163287. lajstromszámú szabadalom • Eljárás antivirális hatású helyettesített guanidino-helyettesített ureido-benzol- származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1972.1. 07. (IE-^86) Nagy-Britannia-i elsőbbsége: 1971. I. 07. (777/71) Közzététel napja: 1973. II. 28. Megjelent: 1975. II. 28. 163287 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 127/16 C 07 c 129/12 (• i u).. |.: 0 C ú Feltaláló: SWALLOW Douglas Lintin vegyész, Macclesfield, Cheshire, Nagy-Britannia Tulajdonos: Imperial Chemical Industries Limited, London, Nagy-Britannia. Eljárás antivirális hatású helyettesített guanidino-helyettesített ureido-benzol-származékok előállítására í Találmányunk antivirális hatással rendelkező, rinovirusok ellen hatékony, új, aromás vegyületek előállítására vonatkozik. A Proceedings of the Indian Academy of Sciences 37A (1953) 643-651. irodalmi helyen (VII) általános képletű vegyületeket és a megfelelő, mindkét -NH-C(NH)-NH- csoport helyén -NH-CS-NH-csoportokat tartalmazó származékot írták le. E vegyületeket maláriaellenes szerként próbálták ki, azonban hatástalannak bizonyultak. Találmányunk tárgya eljárás (I) általános képletű, új, aromás vegyületek és gyógyászati szempontból alkalmas savaddíciós sóik előállítására (mely képletben R1 jelentése etil-csoport, R2 jelentése brómfenil-csoport és az -NH-CO-NHR2 képletű csoport metahelyzetben kapcsolódik; vagy R1 jelentése izopropil-, izobutil-, izopentil- vagy fenil-csoport, R2 jelentése klór-fenil, - bróm-fenil-, nitro-fenil-, etoxi-fenil- vagy tolil-csoport és az -NH-CO-NHR2 képletű csoport méta- vagy parahelyzetben kapcsolódik; vagy R1 jelentése klór-fenil-csoport, R2 jelentése 3—10 szénatomos alkil-csoport és az -NH-CO-NHR2 képletű csoport metahelyzethez kapcsolódik; vagy R1 jelentése klór-fenil- vagy tolil-csoport, R2 jelentése fenil- vagy o-klór-fenil-csoport és az -NH-CO-NHR2 képletű csoport para-helyzethez kapcsolódik). Amennyiben R1 klór-fenil-csoportot képvisel, jelentése előnyösen 4-klór-fenil-csoport. Amennyiben R2 klór-fenil-csoportot képvisel, jelentése előnyösen pl. 2-, 3- vagy 4-klór-fenil-csoport. Amennyiben R2 bróm-fenil-, nitro-fenil-, etoxi-fenilvagy tolil-csoportot képvisel, jelentése előnyösen 4-bróm-fenil-, 4-nitro-fenil-, 4-etoxi-fenil- vagy 4-tolil-csoport. Amennyiben R2 3—10 szénatomos alkil-csoportot 5 képvisel, jelentése előnyösen 4—8 szénatomos alkilcsoport, különösen n-butil-, izobutil- vagy n-oktil-csoport. Az (I) általános képletű vegyületek gyógyászati szempontból alkalmas savaddíciós sói pl. szervetlen 10 savakkal képezett sók (pl. hidrokloridok, szulfátok vagy foszfátok) vagy karbonsavakkal képezett sók (pl. acetátok, benzoátok, tartarátok, adipinátok, laktátok, citrátok, glükonátok, oxalátok vagy szukcinátok) vagy szulfonsavakkal képezett sók (pl. metánszulfonátok vagy 15 p-toluol-szulfonátok) lehetnek. Előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, melyekben R1 jelentése izobutil-csoport, R 2 jelentése klór-fenil-, bróm-fenil,- nitro-fenil-, etoxi-fenil- vagy tolil-csoport és az -NH-CO-NHR2 képletű csoport 20 meta-helyzetben kapcsolódik. Az (I) általános képletű vegyületek különösen előnyös képviselői az alábbi származékok: l-(3-etil-guanidino)-3-[3-(p-bróm-fenil)-ureido]-benzol; 25 l-(3-izopropil-guanidino)-3-[3-(p-klór-fenil)-ureidb]-benzol; l-(3-izobutil-guanidino)-3-[3-(p-klór-fenil)-ureido]-benzol; l-(3-izobutil-guanidino)-3-[3-(3m-klór-fenil)-ureido]-30 -benzol; 163287 1
