163209. lajstromszámú szabadalom • 2-arilimino-tiazolidinek és eljárás azok előállítására
163209 17 18 3. példa 2-(2-Tolílimino)-3-terc.~butil^tiaszolidin 11,7 g (0,1 mól) 2-terc-butilaminoetanol 50 n3 száraz benzollal készített oldatát száraz sóvgázzal telítjük. Ezután az elegyhez hozzáese:gtetünk 11,4 g (0,105 mól) tionilíkloridot, két án keresztül szobahőmérsékleten keverjük, ajd a keverést a gázfejlődés befejeződéséig lytatjuk 40—45 °C-on, majd csökkentett nyoáson szárazra pároljuk. A nyers 2-terc.-butü(íinoetilklorid-hidrokloridot 100 cm3 száraz kloformban felvesszük és összekeverjük 14,9 g ,1 mól) 2-tolilizotiocianáttal. Ezt követően a akcióelegyhez hozzácsepegtetjük 10,1 g (0,1 ól) száraz trietilamin 25 cm3 száraz kloroformai készített oldatát két órán keresztül szöba>mérsékleten, majd 3 órán keresztül visszafoató hűtő alatt keverjük, csökkentett nyomán szárazra pároljuk, a maradékot vízben felsszük, koncentrált nátriumhidroxid-oldattal eglúgosítjuk és a terméket éterrel extrahálk. Az extraktumot nátriumszulfát felett szátjuk, bepároljuk és a maradékot desztilláljuk. >rráspont: 145—148 °C/0,01 Hgmm. Kiterme-5: 16,4 g (66%). Hasonlóképpen állítjuk elő az alábbi vegyüleket: (2-klórfenilimino)-3-terc.-butil-tiazolidin, rráspont: 151—155 °C/0,02 Hgtom, (2-brómfenilimino)-3-terc.4jutil-tiazolidin, rráspont: 158—160 °C/0,02 Hgmm, (2-metoxifenilimino)-3-terc.-butil-tiazolidin, rráspont: 152—155 °C/0,01 Hgmm, (2,6-xililimino)-3-terc.j butil-tiazolidin, rráspont: 153—155 °C/0,02 Hgmm, (2-klór-6-metilfenilimino)-terc.-butil-tiazolidin, rráspont: 159—163 °C/0,02 Hgmm, (2-klór-6-metoxifenilimino)-terc.^butil-tiazolidin, rráspont: 154—157 °C/0,02 Hgmm, (2-metoxi-6-metiIfenilimino)-terc.-butil-tiazolidin, rráspont: 152—158 °C/0,02 Hgmm, (l-naftilimino)-3-terc.-butü-tiazolidin, rráspont: 167—171 Q C/0,02 Hgmm, (5,6,7,8-tetrahidro-l-naftilimino)-terc.-butil-tiazolidin, rráspont: 177—181 °C/0,02 Hgmm, 4. példa 2-(2-ToMlimino)-3-a>llil~tíazoIidín 11,9 g 2-tolilizotiocianátot fél óra alatt keves közben hozzáadjuk 8,1 g (0,08 mól) 2-allilninoetanol 35 cm3 metilénkloriddal készített datához. Az elegyet további egy órán keresztül sszafolyató hűtő alatt keverjük, ezután csöksitett nyomáson szárazra pároljuk, a maradékot összekeverjük 120 g polifoszforsavval és a reakriőeJegyet 5 órán keresztül 80 °C-on keverjük. Lehűlés után az elegyet jeges vízben felvesszük, koncentrált káliumhidroxid-oldattal 5 meglúgosítjuk, a bázist metilénkloriddal extraháljuk, az extraktumot nátriutmszulfát felett szárítjuk, bepároljuk és a maradékot desztilláljuk. Forráspont: 130—138 °C/0,02 Hgmm. Kitermelés: 7,7 g (41,5%). 10 Hasonlóképpen eljárva kapjuk az alábbi vegyületeket: 2-(2-klórfenilimino)-3-allil-tiazolidin, forráspont: 138—142 °C/0,01 Hgmm, 2-(2-trifluormetiIfenilimino)-3-allil-tiazolidin, 15 forráspont: 128—132 °C/0,01 Hgmm, 2-(2,6-xilüimino)-3-allil-tiazolidin, forráspont: 135—139 °C/0,01 Hgmm, 2-(4-klór-2-metilfenilimino)-3-allil-tiazolidin, forráspont: 180—188 °C/0,05 Hgmm, 20 2-(2-klór-6-metilfenilimino)-3-allil-tiazolidin, forráspont: 150—160 °C/0,01 Hgmm, hidroklorid olvadáspontja: 165—166 °C, 2-(4-klór-2-trifkiormetilfeniIimino)-3-allil-tiazolidin, 25 forráspont: 144—150 °C/0,01 Hgmm, 2-(l-naftilimino)-3-aUil-tiazolidin, forráspont: 138—143 "C/0,01 Hgmm, 2-(2-tolilimino)-3-krotonil-tiazolidin, forráspont: 137—141 °C/0,02 Hgmm, 2-(2-klórfenilimino)-3-krotonil-tiazolidin, forráspont: 135—137 °C/0,01 Hgmm, 2-(2-trifluprmetilfenilimino)-34irotonil-tiazolidin, forráspont: 133—137 °C/0,01 Hgimm, 2-(2,6-xililimino)-3-krotonil-tiazolidin, forráspont: 143—145 °C/0,02 Hgmm, 2-(2-klór-6-metilfenilimino)-3-ikrotonil-tiazolidin, 40 forráspont: 141—144 °C/0,01 Hgmm, ' 2-(l -naftilimino)-3-krotonil-tiazolidín, forráspont: 145—150 °C/0,01 Hgmm, 2-(2-tolilimino)-3-(2,2-dimetilvinil)-tiazolidin, semleges naftalin-l,5-diszulfonát 45 olvadáspontja: 212—216 °C, 2-(2^klórfenilimino)-3-(2.2-dirnetilvinil)--tiazolidin, forráspont: 147—160 °C/0,01 Hgmm, 2-(2-trifluormetilfeni]imino)-50 -3-,metallil-tiazolidin, forráspont: 132—136 °C/0; 01 Hgmm, 2-(2-brómfenilimino)-3-allil-tiazolidin, forráspont: 158—162 °C/0,01 Hgmm, 55 2-(2,3-xililimino)-3-^allil-tiazolidin, forráspont: 138—142 °C/0,01 Hgmm, 2-(2,4-xililimino)-3-allil-tiazoMdin, forráspont: 139—140 °C/0,01 Hgmm, 2-(3-klór-2-metilfenilimino)-3-allil-tiazolidin, 60 forráspont: 152—154 °C/0,01 Hgmm, 2-(2,4-diklórfenilimino)-3-allil-tiazolidin, forráspont: 160—168 °C/0,01 Hgmm, 2-(2,4,6-trimetilfenilimino)-3-allil-tiazolidin, 65 forráspont: 150—152 o C,/0,01 Hgmm, 30 35
