163616. lajstromszámú szabadalom • Eljárás helyettesített aminoacetilamino-benzofenon-származékok előállítására
163616 5 5. példa 5-Klór-2-(2-hidroxi-2-metil-etilamino)-acetilamino--benzofenon 6,0 g 5-klór-2-klóraeetilamino-benzofenon, 1,6 g izopropanolamin, 2,5 g nátriumacetát és 120 ml etanol elegyét szobahőmérsékleten 14 órán át keverjük. A reakció lezajlása után az elegyet az 1. példában leírt módon kezeljük azzal a kivétellel, hogy éteres átkristályosítást alkalmazunk. 6,2 g terméket (az elméleti hozam 92%-a) kapunk, op.: 92—94 C°. 6. példa 5-Klór-2-(2-merkaptoetilamino)-acetilamino-benzofenon 5.2 g 5-klór-2-brómacetilamino-benzofenon, 1,2 g 2-merkaptoetilamin, 1,8 g trietilamin és 60 ml dioxán elegyét szobahőmérsékleten 4 órán át keverjük. A reakció lezajlása után a dioxánt csökkentett nyomáson ledesztilláljuk és a maradékot diklórmetánnal extraháljuk. Az extraktumot vízzel mossuk, vízmentes nátriumszulfát fölött szárítjuk és az oldószert ledesztilláljuk. Az olajos maradékot benzol és kloroform elegyében oldjuk és szilikagél-oszlopon kromatografáljuk. Halványsárga eluátum^ frakciókat gyűjtünk össze, és az oldószert ledesztilláljuk. 4,1 g terméket (az elméleti hozam 79,9 %-a) kapunk. Elemzés C17 H 17 0 2 N 2 SC1 képletre: Számított %.: C=58,54 H=4,88 N=8,04 Cl =10,18 S = 9,18 Talált %: C=58,37 H=4,91 H=7,92 Cl= 10,24 S = 9,33 7. példa 3-Metil-5-klór-2- (2-hidroxi-n-propilamino) --acetilamino-benzofenon 3,6 g 3-metil-5-klór-2-brómacetilamino-benzofenon, 1,6 g izopropanolamin és 100 ml diklórmetán elegyét 10 órán át szobahőmérsékleten keverjük. A reakció lezajlása után az elegyet vízzel mossuk, vízmentes nátriumszulfát fölött szárítjuk és az oldószert ledesztilláljuk. A maradékot etanolból átkristályosítjuk 0,9 g terméket (az elméleti hozam 25,4 %-a) kapunk, amely 88—91 C°-on olvadó kristályokat képez. 8. példa 5-Nitro-2- (2-hidroxi-2-n-propilamino) -acetilamino-benzofenon 7.3 g 5-nitro-2-brómacetilamino-benzofenon, 1,6 g izopropanolamin 2,4 g trietilamin és 80 ml dioxán elegyét szobahőmérsékleten 5 órán át keverjük. A reakció lezajlása után az elegyet az 1. példában leírt módon kezeljük, azzal a különbséggel, hogy az átkristályosítást éterből végezzük,. 6,2 g terméket (az elméleti hozam 89,9%-a) kapunk, op.: 106— 108,5 C°. 9. példa 3,5-Dimetil-2-(2-hidroxi-2-n-propilamino)- acetilamino-benzofenon 3.4 g 3,5-dimetil-2-brómacetilamino-benzofenon, 1,8 g izopropanolamin és 60 ml dioxán elegyét 6 szobahőmérsékleten 4 órán át keverjük. A reakció lezajlása után az elegyet a 2. példában leírt módon dolgozzuk fel. Halványsárga olaj alakjában 1,1 g terméket az elméleti hozam 33 %-a) kapunk. 5 Elemzés Ca0 H 21 O 3 N2 képletre: Számított %: C = 70,56 H = 7,ll N = 8,23 Talált %: C=70,44 H=7,30 N=8,09 10 10. példa 5-Bróm-2- (2-hidroxi-n-propilamino) -acetilamino-benzofenon 7,9g 5-bróm-2-brómacetilamino-benzofenon, 3,3g izopropanolamin és 100 ml diklórmetán elegyét 12 15 órán át szobahőmérsékleten keverjük. A reakció lezajlása után az elegyet vízzel mossuk, vízmentes nátriumszulfát fölött szárítjuk, majd a maradékot etanolból átkristályosítjuk. 6,5 g terméket (az elméleti hozam 83,5 %-a) kapunk, op.: 93—96 C°. 20 A fent leírttal egyező módon állítjuk elő a megfelelően helyettesített kiindulóanyagokból, az előző példákban megadotthoz hasonló nagyságrendű hozammal, az alább felsorolt további aminoacetilamino-bezofenon-származékokat is: 25 4,5-diklór-2-(2-hidroxi-n-propilamino)-acetilamino-benzofenon, op.: 145,5—147,5 C°, 4,5-dimetil-2-(2-hidroxi'n-propilamino)-acetilamino-benzofenon, op.: 62—65 C°, 3,5-diklór-2-(2-hidroxi-n-propilamino)-acetilamino-30 -benzofenon, op.: 159—164 C°, 5-bróm-2-(2-hidroxietilamino)-acetilamino-benzo-fenon, op.: 140—141,5 C°, 5-nitro-(2-hidroxietilamino)-acetilamino-benzofenon, op.: 136—137,5 C°, 35 5-klór-2-(2-hidroxi-n-propiíamino)-acetilamino-p--klór-benzofenon, op.: 116—118,5C°, 5-klór-2-(2-hidroxi-n-propilamino)-acetilamino-o-klór-benzofenon, (op.: 108—110C°, bomlás), 5-kIór-2-(2-hidroxietiIamino)-acetilamino-o-kIór-40 -benzofenon (op.: 107—109 C°, bomlás), 5-nitro-2-(2-hidroxi-n-propilamino)-acetilamino-o--klór-benzofenon, op.: 125—127 C°, 5-nitro-2-(2-hidroxietilamino)-acetilamino-o-klór--benzofenon, op.: 129—132 C°, 45 5-klór-2-(2-hidroxi-n-propilamino)-acetil-p-nitrobenzofenon, op.: 101—103 C°, 5-klór-2-(2-hidroxi-n-propilamino)-acetilamino-o-metilbenzofenon, op.: 83—86 C°, 5-klór-2-(2-hidroxi-n-propilamino)-acetilamino-o, 50 p-diklór-benzofenon, op.: 113—116 C°, 5-bróm-2-(2-hidroxi-etilamino)-acetilamino-o-klór-benzofenon, op.: 125—127 G°, 5-bróm-2-(2-hidroxin-propilamino)-acetilamino-oklór-benzofenon, op.: 93—96 C°. 11. példa 5-Klór-2- (2-hidroxietilamino) -acetilamino-benzofenon 8,9 g 5-klór-2-toziloxiacetilamino-benzofenon, 60 2,7 g 2-aminoetanol és 100 ml tetrahidrofurán elegyét 12 órán át 40 C°-on keverjük. A reakció lezajlása után az oldószert ledesztilláljuk és a maradékot diklórmetánnal extraháljuk. Az extraktumot vízzel mossuk, vízmentes nátriumszulfát fölött szárítjuk 65 és az oldószert ledesztilláljuk. A maradékot elands'
