163660. lajstromszámú szabadalom • Eljárás O-(N-alkoxi-benzimidoil)- (tiono) -foszfor-(foszfon) - savészterek előállítására, valamint az azokat tartalmazó inszekticidek és akaricidek

163660 3 ve N-alkoxi-benzhidroxámsav-származékok példáiként megnevezzük az alábbiakat: 0,0-dimetil-, 0,0-dietil-, 0,0-dipropil-, 0,0-diizopropil-, O-metil-0-etil-, 0-metil-O-izopropil-, O-etil-0-izopropil-, 0,0-dibutil-, O-terc.-butil-0-metil-, 0-butil-0--etil-, O-butil-0-izopropil-, 0,0-di-terc-butil-foszforsavészterklorid, illetve a megfelelő' tionoanalógok, továbbá az 0-metil-metán-, 0-etil-propán-, 0-izopropil-etán-, 0-butil-metán-, O-metil-izopropán-, 0--metil-etán-, 0-etil-etán-, 0-propil-metán-, 0-butil-etán-, O-terc.-butil-metán-, 0-etil-bután-, 0-izopropil-bután-, 0-butil-bután-, O-etil-metán-foszforsavészterklorid és a megfelelő tiono-vegyületek, továbbá az N-metoxi-3,5-dinitro-, N-etoxi-3,5-dinitro-, N-izopropoxi-3,5-dinitro-, N-metoxi-3,5-diklór-, N-etoxi-3,5-diklór-, N-propoxi-3,5-diklór-, N-metoxi-2-klór-, N-metoxi-3-klór-, N-metoxi-5-klór-, N-izopropoxi-2-klór-, N-izopropoxi-4-klór-, N-izopropoxi-2-bróm-, N-metoxi-4-bróm-, N-metoxi-3--bróm-, N-metoxi-4-nitro-, N-propoxi-4-nitro-, N-izopropoxi-4-nitro-, N-metoxi-4-metil-, N-metoxi-4-etil-, N-metoxi-4-izopropil-, N-propoxi-4-metil-, N-izopropoxi-4-etil- és N-izopropoxi-4-propil-benzhidroxámsav. A kiindulási anyagként alkalmazott (tiono)-foszfor(foszfon)-savészterhalogenidek az irodalomból ismertek és ugyanúgy, mint az N-alkoxi-benzhidroxámsav-származékokat, a szokásos eljárásokkal állíthatjuk elő, az utóbbiakat például a megfelelő benzhidroxámsavakból alkoholos káliumhidroxiddal és alkiljodiddal (Waldstein: Ann. 181, 385) vagy benzoilkloridokból és alkoxilaminból (Gierke, Ann. 205, 278). A találmány szerinti eljárást előnyösen alkalmas oldó-, illetve hígítószerek alkalmazásával valósítjuk meg. Ilyen oldó-, illetve hígítószerként gyakorlatilag az összes közömbös szerves oldószer szóba jön. Ide tartoznak mindenek előtt az alifás és aromás, adott esetben klórozott szénhidrogének, így benzol, toluol, xilol, benzin, metilénklorid, kloroform, széntetraklorid, klórbenzol, éterek, így például dietil- és dibutiléter, dioxán, továbbá a ketonok, például aceton, metiletil-, metilizobutil- és metilizopropilketon, ezen kívül a nitrilek, így az acetonitril és propionitril. Savakceptorként az összes szokásos savmegkötőszert alkalmazhatjuk. Különösen beváltak az alkálikarbonátok és -alkoholátok, így a nátrium- és káliumkarbonát, -metilát, illetve -etilát, továbbá az alifás, aromás vagy heterociklusos aminők, például a trietilamin, dimetilamin, dimetilanilin, dimetilbenzilamin és piridin. A reakcióhőmérsékletet széles határokon belül változtathatjuk, általában 0C° és 120 C° közötti, előnyösen 40 C° és 70 C° közötti hőmérsékleten és általában normál nyomáson valósítjuk meg a reakciót. A találmány szerinti eljárás megvalósításakor a kiindulási anyagokat általában ekvimoláris arányokban adagoljuk. Egyik vagy másik reagens feleslege nem jelent lényeges előnyöket. A reakciót előnyösen a fentiekben megnevezett oldószerek egyikének jelenlétében, valamint valamely savakceptor jelen-4 létében végezzük, a megadott hőmérsékleten és a reakcióelegyet több órán át tartó, adott esetben melegítés közben végzett keverés után a szokásos módon feldolgozzuk. 