163209. lajstromszámú szabadalom • 2-arilimino-tiazolidinek és eljárás azok előállítására
19 163209 20 2-(2-brómfenilimino)-3-(2,2-dimetilvinil)-tiazolidin, forráspont; 170—175 °C/0,01 Hgmm, 2-(2,3-xililimino)-3-(2,2--dimetilvinil)-tiazolidin, forráspont: 160—164 °C/0,01 Hgmm, 2-(2,4-xiliiimino)-3-(2,2--dimetil<vmii)-tiazolidin, forráspont: 152—158 °C/0,01 Hgmm, 2-(2,5-xililimino)-3-(2,2--dimetil!VÍnil)-tiazolidin, forráspont: 146—162 °C/0,01 Hgmm, 2-(24dór-2-metilfenilimino)-3--(2,2-dimetilvinil)-tiazolidin, forráspont: 165—171 °C/0,01 Hgmm, 2-(4-klór-2-metilfenilimino)-3--(2,2-dimetilvinil)-tiazoIidin, forráspont: 168—172 °C/0,01 Hgmm, 2-(5-klór-2-metilfenilimino)-3--(2,2-dimetilvinil)-tiazo:lidin, forráspont: 172—178 °C/0,01 Hgmm, 2-(2,4-diklórfeniiimino)-3--(2,2-dimetilvinil)~tiazoIidin, forráspont: 172—180 °C/0,01 Hgmm, 2-(4-klór-2-trifluormetilfenilimino)-3--(2,2-dimetilvinil)-tiazolidin, forráspont: 148—164 °C/0,01 Hgmm, semleges naftalin-l,5-diszulfonát olvadáspontja: 214 °C, 2-(2,4,6-trimetilfenilimino)-3--(2,2-dimetilvinil)-tiazolidin, forráspont: 152—154 °C/0,01 Hgmm, 2-(2,4,5-triklórfenilimino)-3--(2,2-dimetilvinil)-tiazolidin, forráspont: 180—190 °C/0,01 Hgmm, 2-(4-klór-2-metilfenilimino)--3-metallil-tiazolidm, forráspont: 169—175 °C/0,01 Hgmm, 2-(2,4-xililimino)-3-imetallil-tiazolidin, forráspont: 156—161 °C/0,01 Hgmm, 2-(2,6-xililim,ino)-3-(2,2-dimetilvinil)-tiazolidin, semleges naftalin-1,5-diszulfonát olvadáspontja: 232—235 °C, 2-(2-klór-6-metilfeniIimino)-3--(2,2~dimetilvinil)-tiazolidin, hidroklorid olvadáspontja: 182—186 °C, 2-(2-klórfenilimino)-3-(2-klórallil)-tiazolidin,, forráspont: 155—160 °C/0,01 Hgmm, 2-(2-trifluormetilfemlirn.ino)-3--(2-klórallil)-tiazolidin, forráspont: 157—161 °C/0,01 Hgmm, 2-(2,6-xililirmno)-3-(2-klórallil)-tiazolidin, forráspont: 160—167 °C/0,02 Hgmm, 2-(2^klór-6j metilfenilimino)-3--(2-klórallil)-tiazolidin, forráspont: 161—164 °C/0,01 Hgmm, 2-(4^klór-2-1xifluörmetilfenilimino)-3--(2-klórallil)-tia.zolidin, forráspont: 152—158 °C/0,01 Hgmm, 2-(2-tolilimino)-3-(l 2,3-diklórallil)-tiazolidin, forráspont: 172—176 °C/0,01 Hgmm, 2-(2-klórfenilimino)-3-(2,3-diklórallil)-tiazolidin, forráspont: 175—178 °C/0,01 Hgmm, 2-(2,6-xililimino)-3-(2,3-diklórallü)-tiazolidin, forráspont: 178—182 °C/0,01 Hgmm, 2-(2-klór-6-metilfenilimino)-3-(2,3-5 -diklórallil)-tiazolidin, forráspont: 180—185 °C/0,01 Hgmm, 2-(2,6-xililimino)-3-(3-klórallil)-tiazolidin, forráspont: 158—163 °C/0,01 Hgmm, 2-(2-klór-6-metilfenilimino)-3-10 -(3-<klórallil)-tiazolidin, forráspont: 165—168 °C/0,01 Hgmm. 5. példa 2-(2-Klórfenüimi*no)-3-metil-ticuzolidin 20,0 g (0,1 mól) l-(2-klórfenil)-3-metil-tiokarl amidot 8 órán keresztül visszafolyató hűtő ala forralva keverünk 100 g 1,2-dibrómpropámi£ Lehűlés után a kivált kristályokat leszűrjü éterrel utánamossuk, a kristályos anyagot mel< vízben feloldjuk, és az oldatot koncentrált ná riumhidroxid-oldattal meglúgosítjuk. Az ola szerű bázist metilémkloriddal extraháljuk, ; extraktumot nátriumszulfát felett szárítjuk, b pároljuk és a maradékot desztilláljuk. A termé forráspontja: 138—145 °C/0,02 Hgmm, kiterm lés: 13,2 g (58%). 6. példa 35 2-(2-Klór-6-rnletüfenilimmo)-3-etil-tiazoüdin 8,9 g (0,1 mól) 2-etüaminoetanol 50 cm3 sz. raz benzollal készített oldatát sósavgázzal teli jük. 40 Ezután az elegyhez hozzácsepegtetünk 11,4 (0,105 mól) tionilkloridot, ezután két órán k resztül szobahőmérsékleten keverjük, majd gázfejlődés befejeződéséig visszafolyató hű alatt forraljuk és a reakcióelegyet csökkente 45 nyomáson szárazra pároljuk. A nyers 2-eti aminoetilklorid-bidrokloridot 50 cm3 vízben fe vesszük ós összekeverjük 13,0 g (0,113 mól) ti' foszgén 50 am 3 etilénkloriddal készített oldat: val. Ezután a reakcióelegyhez erős keverés kö 50 ben 4 óra alatt részletekben hozzáadunk 19 elporított kalciumkairbonátot. A reakcióelegy szobahőmérsékleten addig keverjük, amíg ne: figyelhető meg már gázfejlődés (körülbelül óra), ezután a szerves fázist elválasztjuk, ná 5 riumszulfát felett szárítjuk, keverés közben la san összekeverjük 14,1 g (0,1 mól) 2-klór-fmetilanilin és 10,1 g (0,1 mól) trietilamin '. cm3 etilénkloriddal készített oldatával, ezután 60 reakcióelegyet 2 órán keresztül szobahőmérsé] léten keverjük, majd 4 órán keresztül visszafi lyató hűtő alatt forraljuk. Lehűlés után a real cióelegyet hígított nátriuimhidroxid-oldattal k rázzuk, a szerves fázist nátriumszulfát fele 65 szárítjuk, bepároljuk és a maradékot desztillá
