163374. lajstromszámú szabadalom • Eljárás piridazon-származékok előállítására és ilyen vegyületeket tartalmazó herbicid szerek
5 163374 6 Sorszám Ri R2 Rs R4 R5 X Olvadáspont °C 21 C2 H 5 0 C2 H 5 0 QH5 o 2—ci H Br 22 CH3 0 CH3O CH30 4—Cl H Br 23 CH3O CH3O CH30 3—CH3 H Br 24 CH3 0 CH3O CH30 4—CH3O H Br 25 CH3O CH3O CH30 3—Cl 5—CH3 Br 26 CH3 S CH3 S CH3S H H Br 112—121 27 CH3S CH3O CH30 H H Br 28 —N(CH3 )—CH 2 —CH 2 —O— CH30 H H Br 29 n—C3 H 7 0 n—C3 H 7 0 n—C3 H 7 0 H H Br n—C3 H 7 0 n—C3 H 7 0 n—C3 H 7 0 H H Cl 30 QHsO CH3O CH3O H H Br 31 —O—CH2 —CHj—O— CH3O H H Br 32 i—C3 H 7 0 CH3O CH3O H H Br 33 CH3O CH3O CH3 0 4—F H ci 34 CH3 S CH3S CH3 S H H a 156—158 35 n—C3 H 7 0 n—C3 H 7 0 n—C3 H 7 0 H H a olaj 36 n—C4 H 9 0 n—C4 H 9 0 n—C4 H 9 0 H H Br olaj 37 —O—CH2 —CH 2 —O— CH3O H H Cl 38 —O—CH2 —CH 2 —O— CH3O H H Br 39 —O—CH2 —CH—O— CH3O H H Cl CH3 40 —O—CH2 —CH—O— CH3O H H Br CH3 41 —0(CH2 ) 3 —0— CH3O H H Cl 42 —OÍCH^—O— CH3O H H Br 43 —O—CH—CH—O— CH3CH3 CH3O H H Cl 44 —O—CH—CH—O— CH3O H H Br C-HgC-ríg A továbbiakban táblázatosan olyan (I) képletű vegyületeket sorolunk fel, ahol a három (Rj, R2 és R 3 ) gyök azonos, az R4 és az R 5 gyökök pedig hidrogénatomot jelentenek. 40 Sorszám Sorszám Rt — R 2 — R 3 X Olvadáspont 45 CH2 =C—CH 2 —O— Cl 46 CH3 CH2 =C—CH 2 —O— 1 Br 47 48 49 50 51 1 CH3 CH2 =CH—CH 2 —O— CH2 =CH—CH 2 —O— CH3 —CH=CH—CH 2 0— CH3 —CH=CH—CH 2 0— CH2 =C—CH 2 0— Cl Br Cl Br Cl olaj olaj 52 Cl CH2 =C—CH 2 0— Br 53 54 55 Cl Cl—CH=CH—CH2 0 Cl—CH=CH—CH2 0— Cl—(CH^—O— Cl Br Cl 56 57 58 59 60 61 62 R-i—Rg — R3 Cl—(CH^j—O— Cl-(CH2)4 -0-Cl—(CH^—Q— CHJ—O—CH2 —CH 2 —OCH3 —O—CH 2 —CH 2 —O-C2 H 5 0—CH 2 —CH 2 —O— C2 H 5 0—CH 2 —CH 2 —O— X Br Cl Br Cl Br Cl Br Olvadáspont 50 55 60 65 A következő táblázatban az eddig még le nem írt (II) képletű azido-piridazon kiinduló anyagokat foglaljuk össze. OlvaKiinduló anyagok dáspont l-(3'-klórfenil)-4-azido-5-klór-6(lH)-piridazon 137° l-(3'-trifluormetil-fenil)-4-azído-5-klór-6(lH)-piridazon 73—74° l-(3'-triftuormetil-fení!)-4-azído-5-bróni-6(lH)-piridazon 75—76° l-(3'-klórfenü)-4-azido-5-bróm-6(lH)-piridazon l-(3'-brómfenil)-4-azido-5-bróm-6(lH)-piridazon
