163374. lajstromszámú szabadalom • Eljárás piridazon-származékok előállítására és ilyen vegyületeket tartalmazó herbicid szerek
163374 8 Kiinduló anyagok 1 -(3 '-jódfenil)-4-azido-5-bróm-6( 1H)-piridazon l-(2'-klórfenil)-4-azido-5-bróm-6(lH)-piridazon l-(4'-klórfenil)-4-azido-5-bróm-6(lH)-piridazon l-(3'-metil-fenil)-4-azido-5-bróm-6(lH)--piridazon l-(4'-metoxi-fenil)-4-azido-5-bróm-6(lH)-piridazon l-(3'-klór-5'-metil-fenil)-4-azido-5-bróm-6(lH)-piridazoh l-(4'-fiuorfenil)-4-azido-5-klór-6(lH)-piridazon Olvadáspont Az (I) képletű piridazon-származékok kitűnő herbicid tulajdonságokkal rendelkeznek és különböző haszonnövényekben a fűfajta, valamint a széleslevelű gyomnövények irtására alkalmasak. Nagy koncentrációkban alkalmazva az új vegyületek totál-herbicidekként hatnak, kisebb koncentrációkban használva szelektív herbicid hatásúak. Ezek a hatóanyagok nehezen irtható és mély gyökérzetű, egy- és többéves gyomnövények növekedését is gátolni tudják vagy a növényeket el is pusztíthatják. Az új hatóanyagok mind a növények kikelése előtt (preemergens kezelés), mind pedig a növények kikelése után (postemergens kezelés) alkalmazhatók. Az új vegyületekkel a mezei gyomnövények, így például a kölesfélék (Panicum spp.), mustárfélék (Sinapis spp.). libatopfélék (Chenopodiaceae), paréjfajták, például Amarantus spp., ecsetpázsit (Alopecurus spp.), füvek, például Lolium spp., fészkesvirágúak, például Taraxacum spp., kamillafajták (Matricaria spp.), irthatok vagy növekedésükben akadályozhatok anélkül, hogy a haszonnövényeknél, így a gabonaféléknél, kukoricánál, gyapotnál, ciroknál, szójababnál és cukorrépánál károkat okoznának. A felhasználandó mennyiségek az alkalmazás időpontjától függően különbözőek, 10 15 20 25 30 35 40, 45 általában-0,-1—IG kg hatóanyag hektáronként, mégpedig a növények kikelése előtti használat esetén a rnenynyiség 1 kg-ig; á növények kikelése utáni használatnál 3 kg-tól 10 kg-ig terjed hektáronként. A teljes gyomnövényállomány, például a haszonnövények szomszédságában levő ugaron tenyésző gyomok, kiirtására hektáronként 10 kg-nál több hatóanyagot kell alkalmazni. A szokásos vetésforgót az új hatóanyagok használata nem befolyásolja. Herbicid hatás a növények kikelése előtti használatnál (preemergens-használat) a) A hatóanyagot 10%-os porkoncentrátumként olyan mennyiségben dolgozzuk be kertiföldbe, hogy a föld kiterítése után a hatóanyagkoncentráció 3 g hatóanyag legyen 1 m2 földre számítva. (Például 1 liter földre számítva 60 mg hatóanyag, 5 cm mélyen). Az ily módon előkészített földbe a következő kísérleti növényeket vetjük be cserepekbe: Solanum lycopersianum, Setaria italica, Avena sativa, Lolium perenne, . Sinapis alba, Vicia sativa, A cserepeket növényházban 22—25°-on és 50—70%os relatív légnedvességű térben nappali fényben tartjuk. A kísérlet kiértékelése 20 nap elteltével történik. Értékelés: 9 = növények nem károsodnak = kontroll, 1 = növények elpusztulnak, 2—8 = károsodás közbenső lépcsői, A porkoncentrátuth összetétele ;• 10 rész hatóanyag, 0,6 rész dibutilnaftaliriszulfonsavasnátriumsó, 1 rész (3:2:1 arányú) naftalinszulfonsav-fenolszulfonsav-formaldehid-kondenzátum, 10 rész nátrium-alumínium-szilikát, 78,4 rész kaolin. Az eredményeket a következő táblázatban adjuk meg-Solanum Setaria Avena Lolium Sinapis Vicia Hatóanyag: lycoper. siamun italica sativa perenne alba sativa l-fenü-4-(dimetoxi-dimetilarnino-foszforanilidén-amino)-5-klór-6(l H)-piridazon 1 1 2 1 1 1 l-fenil-4-[(r,4'-ditiatetrametilén)-dimetil-amino--foszforanilidén-amino]-5-klór-6(lH)-piridazon 1 1 ; 1 1 1 1 l-feníl-4-(trisz-h-T)ütoxi-foszforanilidén-ammo)-5--klór-6(lH)-piridazon 1 2 2 2 : 1 1 l-feniÍ-4-(trisz-etoxi-foszforanilidén-amino)-5-klór--. -6(lH)-piridazon 1 1 1 1 1 1 l-fenil-4-(trfez-metoxi-foszforanilidén-amino)-5-klór.-6-(lH)-piridazon 1 1 1 1 ' 1 l" l-fenil-4-(trisz-etoxi^foszforanilidén-amino)-5-bróm-6(lH)-piridazon 1 1 • 1 1 1 1 l-(5'-klórfenil)-4-(trisz-metoxi-fQszforanilidén-amino)-5-klór-6(lH)-piridazon 1 1 1 1 ...... 1 1 . . 4