163228. lajstromszámú szabadalom • Szubsztituált 1-karbamoil-1,2,4-triazolokat tartalmazó gyomirtószerek és eljárás a hatóanyagok előállítására

163228 17 l-diallilkarbamoil-3~n-butiltio-l,2,4-triazol, fp.o,6 157°, (96% 1-izomer); l-diallilkarbamoil-3-izopropiltio-l,2,4-triazol, fp.o,4

133°, fp.o,9 144°, (97,2% izomer); l-diallilkarbamoil-3-izobutiltio-l,2,4-triazol, 5 fp.o,5 116—118°, (96,0% 1-izomer); l-diallilkarbamoil-3-szek-butiltio-l,2,4-triazol, fp.o,i 121—123°, (96% 1-izomer); l-diallilkarbamoil-3-n-pentiltio-l,2,4-triazol, fp.o,i 135?, (90,6% 1-izomer); 10 l-diallilkarbamoil-3-alliltio-l,2,4-triazol, fp.o,i 120—122°, (95,2% 1-izomer); l-diallilkarbamoil-3-(but-2-eniltio)-l,2,4-triazol, fp.o,3 143—145°, (94,6% 1-izomer); l-di-(2-metilallil)-karbamoil-3-etiltio- 15 -1,2,4-triazol, fp.0)2

132—134°, (94,5%); l-dipropilkarbamoil-3-etiltio-l,2,4-triazol, fp.0,05 118—120°, (92,1% 1-izomer); l-dipropilkarbamoil-3-propiltio-l,2,4-triazol, fp.o,i5 136°, (92,6% 1-izomer); 20 l-dipropilkarbamoil-3-n-butiltio-1,2,4-triazol, fp.0

,i 140—141°, (92,4% 1-izomer); l-dipropilkarbamoil-3-izobutiltio-l,2,4-triazol, fp.0,1.-, 128—129°, (92,1% 1-izomer); l-dipropilkarbamoil-3-szek-butiltio-l,2,4- 25 -triazol, fp.o,5 140—142°, (90,8% 1-izomer); l-dipropilkarbamoil-3-n-pentiltio-l,2,4--triazol, fp.o,! 140—142°, (81,4% 1-izomer); l-dipropilkarbamoil-3-alliltio-l,2,4-triazol, fp.0

,2 133—135°, (85,5% 1-izomer); 30 l-dipropilkarbamoil-3-(but-2-eniltio)-l,2,4--triazol, fp.o,! 128^-130°, (85,8% 1-izomer); l-(N-izopropil-N-propilkarbamoil)-3-etilszulfonil-1,2,4-triazol, fp.0

,

2

176—178°, (93,3% 1-izomer); l-(N-propil-N-prop-2-inilkarbamoil)-3-etiltio- 35 -1,2,4-triazol, fp.0

,o

5

124°, (97,8% 1-izomer); l-N-propil-N-prop-2-inilkarbamoil)-3-alliltio-1,2,4-triazol, fp.0

,i 122—124°, (94,6% 1-izomer); l-(N-allil-N-etilkarbamoil)-3-etiltio-l,2,4--triazol, fp.0,05 120—122°, (95,5% 1-izomer); 40 l-(N-allil-N-propilkarbamoil)-3-etiltio-l,2,4--triazol, fp.0,05 125° (96,2% 1-izomer); l-(N-allil-N-n-butilkarbamoil)-3-etiltio-1,2,4-triazol, fp.„,05

127°, (95,5% 1-izomer); 45 l-(N-allil-N-n-pentilkarbamoil)-3-etiltio-1,2,4-triazol, fp.0

,i

142°, (91,5% 1-izomer); l-(N-allil-N-n-hexilkarbamoil)-3-etiltio- 1,2,4-triazol, fp.o,03 138—140°, (94,3% 1-izomer); 1 -(N-allil-N-izobutilkarbamoil)-3-etiltio- 50 -1,2,4-triazol, fp.0

