163715. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2,4-dienil-terpénvegyületek előállítására és ilyen vegyületeket tartalmazó kártevőírtószerek
3 163715 4 valamely (X) általános képletu vegylilettel' reagáltatunk (ahol a (IX) és (X) általános képletben R, Rj, R2, R3, A és B jelentése az (I) általános képieméi megadott; K és J közül az egyik klór-, bróm- vagy jódatomot és a másik hidroxil-csoportot jelent); vagy f) egy (I) általános képletu vegyUletet (ahol A és B egylltt további kötést alkot) a megfelelő (I) általános képletu vegyliletté epoxidálunk, melyben A és B együtt oxigénhidat alkot; vagy g) valamely (XI) általános képletu karbonsavat (mely képletben Rj, R2, R3, A és B jelentése az (I) általános képieméi megadott) ismert módon 1-6 szénatomos alkil-, 2-6 szénatomos alkenil- vagy 2-6 szénatomos alkinilészterré vagy adott esetben monovagy di-(l-6 szénatomos)-alkil-helyettesitett amiddá alakítunk; vagy h) valamely (I.b) általános képletu észtert (ahol R, Rj, R2, R3, A és B jelentése az 1. igénypont tárgyi körében megadott) valamely (X) általános képletu vegyülettel (mely képletben J jelentése hidroxi-csoport és R jelentése az előzőkben megadott) történő átészterezéssel a megfelelő (I) általános képletu észterré alakítunk (ahol R jelentése a (X) általános képletnek megfelelő R-csoport és Rj, R2, Rg, A és B jelentése az 1. igénypont tárgyi körében megadott); vagy i) valamely (I.b) általános képletu észtert (mely képletben R, Rlf R2, R3, A és B jelentése az 1. igénypont tárgyi körében megadott) a megfelelő aminnal történő reagáltatással X helyén -CONR4R5 általános képletu csoportot tartalmazó (I) általános képletu amiddá alakítunk (mely képletben A, B, Rí, R2, R3, R4 és R5 jelentése az 1. igénypont tárgyi körében megadott). A "kis szénatomszámu alkil-csoport" kifejezésen egyenes- vagy elágazóláncu, 1-6 szénatomos szénhidrogén-csoportok értendők (pl. metil-, etil-,, propil-, izopropil-, pentil-, 3-pentil-csoport stb.). A "kis szénatomszámu alkenil-csoport" és "kis szénatomszámu alkinil-csoport" kifejezéseken egyenes- vagy elágazóláncu 2-6 szénatomos szénhidrogén-csoportok értendők (pl. vinil-, alkil-, butenil-, pentenil-, etinil-, propargil- vagy butinil-csoporti A "halogénatom" kifejezés mind a négy halogént, azaz fluor-, klór-, bróm- és jódatomot magában foglalja. A (III) és (VI) általános képletu foszfinoxidok alkoxi- vagy ariloxi-csoportokat tartalmazhatnák. Az Ró és R7 helyén szereplő aril-csoportok egy vagy többgyűrűsek és adott esetben helyettesítve lehet. Az alkoxi-csoportok előnyösen 1-4 szénatomosak lehetnek (pl.metoxi-, etoxi- vagy izopropoxi-csoport). Az ariloxi-csoportok előnyös képviselőiként az adott esetben egy vagy több alkil-, alkoxi-, halogén-, dialkilamino- és/vagy nitro-csoporttal helyettesített fenoxi-csoportot emlitjUk meg. A megfelelő foszfoniumsókból előállított (IV) és (VIII) általános képletu foszforánok aril- vagy dialkilamino-csoportokat hordozhatnak. Az Rg, R9 és.' RlO helyén levő aril-csoportok általában valamenynyi ismert aril-csoportot felölelik (pl. egy-gyürUs csoportok pl. fenil-csoport, mely adott esetben helyettesítve lehet, pl. tolil-, xilil-, mezitil-, p-metoxi-fenil stb; többgyűrűs csoportok pl. naftil-, antril-, fenantril-, azulil-csoport stb). Amennyiben Rg, R9 és Rio jelentése kis szénatomszámu dialkilamino-csoport, előnyösen legfeljebb 4 szénatomos alkil-csoportokat tartalmazó dialkilaminocsoportot (pl. dimetil-, dietil- vagy diizopropilamino-csoportot) képvisel. Előnyösek azok az (I) általános képletu vegyületek, melyekben R jelentése metil-, etil-, 3-pentil-, allil- vagy propargil-csoport; A és B jelentése előnyösen további kötés vagy oxigénhid. Az (I) általános képletu vegyUletek különösen előnyös képviselői az alábbi vegyUletek: 3.7, ll-trimetil-2,4-10-dodekatriénkarbonsavetilészter; 10.11 -epoxi-3,7,11 -trimetil-2,4-dodekadiénkarbonsavetilészter; 3, 7, ll-trimetil-2,4-10-dodekatrién-karbonsavpropargilészter; 10.11 - epoxi-3,7,11 -trimetil-2,4-dodekadiénkarbonsavpropargilészter; 3.7.11-trimetil-2,4-10-dodekatrienil-propargil-éter; 10.11 -epoxi-3,7,11 -trimetil-2,4- dodekadienil-propargil-éter; 3.7.11-trimetil-2,4- 10-dodekatriénkarbonsav- N-izobutilamid; 10.11-epoxi-3,7,11-trimetil-2,4-dodekadiénkarbonsav-N-izobutilamid; 3.7.11 -trimetil-2,4-dodekadiénkarbonsavetilészter; 3.7.11 -trimetil-2,4-dodekadiénkarbonsavpropargilészter; 3.7, ll-trimetil-2,4-dodekadienil-propargil-éter; 3.7.11-trimetil-2,4-10-tridekatriénkarbonsavetilészter; 10.11- epoxi-3,7,11- trimetil-2,4-tridekadiénkarbonsavetilészter; 3, 7,11 - trimetil-2,4,10-tridekatriénkarbonsavpropargilészter; 3.7.11 - trimetil-2,4,10-tridekatriénkarbonsavallilészter; 10.11-epoxi-3,7,11-trimetil-2,4-tridekadiénkarbonsavallilészter; 3.7, ll-trimetil-2,4,10-tridekatriénkarbonsavdietilamid; 3.7, ll-trimetil-2,4,10- tridekatrienil-etil- éter; 10.11 -epoxi-3,7,11 -trimetil-2,4-tridekadienil-etiléter; továbbá a megfelelő, a 10-helyzetben metil-csoportot tartalmazó vegyUletek. Kiindulási anyagként előnyösen alkalmazhatók az alábbi vegyUletek: citronellál; 3.7.11 -trimetil-2,4,10-dodekatriénkarbonsav; 3,7,10-11-tét rametil -2,4,10 -dodekatriénkarbons av; 3.7.11 - trimetil- 2,4,10-dodekatrién-1 -ol; 3.7.10.11 - tetrametil- 2,4,10-dodekatrién-1 - ol; tetrahidrocitrál; 3.7.11 -trimetil- 2,4,10-tridekatri énkarbonsav; 3.7.11 -trimetil- 2,4,10-tridekatri én-1 - ol; A találmányunk szerinti eljárás egyik foganato-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 2
