163226. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált 1-fenoxi-2-hidroxi-3-hidroxi- alkilamino-propánok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEE El J*a $9 A bejelentés napja: 1971. X. 5. (BO—1319) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1970. X. 5. (20 48 838.4) Közzététel napja: 1973. II. 28. Megjelent: 1975. XI. 29. 163226 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 93/06 C 07 c 91/16 Feltalálók: dr. KÖPPE Herbert vegyész, Ingelheim, dr. STÄHLE Helmut gyógyszerész, Ingelheim, dr. KUMMER Werner vegyész, Ingelheim, dr. TRAUNECKER Werner állatorvos, Münster-Sarmsheim, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: C. H. BOEHRINGER SOHN cég Ingelheim am Rhein, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás szubsztituáít l-fenoxi-2-liidroxi-3-hidroxialkilamino-propánok előállítására R. R3 R4 A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új szubsztituáít l-fenoxi-2-hidroxi-3-hidroxialkilamino-propánok és savaddíciós sóik előállítására. Ebben a képletben Rí ciano-, amino-, hidroxi-(l—4 szénatomos)- 5 -alkil-, karboxil-, [(1—4 szénatomos)-alkoxi]-karbonil- vagy 2—4 szénatomos alkeniloxi-, alkinil- vagy alkiniloxicsoportot, hidrogén- vagy halogénatomot, 1—4 szénatomos alkil- vagy alkoxicsoportot vagy 10 cianocsoportot jelent, vagy Rí és R2 együtt 3,4-metiléndioxicsoportot alkotnak, hidrogénatomot és 3—6 szénatomos hidroxialkilcsoportot jelent. 15 A találmány értelmében az új vegyületek a következőképpen állíthatók elő: a) Egy II általános képletű vegyületet •— ebben a képletben R1( R 2 és R 3 a fenti jelentésűek, és Z — CH—CH, képletű vagy —CHOH—CH2 HaI 20 \ / O általános képletű csoportot jelent — ebben a képletben Hal halogénatomot jelent — egy III általános képletű hidroxialkilaminnal — ebben a 25 képletben R4 a fenti jelentésű — reagáltatunk. b) Egy IV általános képletű vegyületből — ebben a képletben Rí, R2, R.) és R 4 a fenti jelentésűek, és G hidrolízissel könnyen lehasítható csoportot, például kevés szénatomos acil- vagy 30 acetálcsoportot jelent — a védőcsoportot lehasítjuk. c) Egy V általános képletű primer aminba •— ebben a képletben Rí, R2 és R 3 a fenti jelentésűek — R4 csoportot viszünk be olyan módon, hogy egy 3—6 szénatomos hidroxialkil-halogeniddel, -toziláttal vagy -meziláttal reagáltatjuk. d) Egy VI általános képletű aminból — ebben a képletben Rj, R2, R3 és R 4 a fenti jelentésűek, és V hidrogénezéssel vagy hidrolízissel könnyen lehasítható csoportot, például benzil- vagy karbobenzoxicsoportot vagy kevés szénatomos acilcsoportot jelent — a védőcsoportot lehasítjuk. e) Egy VII általános képletű oxazolidinont — ebben a képletben Rí, R2, R3 és R 4 a fenti jelentésűek — hidrolizálunk, például erős alkáliákkal vizes vagy vizes-alkoholos közegben. f) Egy VIII általános képletű karbamidszármazékot — ebben a képletben Ri; R 2 , R 3 és R 4 a fenti jelentésűek, és R5 és Rg azonosak vagy különbözők lehetnek, és hidrogénatomot vagy előnyösen alkilcsoportot, aralkilcsoportot, előnyösen benzilcsoportot vagy árucsoportot, előnyösen fenilcsoportot jelentenek — hidrolizálunk vagy pirolizálunk. A hidrolízist erős bázissal, például káliumhidroxid vizes oldatával hajtjuk végre. A pirolízis csak akkor végezhető jó kitermeléssel, ha a kiindulási anyagban nincsenek hőérzékeny csoportok. g) Olyan I általános képletű vegyületek elo-163226
