163209. lajstromszámú szabadalom • 2-arilimino-tiazolidinek és eljárás azok előállítására
163209 21 juk. A termék forráspontja: 145-Hgmm, kitermelés: 15,8 g (62%). 22 -148 °C/0,01 terméket kapunk, amelynek olvadáspontja 165-166 °C. Kitermelés: 24,9 g (82%). 7. példa 2-(2-Klórfenüimino)-3-meitil-tiazolldin 13,3 g (0,1 mól) 2-tiono-3-metil-tiazolidin, 12,8 g (0,1 mól) 2-klóranilin és 50 cm3 klórbenzol elegyét két órán keresztül keverés közben 140 °C-on melegítjük. Ezután az oldatot csökkentett nyomáson bepároljuk és a maradékot desztilláljuk. A termék forráspontja: 138— 141 °C/0,01 Hgmm, kitermelés: 12,2 g (54%). 8. példa 2-(2-Klór-6-rneiilfe<milvmin.o)-3-allil-tiazolidin 18,4 g (0,1 mól) 2-klór-6-metilfenilizotiocianátot fél óra alatt keverés köziben hozzáadjuk 6,8 g (0,1 mól) 90%-os 2-aminoetanol 50 cm3 metilénkloriddal készített oldatához. Az elegyet egy órán keresztül visszafolyató hűtő alatt forralva keverjük, majd csökkentett nyomáson szárazra pároljuk, a maradékot összekeverjük 40 cm3 koncentrált sósavval és a reakcióelegyet egy órán keresztül visszafolyató hűtő alatt forralva keverjük. Lehűlés után felhígítjuk 120 cm3 vízzel, hűtés közben meglúgosítjuk koncentrált nátriuimhidroxid-oldattal és a kristályosan leváló, 141—143 °C olvadáspontú 2-<2-klór-6-<metilferiilamino)-tiazolint leszűrjük. Szárítás után felöleljük 150 cm3 száraz benzolban és fél óra alatt hozzáadjuk 12,1 g (0,1 mól) allilbromidhoz. A reakcióelegyet egy órán keresztül 50 °C-on és két órán keresztül visszafolyató hűtő alatt forralva keverjük, lehűlés után addig rázzuk 60 cm3 10%-os nátriumhidroxid-oldattal, amíg a kristályos anyag oldatba nem megy. A fázisok elválasztása után a vizes fázist benzollal kétszer extraháljuk, az egyesített benzolos fázisokat nátriurnszulfát felett szárítjuk és száraz sósavgázzal telítjük. A kiváló hidrokloridot leszűrjük, etanol/éter eleggyel átkristályosítjuk, így olyan 10 15 20 25 30 35 40 45 50 Szabadallmi igénypontok 1. Eljárás az I általános képletű 2-arilimino-tiazolidinek és sóik előállítására —• ahol R olyan fenil-gyököt jelent, amely 1—3 azonos vagy különböző szübsztituenst tartalmazhat, így 1—3 szénatomos alkil-csoportot, halogénatomot, trifluormetil-csoportot, 1—-3 szénatomos alkoxi-csoportot, valamint naftil- vagy tetrahidronaftil-gyökät képvisel és R' jelentése egyenes vagy elágazott szénláncú, 1—4 szénatomos alkil-csoport vagy egyenes vagy elágazott szénláncú, adott esetben halogénatommal helyettesített 3—5 szénatomos alkenil-csoport, azzal jellemezve, hogy a) II általános képletű tiokarbamidokat — ahol R és R' a fenti jelentésűek és. Y hidroxil-csoportot, vagy X gyököt képvisel, amely utóbbi halogénatomot vagy szulfonsav-gyököt jelent — adott esetben erős savak jelenlétében ciklizálumk, vagy b) IV általános képletű tiokarbamidokat 1,2--dihalogénetánokkal hozunk reakcióba, vagy c) V általános képletű arilaminokat LI általános képletű 2^tiono-, illetve 2-iminotiazolidinekkel reagáltatunk •—• ahol R és R' a fenti jelentésű és Z jelentése kénatom vagy imino-csoport —, vagy d) VII általános képletű 2-arilamino-A2-tiazolinokat VIII általános képletű alkoholok reakcióképes észtereivel, így halogenidjeivel vagy kénsavésztereivel hozunk reakcióba, ahol R és R' a fenti jelentésűek. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás továbbfejlesztése ektoparaziticid szerek előállítására, azrzal jellemezve, hogy a kapott I általános képletű 2-arilimino-ti|azolidinéket — ahol R és R' az 1. igénypontban megadott jelentésűek —, valamint azok sóit segédanyagokkal, vivőanyagokkal és/vagy felületaktív szerekkel és adott esetben egyéb hatóanyagokkal összekeverjük, mimellett az I általános képletű vegyületek koncentrációja az alkalmazásra kész készítményekben 0,001—10%. 7 képletrajz A kiadásért Je lel: a Közgazdasági és Jogi Kön yvkiadó iga;z^aito;j; Győr-Sopron megyei NyomdsvállaJat, Győr 75.67182
