163352. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 6-acilamino-penicillánsav-származékok előállítására
7 163352 8 2—13. Példa Az 1. példában ismertetett eljárást azzal a változtatással végezzük el, hogy kiindulási anyagként a megadott vegyületeket alkalmazzuk. A kiindulási anyagokat, a végtermékeket és azok tisztasági fokát az alábbiakban ismertetjük. 2. Példa D-a-aminobenzil-penicillánsav-nátriumsó és etil-N-2--metoxi-fenilformimidát (f. p. 96,5—98,5 °C/2 Hgmm; nff = 1,5332) reakciójával D-a-(N-2-metoxi-fenil-formamidino)-benzilpenicillánsav-nátriumsót állítunk elő. A termék tisztasága 60 %. Kitermelés: 94 %. 3. Példa D-a-aminobenzil-penicillánsav-nátriumsóból és etil-N-2-piridilformimidátból (f. p. 110—111,5 °C/Hgmm; nfj = 1,5275) D-a-(N-2-piridil-formamidino)-benzil-peniciűánsav-nátriumsót állítunk elő. A termék tisztasága 77%. Kitermelés: 93,6%. 4. Példa D-a-aminobenzü-penicillánsav-nátriumsóból és etil-N-3-piridilformimidátból (f. p. 126,5—128 °C/25—28 Hgmm; ng = 1,5284) D-a-(N-3-piridil-formamidino)benzil-penicillánsav-öátriumsót állítunk elő. A termék tisztasága 71%. Kitermelés: 87,5 %. 5. Példa D-a-aminobenzil-penicillánsav-nátriumsóból és etil-N-(6-metil-2-piridil)-formimidátból(f. p. 115—118 °C/24 Hgmm; ng = 1,5207) D-«-[N-(6-metil-2-piridil)-formamidinoj-benzil-penicillánsav-nátriumsót állítunk elő. A termék tisztasága 74%. Kitermelés: 89,4%. 6. Példa D-«-aminobenzil-penicillánsav-nátriumsóból és etil-N-2-pirimidü-formimidátból (f. p. 139—141 °C/26 Hgmm) D-a-(N-2-pirimidil-formamidino)-benzil-penicillánsav-nátriumsót állítunk elő. A termék tis2tasága 70%. Kitermelés: 77,0%. 7. Példa D-a-aminobenzil-penicillánsav-nátriumsóból és etil-N-piperidino-formimidátból (f. p. 92,5 °C/27,5 Hgmm) D-a-(N-piperidino-formarnidino)-benzil-penicillánsav-nátriumsót állítunk elő. A termék tisztasága 70%. Kitermelés: 66,0%. 8. Példa D-a-aminobenzil-penicillánsav-nátriumsóból és etil-N(3-metü-2-piridil)-formimidátból (f. p. 115—116,5 °C/20 Hgmm; n£-5 = 1,5233) D-a-[N-(3-metil-2-piridil)-formamidino]-benzil-penicillánsav-nátriumsót állítunk elő. A termék tisztasága 75%. Kitermelés: 90,0%. 9. Példa D-a-aminobenzil-penicillánsav-nátriumsóból és etil-N-4-piridil-formimidátból (f. p. 125—127 °C/23 Hgmm; n" = 1,5265) D-a-(N-4-piridil-formamidino)-benzil-penteillánsav-nátriumsót állítunk elő. A termék tisztasága 85%. Kitermelés: 71,0%. 5 10. Példa D-a-aminobehzil-penicillánsav-nátriumsóból és etil-N-(5-klór-2-piridü)-formimidátból (o. p. 40—43 °C) D-a-[N-(5-klór-2-piridil)-formamidino]-benzil-penicil-10 lánsav-nátriumsót állítunk elő. A termék tisztasága 63%. Kitermelés: 49,5%. 11. Példa l5 D-a-aminobenzil-penicillánsav-nátriumsóból és etil-N-2-tiazolil-formimidátból (f. p. 114—116 °C/25 Hgmm; v^ = 1,5408) D-a-(N-2-tiazolil-formamidino)-benzil-penicillánsav-nátriumsót állítunk elő. A termék tisztasága90%. Kitermelés: 83,1 %. 20 12. Példa D-a-aminobenzil-penicillánsav-nátriumsóból és etil-N-2-tetrazolil-formimidátból (o. p. 123—125 °C) D-a-(N-2-tetrazolil-formamidino)-benzilpenieillánsav-nátriumsót állítunk elő. A termék tisztasága 50%. Kitermelés: 73,0%. 13. Példa 30 D-a-aminobenzil-penicillánsav-nátriumsóból és etil-N-2-triazinil-formimidátból (f. p. 128—131 °C/22 Hgmm) D-«-(N-2-triazinil-formamidino)-benzil-penicillánsav-nátriumsót állítunk elő. A termék tisztasága 80%. Kitermelés: 49,7%. 35 14. Példa D-a-aminobenzil-penicillánsav-nátriumsó és etil-N--(4,6-dimetil-2-pirimidil)-formimidát (f. p. 108—110 °C/4 40 Hgmm) reakciójával D-a-[N-(4,6-dimetil-2-pirimidil)--formamidino]-benzil-penicillánsav-nátriumsót állítunk elő. A termék tisztasága 83%. Kitermelés: 80,5%. 15. Példa 45 D-a-aminobenzil-penicillánsav-nátriumsó és etil-N-(4-amino-5-pirimidil)-formimidát (o. p. 130 °C) reakciójával D-a-[N-(4-amino-5-pirimidil)-formamidino]-benzil-penicillánsav-nátriumsót állítunk elő. A termék 50 77 %-os tisztaságú. Kitermelés: 72 %. 16. Példa D-a-aminobenzil-penicillánsav-nátriumsó és etil-N-55 -(4-amino-6-klór-5-pirimidil)-formimidát (o. p. 144 C C) reakciójával D-a-[N-(4-amino-6-klór-5-pirimidil)-form-amidino]-benzil-penicillánsav-nátriumsót állítunk elő. A termék 79%-os tisztaságú. Kitermelés: 75,5%. 60 17. Példa 0,25 g D-a-aminobenzil-penicillánsav-nátriumsó és 3 ml N-(/?,/5,/?-triklóretilidén>anilin (f. p. 105 °C/6,5 Hgmm) elegyét 70—75 °C-on 30 percen át keverjük. 65 A reakció-elegyet lehűtjük és nagy mennyiségű n-hexán-4
