163392. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új aminok előállítására
11 163392 12 elválasztjuk. Ehhez 5 n nátriumhidroxid-oldatot adunk és így a kémhatást lúgosra állítjuk be, ezután metilénkloriddal extraháljuk. Szárítás és az oldószer bepárlása után 2-metoxi-(-9-metoxiaminometil)-9,10-dihidro-etano-antracént kapunk olaj formájában. A vegyület hidrokloridja 278—281 °C-on olvad. Hozam: 2,7 g. Fentiekkel analóg módon kiindulóanyagként 9-[(N--etoxikarbonil)-metilaminometil]-2-amino-9,10-di-hidro-9,10-etano-antracént alkalmazva végtermékként 2-amino-9-(metilaminometil)-9,10-dihidro-9,10-etano-antracén-hidrokloridot kapunk, mely 298—303 °C-on olvad. A 2-nitro-9-(N-acetil-metilaminometil)-9,10-dihidro-9,10-etano-antracénből az acetilcsoport hidrolitikus lehasításával 2-nitro-9-(metilaminometil)-9,10-dihidro-9,10-etano-antracént kapunk, melynek olvadáspontja 131—133 °C. E vegyület hidrokloridja 281—283 °C-on, metánszulfonátja 250—252 °C-on olvad. Fenti vegyületek metilezésével az alábbi vegyületeket állíthatjuk elő: a) 2-nitro-9-(dimetilaminornetil)-9,10-dihidro-9,10--etano-antracén, olvadáspont: 149—151 °C, b) 2-amino-9-(dimetilaminometil)-9,10-dihidro-9,10--etano-antracén-maleát, olvadáspont: 192—193 °C, c) 2-metoxi-9-(dimetilaminometil)-9,10-dihidro-9,10--etano-antracén, olvadáspont: 98—100 °C, e vegyület hidrokloridja 248—250 °C-on olvad. 9. példa 25 mg hatóanyagot tartalmazó tablettákat szokásos módon állítunk elő pl. az alábbi összetételben: 2-metoxi-9-(dimetilaminometil)-9,10-di-hidro-9,10-etano-antracén-hidroklorid 25 mg tejcukor 35 mg búzakeményítő 44,4 mg kolloid kovasav 6 mg magnéziumsztearát 0,6 mg talkum 9 mg 120,0 mg Hasonló módon állíthatunk elő 25 mg hatóanyag tartalmú tablettákat az alábbi vegyületek felhasználásával: 2-nitro-9-(dimtilaminometil)-9,10-dhidro-9,10--stano-antracén-hidroklorid, 2-nitro-9-(metilaminometil)-9,10-dihidro-9,10--etano-antracén-hidroklorid, 2-amino-9-(metilaminometil)-9,10-dihidro-9,10--etano-antracén-hidroklorid, 2-amino-9-(dimetilaminometil)-9,10-dihidro-9,10--etano-antracén-hidroklorid, 2-metoxi-9-(metilaminometil)-9,10-dihidro-9,10--etano-antracén-hidroklorid. Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás az I általános képletű racém, vagy optikailag aktív etano-antracénok és e vegyületek sói előállítására — amely képletben R0 szubsztituens metoxi-csoport, nitro- vagy aminocsoport, R szubsztituens metil-csoport vagy hidrogénatom — azzal jellemezve, hogy a) valamely II általános képletű vegyületben — amely képletben X szubsztituens jelentése az alábbi -CH2 -N< XCH 3 általános képletű csoporttá átalakítható gyök, míg R és R0 szubsztituens jelentése a fenti — az X szubsztituenst a nevezett csoporttá átalakítjuk, vagy b) valamely III általános képletű vegyületet — amely képletben R szubsztituens jelentése a fenti — a 2-helyzetben nitrálunk, és ily módon oly I általános képletű vegyületet állítunk elő, amelyben R0 jelentése nitrocsoport, vagy c) valamely IV általános képletű vegyületben — ahol R szubsztituens jelentése a fenti — a hidroxil-csoportot metilezzük, és ily módon oly I általános képletű vegyületet állítunk elő, amelyben R0 jelentése metoxi-csoport, vagy d) valamely V általános képletű vegyületbe — ahol R és R0 szubsztituens jelentése a fenti — a 9,10-etano gyököt bevisszük; és adott esetben a kapott vegyületek szubsztituensét azok értelmezési tartományán belül át alakítjuk, a kapott vegyületekbe szubsztituenseket viszünk be, vagy azokról szubsztituenst hasítunk le és/vagy adott esetben a kapott racemátokat optikai antipódokká elválasztjuk és/vagy a kapott sókat szabad bázissá vagy a kapott szabad bázisokat sóikká átalakítjuk. (Elsőbbség: 1969. január 3.) 2. Az la. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja azzal jellemezve, hogy valamely II általános képletű vegyületben — ahol R0 szubsztituens jelentése metoxi- vagy amino-csoport, X szubsztituens az alábbi -CH2 -N<( XC—R' O általános képletű gyök, R szubsztituens jelentése a fenti és R' szubsztituens éterezett hidroxil-csoport — az észterezett karboxil-csoportot metil-csoporttá redukáljuk. (Elsőbbség: 1969. december 2.) 3. Az la. és 2. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja azzal jellemezve, hogy a redukciót lítiumalumíniumhidriddel végezzük. (Elsőbbség: 1969. december 2.) 4. Az la. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja azzal jellemezve, hogy valamely II általános képletű vegyületben — ahol R0 szubsztituens jelentése metoxi- vagy amino-csoport, X szubsztituens jelentése az alábbi Xi I! /R —C—N<( X:H Xa 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 6
