163660. lajstromszámú szabadalom • Eljárás O-(N-alkoxi-benzimidoil)- (tiono) -foszfor-(foszfon) - savészterek előállítására, valamint az azokat tartalmazó inszekticidek és akaricidek

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS A bejelentés napja: 1971. X. 26. (BA—2661) Német Szövetségi Köztársaság elsőbbsége: 1970. X. 26. (P 20 52 379.9) Közzététel napja: 1973. V. 28. Megjelent: 1975. V. 31. 163660 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 105/04 C 07 f 9/02 A 01 n 9/36 Feltalálók: LORENZ Walter vegyész, Wuppertal-Cronenberg, HAMMANN Ingeborg biológus, BEHRENZ Wolfgang biológus, Köln, STENDEL Wilhelm állatorvos, Wuppertal-Elberfeld, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Farbenfabriken Bayer AG. cég, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás 0-(N-alkoxi-benzimidoil)-(tiono)-foszfor-(foszfon)-savészterek előállítására, valamint az azokat tartalmazó inszekticidek és akaricidek 1 A találmány új 0-(N-alkoxi-benzimidoil)-(tiono)-foszfor(foszfon)-savészterek előállítási eljárására, valamint az azokat tartalmazó inszekticidekre és akaricidekre vonatkozik. Ismeretes, hogy az S-(N-alkil-benzimidoil)-(tio- 5 no)-tiolfoszforsavészterek, így például az 0,0-dietil-S-(N-metil-benzimidoil)-tionotiolfoszforsavészter, inszekticid és akaricid hatással rendelkeznek (1 141 277 számú NSZK-beli közzétételi irat). Azt találtuk, hogy az I általános képletű új 0-(N- 10 -alkoxi-benzimidoil)-(tiono)-foszfor(foszfon)-savészterek — ahol R, Rj és R2

egyenes vagy elágazott szénláncú, 1—6 szénatomos alkil-gyököt jelent, ezen kívül Rx

15 egyenes vagy elágazott szénláncú 1—6 szénatomos alkoxi-gyököt képvisel, X oxigén- vagy kénatomot jelent, Y halogénatomot, 1—4 szénatomos alkil-gyököt és/vagy nitro-csoportot képvisel és 20 n jelentése egész szám 0—5 — erős inszekticid és akaricid, valamint parazitaölő hatást mutatnak. Azt találtuk továbbá, hogy az I általános képletű 25 0-(N-alkoxi-benzimidoil)-(tiono)-foszfor(foszfon)-savésztereket kapjuk, ha II általános képletű (tiono)-foszfor(foszfon)-savészterhalogenideket — ahol R, Rx és X a fenti jelentésű és Hal jelentése halogénatom, előnyösen klóratom — III általános 30 képletű N-alkoxi-benzhidroxámsav-származékokkal reagáltatunk — ahol Y, n és R2

a fenti jelentésű — alkáli-, alkáliföldfém-, illetve ammóniumsóik alakjában vagy valamely savmegkötőszer jelenlétében. A találmány szerinti eljárással előállítható 0-(N-alkoxi-benzimidoil)-(tiono)-foszfor(foszfon)-savészterek meglepő módon jelentősen erősebb inszekticid és akaricid hatást mutatnak, mint az analóg szerkezetű és azonos hatásirányú ismert S-(N-alkil-benzimidoil)-(tiono)-tiolfoszforsavészterek. A találmány szerinti hatóanyagok tehát a technikát gazdagítják. Ha kiindulási anyagokként 0,0-dimetil-tiono-foszforsavészterkloridot és N-etoxibenzhidroxámsavat alkalmazunk, a reakció lejátszódását a csatolt rajz szerinti A) reakcióegyenlet szemlélteti. A kiindulási anyagokat a II és III általános képletek egyértelműen meghatározzak. R és Rx előnyösen egyenes vagy elágazott szénláncú 1—4 szénatomos alkil-gyököt jelent, így metil-, etil-, n- vagy izopropil-, n-, szék.-, terc- vagy izobutil-gyököt. Rt ezen kívül előnyösen 1—4 szénatomos alkoxi-gyököt képvisel, például metoxi-, etoxi-, n- vagy izopropoxi-, n-, izo-, szék.- vagy terc.-butoxi-gyököt és R2

előnyösen metil-, etil-, n- vagy izopropil-gyököt képvisel, Y jelentése klóratom, brómatom, metil-, etil- vagy nitro-csoport és n értéke egész szám 1—3. A találmány szerinti eljárásban alkamazható (tiono)-foszfor(foszfon)-savészterhalogenidek, illet-163660 1