163233. lajstromszámú szabadalom • Eljárás indok- 3-IL-ecetsav-származékok és azokat tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS SZOLGÁLATI TALÁLMÁNY Bejelentés napja: 1970. VII. 31. (Cl—1017) Közzététel napja: 1972. XII. 28. Megjelent: 1975. II. 28. 163233 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 27/56 Feltalálók: Dr. Tóth Géza vegyészmérnök 26,6% Szabó Gábor vegyészmérnök 26,6% Eibel György vegyésztechnikus 26,6% Dr. Somfai Éva vegyészmérnök 20,2% Budapest Tulajdonos: CHINOIN Gyógyszer- és Vegyészeti Termékek Gyára Rt. Budapest Eljárás indol-3-iI-ecetsav-származékok és azokat tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására í Jelen találmányunk új kémiai vegyületekre és azok előállítására, valamint azokat tartalmazó gyógyszerekre vonatkozik. Találmányunk tárgya eljárás az (I) általános képletű új vegyületek előállítására 5 — mely képletben R jelentése nitro-csoporttal szubsztituált oxigénvagy nitrogéntartalmú heterociklusos csoport, vagy halogénatommal szubsztituált hidrogénatomot és oxigén- vagy kénatomot tartalmazó két 10 heteroatomos, 5 tagú heterociklusos csoport, R1 jelentése rövid szénláncú alkil-csoport, R2 jelentése hidrogénatom vagy rövid szénláncú alkilcsoport, és R3 jelentése rövid szénláncú alkoxi-csoport, 15 és ezen vegyületeket és sóit tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására azzal jellemezve, hogy a) (III) általános képletű vegyületeket — mely képletben R' és R3 jelentése 20 a fent megadott és R4 jelentése rövidszénláncú alkilidéncsoport — (II) általános képletű vegyületekkel reagáltatunk, mely képletben R1 és R 2 jelentése a fent megadott, vagy b) (V) általános képletű vegyületeket (II) általános 25 képletű vegyületekkel — mely képletekben R, R1, R 2 és R3 jelentése a fent megadott — reagáltatunk, vagy c) (III) általános képletű vegyületeket — mely képletben R és R3 jelentése a fent megadott és R 4 jelentése két hidrogénatom — (II) általános képletű vegyületekkel 30 reagáltatunk, mely képletben R1 és R 2 jelentése a fent megadott, majd az így kapott (I) általános képletű vegyületekből — mely képletben R, R1 és R 3 jelentése a fent megadott és R2 jelentése rövid szénláncú alkil-csoport — a szabad savat felszabadítjuk, majd az így kapott vegyületeket kívánt esetben sóvá alakítjuk, vagy sóiból felszabadítjuk és/vagy a gyógyszergyártás ismert módszereivel, kívánt esetben adalékanyag hozzáadása után közvetlen orvosi felhasználásra alkalmas termékké készítjük ki. A találmányunk szerint előállított termékek gyulladásgátló, fájdalom- és lázcsillapító, arterioszklerózisellenes gyógyszerek hatóanyagaiként alkalmazhatók, bizonyos származékok pedig auxin hatású fitohormonnak bizonyultak. Az R csoport termékünkben halogénatommal vagy nitrocsoporttal szubsztituált 5 vagy 6 tagú heterociklusos gyűrűt — például pirrol-, furán-, furazol-, tiazoltiadiazol- és piridingyűrűt jelent. Eljárásunk előnyös foganatosítási módja az a) változat, melynek egyszerűségén és gazdaságosságán kívül előnye, hogy olyan intermediereket szolgáltat, melyek könnyen izolálhatok, továbbá közvetlenül indol-szintézisbe is vihetők, ezen túlmenően önmagukban is hatásos vegyületek. Az N^acil-Np-aril-hidrazinok előállítására kidolgozott módszerünknél az N2 védelmére az acetonból képezhető — különleges tulajdonságokkal rendelkező — izopropilidén-csoportot választhatjuk. Ennek előnyei: az N2 -izopropilidén-aril-hidrazín 163233 1
