163409. lajstromszámú szabadalom • Eljárás benzimidazol-származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1971. IX. 6. (HO—1415) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1970. IX. 07. (P 20 44 205.1) Közzététel napja: 1973. II. 28. Megjelent: 1975. IV. 30. 163409 Nemzetközi osztályozás: A 01 n 9/00 C 07 d 49/38 Feltalálók: Dr. Hörlein Gerhard vegyész, Frankfurt/Main, Dr. Mildenberger Hilmar vegyész, Kelkheim/Taunus, Dr. Kröniger Arno vegyész, Gerbrunn bei Würzburg, Dr. Härtel Kurt biológus, Hofheim/Taunus, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft, vormals Meister Lucius et Brüning, Frankfurt/Main, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás benzimidazol-származékok előállítására í A találmány tárgya eljárás (I) általános képletű benzimidazol-származékok előállítására — ahol Rj jelentése 1—4 szénatomos alkil-csoport, R2 jelentése adott esetben halogénatommal vagy 1—4 szénatomos alkoxi-csoporttal helyettesített 1-—4 szénatomos alkil-csoport vagy (II) általános képletű, adott esetben helyettesített fenil-csoport — ahol R3, R 4 és R 5 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, 1—6 szénatomos alkil-csoport, 1—4 szénatomos alkoxi-csoport, az alkoxi-csoportban 1—4 szénatomot tartalmazó karbalkoxi-csoport, halogénatom, ciano-csoport, nitro-csoport, trifluormetil-csoport, fenil-csoport vagy fenilazo-csoport (C6 H 5 —N = N —). Az (I) általános képletű vegyületek jó fungicid hatással rendelkeznek. A találmány tárgyával rokonságot mutató vegyületet ír le a 6 706 331 sz. holland közzétételi irat, azonban az itt leírt benzimidazol-karbaminsav-észterek eltérő szubsztituenseket tartalmaznak. Különösen előnyösek azok a találmány szerint előállított (I) általános képletű vegyületek, amelyekben Rj 1—4 szénatomos alkil-csoportot, míg R2 1—3 szénatomos, adott esetben egy vagy több klór- és/vagy fluoratommal helyettesített alkil-csoportot vagy (II) általános képletű, adott esetben helyettesített fenil-csoportot jelent, ahol R3, R 4 és R 5 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, 1—4 szénatomos alkil-csoport, 1 vagy 2 szénatomos alkoxi-csoport az alkoxi-csoportban 1 vagy 2 szénatomot tartalmazó karbalkoxi-csoport, klóratom, brómatom, trifluormetil-csoport vagy ciano-5 csoport. Az (I) általános képletű vegyületeket a találmány szerint úgy állítjuk elő, hogy a (III) általános képletű vegyületeket (IV) általános képletű alkoxi-, ill. ariloxi-szulfonil-izocianátokkal reagáltatjuk. A folyamatot az 10 (A) reakcióegyenlet írja le. A képletekben Rj és R2 jelentése a fent megadott. A reakció végrehajtása során a (III) általános képletű karbalkoxi-amino-benzimidazol-származékokat keverés közben egy oldószerben szuszpendáljuk, majd a 15 szuszpenzióhoz hozzáadjuk a (IV) általános képletű, folyékony vagy szilárd izocianát-vegyületet. A reakció melegedés közben indul meg, és általában rövid idő múlva megkezdődik a kristályos reakciótermék kiválása. 20 A reakció teljessé tétele érdekében az elegyet célszerűen 10—25 órán át keverjük, majd a terméket szűréssel elkülönítjük a reakcióelegytől. A terméket jó, sőt kiváló hozammal kapjuk. A kapott vegyületeket elemi analízis, olvadáspont, 25 infravörös spektrum és mag-mágneses rezonanciaspektrum alapján egyértelműen azonosíthatjuk. A reakcióban oldószerként előnyösen közepesen vagy gyengén poláros anyagokat, célszerűen alacsony forráspontú oldószereket alkalmazhatunk. Az oldószerek nem 30 léphetnek reakcióba az izocianát-reagenssel. Oldószer-163409 1
