163616. lajstromszámú szabadalom • Eljárás helyettesített aminoacetilamino-benzofenon-származékok előállítására
163616 7 ból átkristályosítjuk. Az ilymódon 80% körüli hozammal kapott 5-klór-2-(2-hidroxietilamino)-acetilamino-benzofenon 121—122,5 C°-on olvad. 12. példa 5-Klőr-2- (3-hidroxi-n-propilamino) -acetilamino-benzofenon 3,1 g 5-klór-2-toziloxiacetilamino-benzofenon, 1,2 g 3-amino-n-propanol és 60 ml tetrahidrofurán elegyét 14 órán át 40—50 C°-on keverjük. A reakció lezajlása után az oldószert ledesztilláljuk és a maradékot diklórmetánnal extraháljuk. Az extraktumot vízzel mossuk, vízmentes nátriumszulfát fölött szárítjuk, majd az oldószert ledesztilláljuk. A maradékot benzolban oldjuk, szilikagél oszlopon kromatografáljuk, és az oszlopot bezollal, majd 9:1 arányú benzol:etilacetát eleggyel eluáljuk. Az elegy halványsárga eluátumfrakcióit összegyűjtjük és az oldószert ledesztilláljuk. 1,9 g terméket (az elméleti hozam 78,5%-a) kapunk, halványsárga olaj alakjában. Elemzés C18 H 19 N 2 0 3 C1 képletre: Számított %: C=62,36 H = 5,52 N=8,12 Cl =10,22 Talált %: C=61,88 H=5,19 N = 8,43 Cl=10,48 13. példa 5-Klór-2- (2-hidroxi-n-propilamino) -acetilamino-benzofenon 6,6 g 5-klór-2-toziloxiacetilamino-benzofenon, 2,5 g izopropanolamin és 100 ml tetrahidrofurán elegyét 16 órán át 40 C°-on keverjük. A reakció lezajlása után az elegyet a 11. példában megadott módon kezeljük. 4,6 g terméket (az elméleti hozam 90%-a) kapunk, op.: 92,5—94 C°. A fent leírttal egyező' módon állítjuk elő a megfelelően helyettesített kiindulóanyagokból, az előző példákban megadotthoz hasonló nagyságrendű hozammal, az alább felsorolt további aminoacetilamino-benzofenon-származékokat is: 5-klór-2-(2-hidroxi-1 -metil-1 -hidroximetil-etil-amino)-acetilamino-benzofenon, op.: 120—121 C°, 5-klór-2-(2-hidroxi-l,l-dimetil-etilamino)-acetilamino-benzofenon, op.: 112,5—114 C°, 5-nitro-2-(2-hidroxi-n-propilamino)-acetilamino-benzofenon, op.: 106—108 C°, 3,5-dimetil-2-(2-hidroxi-n-propilamino)-acetil-amino-benzofenon, halványsárga olaj Elemzés C20 H 24 N 2 O 3 képletre: Számított %: C=70,56 H=7,11 N = 8,23 Talált %: C=70,17 H = 7,48 N=8,56 5-bróm-2-(2-hidroxi-n-propilamino)-acetilamino-benzofenon, op.: 93—95,5 C°, 4,5-diklór-2-(2-hidroxi-n-propilamino)-acetilamino-benzofenon, op.: 145—147 C°, 4,5-dimetil-2-(2-hidroxi-n-propilamino)-acetilamino-benzofenon, op.: 62—65 C°, 5-bróm-2-(2-hidroxietüamino)-acetilamino-benzofenon, op.: 140—142C°, 8 5-nitro-2-(2-hidroxietilamino)-acetilamino-benzo-fenon, op.: 135,5—137 C°, 3,5-diklór-2-(2-hidroxi-n-propilamino)-acetilamino-benzofenon, op.: 158,5—163 C°, 5 3-metil-5-klór-2-(2-hidroxi-v-propilamino)-acetilamino-benzofenon, op.: 88,5—91 C°, 5-klór-2-(2-hidroxi-n-propilamino)-acetilrnetilamino-benzofenon, halványsárga olaj, Elemzés C19 H 21 N 2 0 3 C1 képletre: 10 Számított %: C=63,30 H=5,87 N=7,77 Cl= 10,17 Talált %: C=63,17 H = 5,71 N=7,83 Cl =10,06 15 5-klór-2-(2-hidroxi-n-propilamono)-acetilamino-p-klór-benzofenon, op.: 116—118 C°, 5-klór-2-(2-hidroxi-n-propilamino)-acetilamino-o-klórbenzofenon, (op.: 107,5—110 C°, bomlás), 20 5-klór-2-(2-hidroxietilamino)-acetilamino-o-klórbenzofenon, op.: 107—109 C° (bomlás), 5-klór-2-a-(2-hidroxietilamino)-propionilamino-benzofenon, halványsárga olaj, Elemzés C18 H 19 N 2 0 3 C1 képletre: 25 Számított %: C=62,36 H = 5,52 N=8,12 Cl= 10,22 Talált %: C=62,29 H = 5,38 N=8,27 Cl = 10,26 30 5-klór-2-(2-hidroxi-n-propilamino)-acetilamino-p-nitrobenzofenon, op.: 101—103 C°, 5-klór-2-(2-hidroxi-n-propilamino)-acetilamino-o-metil-benzofenon, op.: 83,5—86 C°, 35 5-klór-2-(2-merkaptoetilamino)-acetilamino-benzofenon, halványsárga olaj, Elemzés C17 H 17 N 2 0 2 SCI képletre: Számított %: C=58,54 N = 8,04 H = 4,88 40 Cl = 10,18 S = 9,18 Talált %: C=58,29 N=8,15 H=4,83 Cl = 10,31 S = 9,05 45 5-bróm-2-(2-hidroxietilamino)-acetilamino-o-klór-benzofenon, op.: 125—127,5 C°, 5-bróm-2-(2-hidroxi-n-propilamino)-acetilamino-okl-ór-benzofenon, op.: 92—96 C°. 50 14. példa 5-Klór-2- (2-hidroxi-l-metiletilamino) -acetilamino-o-metoxi-benzofenon 1,5 g alaninhoz 100 ml diklórmetánban keverés 55 és hűtés közben részletekben hozzáadunk 5,36 g poralakú 5-klór-2-bróm-acetilamino-o-metoxi-benzofenont. A hozzáadás befejezése után a hűtést megszüntetjük, és az elegyet 24 óra hosszat állni hagyjuk, majd vízzel semlegesre mossuk. Az elkü-60 lönített szerves oldószeres réteget vízmentes nátriumszulfáttal szárítjuk, bepároljuk és a maradékot éter és n-hexán elegyéből átkristályosítjuk. 4,62 g 5-klór-2-(2-hidroxi-l-metiletilamino)-acetilamino-o-metoxi-benzofenont kapunk, amely 113—161 65 C°-on olvad. 4
