163228. lajstromszámú szabadalom • Szubsztituált 1-karbamoil-1,2,4-triazolokat tartalmazó gyomirtószerek és eljárás a hatóanyagok előállítására
163228 15 16 nak sebességét úgy szabályozzuk, hogy ne gyűljön össze szilárd diallilaminhidroklorid a reakciókeverékben. Ezután a foszgén beáramlását a visszafolyatás közben kevert reakciókeverékbe 30 percig folytatjuk. A reakciókeverékből csökkentett nyomáson eltávolítjuk az oldószert. így 3 torr nyomáson 67—69"-on forró olajszerű diallilkarbamoilkloridot kapunk. 3. példa 5,7 g 3-butilszulfonil-l,2,4-triazol, 5,3 g diallilkarbamoilklorid, 25 ml száraz tetrahidrofurán és 6 ml vízmentes trietilamin keverékét víz kizárásával visszafolyatás közben 1,5 óra hosszat forraljuk. Ezután a reakciókeveréket az 1. példában leírt módon feldolgozva 1-diallilkarbamoil-3-butilszulfonil-l,2,4-triazolt kapunk olaj alakjában. Ezt 0,5 torr nyomáson 100°-on 30 percig melegítve eltávolítjuk az illóanyag utolsó nyo-26 mait. A termék törésmutatója nj) = 1,5132. Elemanalízis szerint megfelel a fenti terméknek. 4. példa Az 1. példával analóg módon állíthatók elő a következő vegyületek: l-dietilkarbamoil-3-propilszulfinil-1,2,4-triazol, op. 50,5—51,5°; l-dietilkarbamoil-3-n-butilszulfinil-1,2,4-triazol, op. 64,5—65,5°; l-dietilkarbamoil-3-metilszulfonil-1,2,4-triazol, op. 89,5—90°; l-dietilkarbamoil-3-etilszulfonil-1,2,4-triazol, op. 53^-53,5°; l-dietilkarbamoil-3-izobutiltio-1,2,4-triazol, op. 49,5-52°; l-dietilkarbamoil-3-izopropilszulfinil-1,2,4-triazol, op. 66—68°; l-dietilkarbamöil-3-propilszulfonil-1,2,4-triazol, op. 65—65,5°; l-dietilkarbamoil-3-izopropilszulfonil-1,2,4-triazol, op. 53,5—55,5°; l-dietilkarbamoil-3-n-butilszulfonil-1,2,4-triazol, op. 60,5—61°; l-dietilkarbamoil-3-izobutilszulfonil-1,2,4-triazol, op. 53—54,5°; l-dietilkarbamoil-3-n-pentilszulfonil-1,2,4-triazol, op. 37—39°; l-diallükarbamoil-3-etilszulfinil-1,2,4-triazol, op. 41—43°; l-diallilkarbamoil-3-izopropilszulfinil-1,2,4-triazol, op. 32—34°; l-diallilkarbamoil-3-metilszulfonil-l,2,4-triazol,op. 52—54°; l-diallilkarbamoil-3-etilszulfonil-1,2,4-triazol, 39—42°; l-diallilkarbamoil-3-propilszulfonil-1,2,4-triazol, op. 41—42°; l-diallilkarbamoil-3-n-pentilszulfonil-1,2,4-triazol, op. 28—30°; l-di-(2-metilallil)-karbamoil-3-etilszulfonil-1,2,4-triazol, op. 31—33°; l-dipropilkarbamoil-3-propilszulfinil-1,2,4-triazol, op. 50—52°; 5 l-dipropilkarbamoil-3-izopropilszulfinil-1,2,4-triazol, op. 15—20°; l-dipropilkarbamoil-3-n-butilszulfinil--1,2,4-triazol, op. 3Í9I—40°; l-dipropilkarbamoil-3-metilszulfonil-10 -1,2,4-triazol, op. 94°; l-dipropilkarbamoil-3-etilszulfonil-1,2,4-triazol, op. 44—45°; l-dipropilkarbamoil-3-izopropilszulfonil-1,2,4-triazol, op. 61—63°; 15 l-dipropilkarbamoil-3^n-butilszulfonil-1,2,4-triazol, op. 46—47°; l-dipropilkarbamoil-3-izobutilszulfonil-1,2,4-triazol, op. 62—63,5°; l-dipropilkarbamoil-3-szek-butilszulfonil-20 -1,2,4-triazol, op. 80—81°; l-dipropilkarbamoil-3-n-pentilszulfonil-1,2,4-triazol, op. 38,5—39,5°; l-(N-propil-N-prop-2-inilkarbamoil)-3--etilszulfonil-l,2,4-triazol, op. 73—73,5°; 25 l-(N-allil-N-propilkarbamoil)-3-etilszulfinil-1,2,4-triazol, op. 59—61°; l-(N-allil-N-n-butilkarbamoil)-3--etilszulfinil-l,2,4-triazol, op. 44—46°; l-(N-allil-N-n-pentilkarbamoil)-3-30 -etilszulfinil-l,2,4-triazol, op. 50—52°; l-(N-allil-N-n-hexilkarbamoil)-3--etilszulfinil-l,2,4-triazol, op. 38-—41°; l-(N-allil-N-etilkarbamoil)-3--etilszulfonil-l,2,4-triazol, op. 41—43°; 35 l-(N-allil-N-propilkarbamoil)-3--etilszulfonil-l,2,4-triazol, op. 39—41,5°; l-(N-etil-N-izobutilkarbamoil)-3--etilszulfonil-l,2,4-triazol, op. 70—70,5°; l-(N-propil-N-izobutilkarbamoil)-3-40 -etilszulfonil-l,2,4-triazol, op. 61—61,5°; l-(N-n-butil-N-etilkarbamoil)-3--etilszulfonil-l,2,4-triazol, op. 49—50°. Elemanalízisük szerint a felsorolt vegyületek 45 összetétele megfelel az elnevezéseknek. 5. példa A 2. példával analóg módon állíthatók elő a 50 következő vegyületek (az 1-izomer arányát gázfolyadék kromatografálással határoztuk meg): l-dietilkarbamoil-3-etiltio-l,2,4-triazol, fp.o,2 110—111°, (93,6% izomer); l-dietilkarbamoil-3-propiltio-l,2,4-triazol, 55 fp.0 ,2 118—121°, (89,9% 1-izomer); l-dietilkarbamoil-3-n-butiltio-l,2,4-triazol, fp.0,2 124—130°, (89,4% 1-izomer); l-dietilkarbamoil-3-n-pentiltio-l,2,4-triazol, fp.<M 140—144°, (97% 1-izomer); 60 l-dietilkarbamoil-3-izopropiltio-l,2,4-triazol, fp.o,7 129-131°, (90,5% 1-izomer); l-dietilkarbamoil-3-szek-butiltio-l,2,4-triazol, fp.o,7 136—138°, (89,7% 1-izomer); l-diallilkarbamoil-3-etiltio-l,2,4-triazol, 65 fp.0)1 120—122°. (97,1% 1-izomer);
