyagként felhasznált halogénezett piridinek - a bróm-fluor-származékok kivételével - az irodalomban leirt vegyületek. A bróm-fluor-piridineket a megfelelő fluor-piridinek gőzfázisu brőmozásával állithatjuk elő. A 2,4-difluor-tribrőm-piridin a 2,4-difluor-piridin és a 3,5-dlbrőm-trifluor-piridin a 2,4,6-trifluor-piridin brőmozásával állitható elő. A 9. példában ismertetett eljárással analóg módon a megfelelő kiindulási anyagok felhasználásával az I. táblázat alábbi vegyületeit állitjuk elő: 4-amino-3,5-diklór-2,6-difluor-piridinből és 1,5--difluor-2,4-dinitro-benzolből3,5-diklór-2,6-difluor-4-(2,4-dinitro-5-fluor-anilino)-piridint (6. sz. vegyUlet); 4-amino-tetraklőr-piridinből és 2,4-dinitro-klórbenzolból tetraklőr-4-(2,4-dinitro-anilino)-piridint (8. sz. vegyUlet); 4-amino-3,5-diklór-2,6-difluor-piridinből és pentafluor-nitrobenzolból 3,5-diklőr-2,6-difluor-4-(4-nitro-2,3,5,6-terafluor-anilino)-piridint (12. sz. vegyUlet); 4-amino-tetrafluor-piridinből és 2,4-dinitro-klór-benzolből4-(2,4-dinitro-anilino)-tetrafluor-i3iridüit (15. sz. vegyUlet); 4-amino-3,5-diklór-2,6-difluor-piridinből és oktafluor-naftalinből 3,5-diklőr-2,6-difluor-4-(l-heptafluor-naftil-amino)-piridint (20. sz. vegyUlet); 4-amino-3,5-diklór-2-fluor-6-metoxi-piridinből és pentafluor-ciano-*benzolból 2-fluor-3,5-diklőr-6-metoxi-4-(4-ciano-2,3,5,6-tetrafluor-anilino)-piridint (21. sz. vegyUlet); 4-amino-3,5-diklór-2,6-difluor-piridinből és 2,4, 6-trinitro-klór-benzolból 3,5-diklőr-2,6-difluor-4-(2,4,6-trinitro-anilino)-piridint (22. sz. vegyület); 4-amino-3,5-diklőr-2,6-difluor-piridinből és 2,4-dinitro-1-klór-naftalinból, 3,5-diklőr-2,6-difluor-4-(2,4-dinitro-l-naftil-amino)-piridint (25. sz. vegyUlet); 4-amino-3,5-diklór-2,6-difluor-piridinből és 2-ciano-4-nitro-klőr-benzolből 4-(2-ciano-4-nltro-anilino)-3,5-diklór-2,6-difluor-piridint (26. sz. vegyület); 4-amino-3,5-diklőr-2,6-difluor-piridinből és pentafluor-bróm-benzolből 4- (4-brőm-2,3,5,6-tetrafluor-anilino)-3,5-diklór-2,6-difluor-piridint (30. sz. vegyUlet); 4-amino-3,5-diklőr-2,6-difluor-piridinből és 1,2--diciano-tetrafluor-benzolből 3,5-diklőr-4-(3,4-diciano-2,5,6-trifluor-anilino)-2,6-difluor-piridint (33. sz. vegyUlet); 4-amino-3,5-diklőr-2,6-difluor-piridinből és 4-ciano-2,6-dinitro-klór-benzolból 4-(4-ciano-2,6-dinitro-anilino)-3,5-diklór-2,6-difluor-piridint (34. sz. vegyUlet); 4-amino-tetraklór-piridinből és l,5-difluor-2,4--dinitro-benzolből 4-(5-fluor-2,4-dinitro-anilino) tetraklőr-piridint (35. sz. vegyUlet); 4-amino-tetrafluor-piridinből és 2,4,6-trinitro-klőr-benzolből tetrafluor-:4- (2,4,6-trinitro- anilino )-piridint (37. sz. vegyUlet); , 4-amino-tetrafluor-piridinből és l,3-difluor-4,6-10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 12