,

2

127—130°, (94,9<yo 1-izomer); l-(N-etil-N-propilkarbamoil)-3<-etiltio-l,2,4--triazol, fp.o,o3 116°, (92,1% 1-izomer); l-(N-n-butil-N-etilkarbamoil)-3-etiltio-l,2,4--triazol, fp.0,05 120°, (89% 1-izomer); 55 l-(N-etil-N-n-pentilkarbamoil)-3-etiltio-1,2,4-triazol, fp.0

,

05

125^, (86,4% 1-izomer); l-(N-etil-N-n-hexilkarbamoil)-3-etiltio-l,2,4--triazol, fp.o,! 140°, (92,3% 1-izomer); l-(N-n-butil-N-propilkarbamoil)-3-etiltio- 60 -1,2,4-triazol, fp.n

,

2

127°, (91,2% 1-izomer); l-(N-n-pentil-N-propilkarbamoil)-3-etiltio-1,,2,4-triazol, fp.o,! 135—137°, (88,6% 1-izomer); l-(N-etil-N-izobutilkarbamoil)-3-etiltio-1,2,4-triazol, fp.0

,

2

120—121°. (90,1% 1-izomer); 65 18 l-(N-etil-N-izopentilkarbamoil)-3-etiltio-1,2,4-triazol, fp.0,

5

133°, (89,3% 1-izomer); l-(N-propil-N-izobutilkarbamoil)-3-etiltio-1,2,4-triazol, fp.0,

3

124—128°, (89^7% 1-izomer); l-(N-etil-N-n-hexilkarbamoil)-3-etilszulfonil-1,2,4-triazol, fp.0)2 183—185°, (95,4% 1-izomer); Elemanalízisük szerint az előállított vegyületek összetétele megfelel a fenti elnevezéseknek. 6. példa A 3. példával analóg módon állíthatók elő a következő vegyületek: l-diallilkarbamoil-3^propilszulfinil-26 -1,2,4-triazol, nD

1,5314; l-diallilkarbamoil-3-n-butilszulfinil-26 -1,2,4-triazol, nD

1,5277; l-diallilkarbamoil-3-izobutilszulfinil-25 -1,2,4-triazol, nD

1,5272; l-diallilkarbamoil-3-szek-butilszulfinil-25 -1,2,4-triazol, nD

1,5268; l-diallilkarbamoil-3-n-pentilszulfinil-26 -1,2,4-triazol, nD

1,5247; l-diallilkarbamoil-3-izopropilszulfonil, 26 -1,2,4-triazol, riD

1,5158; l-diallilkarbamoil-3-izobutilszulfonil-25 -1,2,4-triazol, nD

1,5137,

(99,6% 1-izomer); l-diallilkarbamoil-3-szek-butilszulfonil-l,2,4-25 -triazol, nD

1,5174,

(98,9% 1-izomer); l-dipropilkarbamoil-3-izobutilszulfinil-25 -1,2,4-triazol, nD

1,5066; l-dipropilkarbamoil-3-szek-butilszulfinil-26 -1,2,4-triazol, nD

1,5078; l-dipropilkarbamoil-3-n-pentilszulfinil-26 -1,2,4-triazol, nD

1,5068; l-(N-allil-N-etilkarbamoil)-3-etilszulfinil-25 -1,2,4-triazol, nD

1,5328; l-(N-allil-N-izobutilkarbamoil)-3-etilszulfinil-25 -1,2,4-triazol, nD

1,5230; l-(N-allil-N-n-butilkarbamoil)-3-etilszulfonil-25 -1,2,4-triazol, nD

1,5094,

(98,4%, 1-izomer); l-(N-allil-N-n-pentilkarbamoil)-3-etilszulfonil)-25 -1,2,4-triazol, nD 1,5057, (93,0% 1-izomer); l-(N-allil-N-n-hexilkarbamoil)-3-etilszulfonil-26 -1,2,4-triazol, nD

1,5034; l-(N-allil-N-izobutilkarbamoil)-3-etilszulfonil-25 -1,2,4-triazol, nD

1,5096,

(91,7% 1-izomer);