5 A találmány szerinti hatóanyagok általában színtelen vagy gyengén sárgára színezett viszkózus, vízben oldhatalan olajszerű anyagok alakjában keletkeznek, amelyek nem desztillálhatok bomlás nélkül, azonban az úgynevezett „szétdesztillálás"-sal tisz-10 títhatók, azaz hosszabb időn át melegítve csökkentett nyomáson és megnövelt hőmérsékleten megszabadíthatok az illó alkotórészektől. Jellemzésükre mindenek előtt a törésmutató szolgál. Amint á fentiekben már többször említettük, az 15 új 0-(N-alkoxi-benzimidoil)-(tiono)foszfor(foszfon)savészterek kitűnő inszekticid és akaricid hatást mutatnak a növényeket és raktározott készleteket megtámadó, valamint az egészségvédelemben jelentkező kártevőkkel szemben. Ezen kívül jó hatást mutatnak 20 szívó és rágó rovarokkal és atkákkal szemben is. Egyidejűleg fitotoxicitásuk nagyon csekély és részben ektoparaziták pusztítására is használhatók. így a találmány szerinti hatóanyagok kártevőirtó-szerként a növényvédelemben és a raktározott készletek 25 védelmében, valamint az ember- és állatgyógyászat területén alkalmazhatók. Az utóbbi időben a parazita Diptera-lárvák sok területen rezisztenciát fejlesztettek ki az addig profilaktikumként alkalmazott, szerves foszfor-vegyü-30 leteket és karbamátokat tartalmazó szerekkel szemben, így kezelésük eredményessége nagymértékben kérdéses. Annak érdekében, hogy a fertőzött területeken a marhatartás gazdaságos legyen, nagy szükség van 35 olyan szerekre, amelyekkel a rezisztens dongó-lár vakkal, például Lucilia-lárvákkal okozott fertőzés biztonásgosan leküzdhető. Az eddig alkalmazott foszforsavészterekkel és karbamátokkal szemben nagy mértékben rezisztenssé vált például Ausztrá-40 liában a Lucilia cuprina Goondiwindi-törzse és Dél-Afrikában a Lucilia cuprina Alexandria-törzse. A találmány szerinti hatóanyagok éppen olyan hatásosnak bizonyultak a rezisztens dongólégy-törzsekkel szemben, mint a normál érzékenységű tör-45 zsek esetén, ugyanolyan hosszú profilaktikus védőhatást mutatnak a normál érzékenységű, mint a rezisztens dongólégy-lárvák esetén. A szívó rovarokhoz tartoznak lényegében a levéltetvek (Aphidae), így a zöld őszibarackfa-levéltetű 50 (Myzus persicae), a fekete bablevéltetű (Doralis fabae), zablevéltetű (Rhopalosiphum padi), borsólevéltetű (Macrosiphum pisi), és a burgonya-levéltetű (Macrosiphum solanifolii), továbbá a ribizlilevéltetű (Cryptomyzus korscehlti), almafa-levé-55 tetű (Sappaphis mali), szilvafa-levéltetű (Hyalopterus arundinis), és a fekete cseresznyefa-levéltetű (Myzus cerasi), valamint a pajzstetvek (Coccina), például az oleander pajzstetű (Aspidiotus hederae) és a kehelypajzstetű (Lecanium hesperidum), vala-60 mint a Pseudococcus maritimus, a hólyagoslábuak (Thysanoptera), így a sárgafarú üvegházi tripsz (Hercinothrips femoralis) és a poloskafélék, például a répapoloska (Piesma quadrata), gyapotpoloska (Dysdercus intermedius), agyi poloska (Cimex lec-65 turalius), rablópoloska (Rhodnius prolixus) és a 2