163391. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új amin-származékok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1969. XII. 31. (Cl—949) Svájci elsőbbségei: 1969.1. 3. (svájci ügysz.: 13/69) 1969. XII. 2. (svájci ügysz.: 17952/69) Közzététel napja: 1973. III. 28. Megjelent: 1975. VII. 31. 163391 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 91/28 %J0i ,:'MW ;>.;V Feltaláló: Dr. Wilhelm Max vegyész, Allschwill/BL, Svájc Tulajdonos: CIBA-GEIGY A.G., Basel, Svájc Eljárás új amin-származékok előállítására í A találmány tárgya az I képletű gyűrű-rendszerrel rendelkező, a 9-helyzetben aminoalkil-csoportot és az 1—8 helyzetek legalább egyikében szabad vagy acilezett hidroxil-csoportot, és adott esetben az 1—8 és 10-helyzetben további szubsztituenseket tartalmazó racém, 5 vagy optikailag aktív 9,10-dihidro-9,10-etano-antracénok és e vegyületek sói előállítási eljárása. Az új vegyületek aminoalkil-csoportjában levő, az amino-csoportot az etano-antracén-vázzal összekötő alkilén-csoport célszerűen valamely kisszénatomszámú, 10 egyenes vagy elágazott szénláncú legfeljebb 5 szénatomos alkilén-csoport, elsősorban olyan csoport, amely az amino-csoportot 1—3, különösen 1 vagy 3 szénatommal választja el a váztól, így pl. a propilén-(l,3)-, propilén-(l,2)-, etilén-(l,2)- vagy metilén-csoport. 15 A 9-helyzetű aminoalkil-csoport aminocsoportja lehet szubsztituált vagy szubsztituálatlan. Valamely szubsztituált amino-csoport például a szekunder vagy tercier, azaz a mono- vagy diszubsztituált amino-csoport. Szubsztituensként előfordulhatnak elsősorban a kisszén- 20 atomszámú alifás szénhidrogén-csoportok, amelyeket adott esetben heteroatomok, pl. oxigén-, kén- vagy nitrogén-atomok szakíthatnak meg és/vagy amelyek még hidroxil-csoportokkal szubsztituálva is lehetnek, vagy pedig kisszénatomszámú aralifás szénhidrogén- 25 csoportok is lehetnek a helyettesíttők. Az előbb említett csoportok közé tartoznak pl. a kisszénatomszámú alkil-csoportok, a kisszénatomszámú alkilén-csoportok, a kisszénatomszámú oxaalkilén-, a kisszénatomszámú azaalkilén- vagy a kisszénatomszámú tiaalkilén-cso- 30 portok, vagy pedig a fenil-(kisszénatomszámú)-alkilcsoportok. Kisszénatomszámú alkil-csoportok alatt értjük pl. a metil-, etil-, propil-, izopropil-, egyenes vagy elágazott, tetszőleges helyen kapcsolódó butil-, pentil-, hexil- vagy heptil-csoportokat. Kisszénatomszámú alkilén-csoportok, oxaalkilén-csoportok, azaalkilén-csoportok és tiaalkilén-csoportok alatt elsősorban azokat értjük, amelyek az amino-nitrogénnel együtt valamely 5—7-tagú gyűrűt képeznek, így pl, a butilén-(l,4)-, pentilén-(l,5)-, hexilén-(l,5)-, hexilén-(l,6)-, hexilén-(2,5)-. heptilén-(2,7)-, heptilén-(2,6)-, 3-oxapentilén-(l,5)-, 3--tiapentilén-(l,5)-, 2,4-dimetil-3-tiapentilén-(l,5)-, 3-azapentilén-(l,5)-, 3-(kisszénatomszámú)-alkil-3-aza-pentilén-(l,5)-, mint például a 3-metil-3-aza-pentilén-(l ,5)-, 3-hidroxi-(kisszénatomszámú)-alkil-3-aza-pentilén-(l,5)mint pl. a 3-(/?-hidroxietil)-3-aza-pentilén-(l,5)-, 3-oxahexilén-(l,6)- vagy 3-aza-hexilén-(l,6)-csoportokat. Fenil-(kisszénatomszámú)-alkil-csoportok pl. elsősorban a benzil- vagy az 1- vagy 2-feniletil-csoportok, amelyek helyettesítve lehetnek kisszénatomszámú alkilcsoportokkal, mint pl. az előbb említettek, kisszénatomszámú alkoxi-csoportokkal, mint pl. metoxi- vagy etoxi-csoporttal, halogénatomokkal, mint pl. fluor-, klór- vagy brómatomokkal, vagy trifluormetil-csoportokkal is. Az amino-csoport lehet tehát pl. valamely benzilamino- vagy N-(kisszénatomszámú)-alkil-benzilaminocsoport, mint pl. az N-metil- vagy N-etil-benzilaminocsoport vagy valamely adott esetben a szénatomon kisszénatomszámú alkil-csoportot tartalmazó és/vagy a 163391 1