163715. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2,4-dienil-terpénvegyületek előállítására és ilyen vegyületeket tartalmazó kártevőírtószerek

15

163715

16

elegy). Színtelen olaj alakjában 3,7,ll-trimetil-2- -cisz/transz,4-císz/transz,10-cisz/transz-tridekatriénkarbonsavallilésztert kapunk.

F. p. 120 CO/0,05 Hgmm (golyós hűtőben);

n2^ = 1,5026.

17. példa

3,7,1 l-trímetil-2-cisz/transz, 4-cisz/transz, 10- -clsz/transz-tridekatriénkarbonsavallilészterből a

2. példában ismertetett eljárással analóg módon

10.11-epoxl-3,7,ll-trimetil-2-cisz/transz,4-cisz/ transz - tridekadiénkarbonsavallilésztert állítunk elő. A színtelen olaj forráspontja 145 C°/0,01 Hgmrat (golyós hűtőben);

n2^ = 1,4818.

18. példa

3, 7,ll-trimetil-2-cisz/transz,4-eisz/transz, 10- -clsz/transz-tridekatriénkarbonsavból a 4. példában ismertetett eljárással analóg módon megfelelő meny.nyiségű dietilaminnal történő reagáltatással 3,7,11- -trimetil-2-cisz/transz,4-cisz/transz, 10-cisz/ transz - tridekatriénkarbonsav-dietilamídot állítunk elő. A kapott színtelen olaj forráspontja 140 C0/ 0,02 Hgmm (golyós hűtőben);

n£ = 1,5057.

19. példa

3.7, ll-trimetil-2-cisz/transz, 4-cisz/transz, 10- -cisz/transztridekatrién-l-ólból a 9. példában ismertetett eljárással analóg módon megfelelő menynyiségü etilbromid felhasználásával 3,7,11-trimetil-2-cisz/transz,4-cisz/transz,10-cisz/transz-tridekatríenil-etil-étert állítunk elő. A kapott színtelen olaj forráspontja 117 C°/0,025 Hgmm (golyós hűtőben);

23

n D = 1,4751.

A kiindulási anyagot a következőképpen állíthatjuk elő:

3.7, ll-trimetil-2-cisz/transz,4-cisz/transz, 10- -cisz/transz - tridekatrién-karbonsavetilészterből a

8. példában ismertetett eljárással analóg módon

3.7.11-trimetil - 2-cisz/transz, 4-cisz/transz, 10- -cisz/transz -tridekatrién - 1-olt állítunk elő. A nyersterméket 30-szoros mennyiségű kovasavgélen történő kromatografálással tisztítjuk (futtatószer 20% étert tartalmazó hexán-éter elegy), A kapott vékonyrétegkromatográfiás vizsgálat szerint egységes színtelen olajat közvetlenül továbbalakitjuk.

20. példa

3 7,ll-trimetll-2-cisz/transz,4-cisz/transz, 10- -cisz/transz-tridekatrienil-etil-éterből a 2. példábán ismertetett eljárással analóg módon 10,11- -epoxi-3,7,ll-trimetil-2-cisz/transz,4-dsz/transz-tridekadienil-etil-étert állitunk elő. A kapott színtelen olaj forráspontja 110 C°/0,02 Hgmm (golyós hűtőben).

21. példa

3,6,7-trimetil-6 -oktenálból és l-karbetoxi-2- -metil-l-propenil-dietilfoszfonátból az 1. példában ismertetett eljárással analóg módon 3,7,10,11-tetrametil-2-cisz/transz,4-cisz/transz-10-dodekatriénkarbonsavetilésztert állitunk elő. A kapott színtelen olaj forráspontja 115 C°/0,05 Hgmm;

n2^ = 1,4987.

22. példa

3,7,10, ll-tetrametíl-2'cisz/transz, 4-cisz/ transz, 10-dodekatriénkarbonsavetilészterből a 2, példában ismertetett eljárással analóg módon 10,11- -epoxi-3,7,10,ll-tetrametil-2-cisz/transz,4-cisz/ transz-dodekadiénkarbonsavetilésztert állitunk elő. A kapott színtelen olaj forráspontja mintegy 113C0/ 0,05 Hgmm (golyós hűtőben);

n2^ = 1,4930.

23. példa

3.7.10.11-tetrametil-2-cisz/transz, 4-cisz/transz, lOdodekatriénkarbonsavból a 6. példában ismertetett eljárással analóg módon 3,7,10,11-tetrametil-2-cisz/transz, 4 - cisz/transz,lOdodekatriénkarbonsavpropargilésztert állitunk elő. A kapott szintelen olaj forráspontja 120 C°/0,05 Hgmm (golyós hűtőben);

n^ = 1,5127,

A kiindulási anyagot a következőképpen állíthatjuk elő:

3.7.10.11- tetrametil- 2 - cis z/t ransz, 4 - cis z/transz, 10-dodekatriénkarbonsavetilészterből a 3. példában ismertetett eljárással analóg módon 3,7,10,11-tetrametil-2-cisz/transz,4-cisz/transz, 10-dodekatriénkarbonsavat állitunk elő. A vékonyrétegkromatográfiás vizsgálat és NMR-spektroszkópia szerint egységes sárgás olajat közvetlenül továbbalakitjuk.

24. példa

3,7,10,1 Hetrametil-2-cisz/transz, 4-cisz/transz, 10-dodekatriénkarbonsav-propargilészterből a 2. példában ismertetett eljárással analóg módon 10,11- -epoxi-3,7,10,11-tetrametil-2-cisz/transz, 4-cisz/ transz-dodekadiénkarbonsavpropargilésztert állitunk elő. A kapott színtelen olaj forráspontja 155 C°/ 0,03 Hgmm (golyós hűtőben);

n2^ = 1,5065.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

8