163209. lajstromszámú szabadalom • 2-arilimino-tiazolidinek és eljárás azok előállítására

163209 1,5 forráspont: 134—136 °C/0,01 Hgmm, 2-(4-klór-2-metilfenilimino)-3-izopropil-tíazolidin, hidroklorid olvadáspontja: 196—198 °C, 2-(4-klór-2-metilfenilimino)-3-n-butil-tiazolidin, forráspont: 160—164 °C/0,01 Hgmm, 2-(2,6-xililimino)-3-izobutil-tiazoiidin, forráspont: 160—162 °C/0,01 Hgmm, 2-i(2,4-xililimino)-3-izobutil-tiazolidin, forráspont: 144—148 °C/0,01 Hgmm, 2-(2,3-xililimino)-3-izobutil-tiazolidin, forráspont: 160—164 °C/0,01 Hgmm, 2-(2-klór-6-metilf:

enilimino)-3-izobutil-tiazolidm, forráspont: 158—160 °C/0,01 Hgmm, 2-(4-iklór-2-metilfenilimino)-3-izobutil-tiazolidin, forráspont: 148—160 °C/0,0<1 Hgmm, 2-(3-klór-2-metilfenilimino)-3~izobutil-tiazolidin, forráspont: 156—161 °C/0,01 Hgmm, 2-(2,4-diklórfenilimino)-3-izobutil-tiazolidin, forráspont: 168—178 °C/0,01 Hgmm, 2-(2-brómfenilimino)-3-izobutil-tiazólidin, forráspont: 175—178 °C/0,01 Hgmm, 2-(2,4,6-trimetilfenilimino)-3-izobutil-tiazolidin., forráspont: 162—164 °C/0,01 Hgmm, 2-(2,3-xililimino)-3-metil-tiazolidin, forráspont: 150—154 °C/0,01 Hgmm, 2-(2,4-xililimino)-3-'metil-tiazolidin, forráspont: 144—148 °C/0,01 Hgmm, 2-(4-klór-2-metilfenilimino)-3-metil-tiazolidin, forráspont: 160—164 °C/0,01 Hgmm, 2-(2-klórfenilimino)-3-izopropil-tiazolidin, közömbös naftalin-l,5-diszulfonát olvadáspontja: 254—256 °C, 2-(2-brámfenilimino)-3-izopropil-tiazolidin, forráspont: 137—142 °C/0,01 Hgmm, 2-(2-metoxifenilimino)-3-izopropil-tiazolidin, hidroklorid olvadáspontja: 184—187 °C, 2-(2,6-xililimino)-3-izopropil-tiazoiidin, hidroklorid olvadáspontja: 240 °C, 2-(2-klór-6-metilfenilimino)-3-izopropil-tiazolidin, hidroklorid olvadáspontja; 207—209 C

C, 2-(2-klór-6-metoxifenilimino)-3-izopropil-tiazolidin, forráspont: 148—153 °C/0,01 Hgmm, 2-(2-metoxi-6-metilfenilimino)-3-izöpropil-tiazolidin, forráspont: 156—160 °C/0,02 Kgmm, 2-(l-naftilimino)-3-izopropil-tiazolidin, olvadáspont: 97—99 °C, 2-(5,6,7,8-tetr ahidro-1 -naf tilimino) --3-izopropil-tiazolidin, forráspont: 179—184 °C/0,01 Hgmm, 2-(2-tolilimino)-3-n-butil-tiazolidin, forráspont: 147—149 °C/0,01 Hgmm, 2-(2-klórfenilimino)-3-n-butil-tiazolidin, forráspont: 146—156 °C/0,01 Hgmm, 2~(2-brómfenilimino)-3-n^butil-tiazolidin, forráspont: 163—168 °C/0,02 Hgmim, 2-(2,6-xililimino)-3-n-butil-tiazolidin, közömbös naftalin-l,5-diszulfonát olvadáspontja: 250—253 °C, 16 2-(2-klór-6-metilfemlimino)--3-n-butiI-tiazolidin, hidroklorid olvadáspontja: 143—144 °C, 2~(2-klór-6-metoxifenilimino)~ 5 -3-n-butil-tiazolidin, forráspont: 161—165 °C/0,01 Hgmm, 2-(2-metoxi-6-metüfenilimino)-3-n-butil-tiazolidin, forráspont: 158—164 °C,/0,01 Hgmm, *•• 2-(l-naftilimino)-3-n-butil-tiazolidin, hidroklorid olvadáspontja: 197—199 C

C, 2-(5,6,7,8-tetrahidro-l-naftiIimíno)--3-n-butil-tiazolidin, forráspont: 193—197 Q

C/0,02 Hgmm. 15 20 45 2. példa 2-(2fi-Diklórfenittm.iiw)-3-nietü-tiazolidín 24,3 g (0,15 mól) 2,6-diklóranilin és 2ö,8 g (150 mól%) tiofoszgén 150 cm3

száraz etilénkloriddal készített oldatát éjszakán át visiszafolyató hűtő „jj alatt keverjük. Ezután a reakcióelegyet csökkentett nyomáson szárazra pároljuk, a nyers 2,6--diklórfenil-tiokarbamidsavkloridot 100 cm3

abszolút benzolban felvesszük, a szennyezéseiét kiszűrjük, és abszolút benzollal utánamossuk. A 30 szűrletet szobahőmérsékleten lassan hozzácsepegtetjük 24,8 g (0,33 mól) 2-etilaminoetanol 100 cm3

abszolút benzollal készített oldatához, az elegyet négy órán keresztül visszafolyató hűtő alatt keverjük és újra szárazra poroljuk. Az N-35 -(2,6-diklórfenil)-N'-2-hidroxietil-N'-metil-tiokarbamidból és 2-metiIaminoetanol-hidrokloridból álló maradékot visszafolyató hűtő alatt egy órán keresztül keverjük 90 cm3

koncentrált sósavval. Lehűlés után a reakcióelegyet 200 cm3 40 vízzel felhígítjuk, hűtés közben koncentrált nátriumhidroxid-oldattal meglúgosítjuk, és a terméket benzol-ligroin elegyből átkristályosítjuk. Olvadáspont: 110—113 °C. Kitermelés: 25,6 g (65,6%). Hasonlóképpen eljárva állítjuk elő lá.bbi vegyületeket: 2-(2,6-diklórfenilimin;o)-3-etil-tiazolidin, hidroklorid olvadáspontja: 191—193 °C, 50 2~(2,6-diklórfenilimino)-3-n-propil-tiazolidin, hidroklorid olvadáspontja: 188—190 °C, 2-(2,6-diklórfenilimino)-3-izopropil-tiazolidin, hidroklorid olvadáspontja: 211—213 °C, 55 2-(2,6-diklórfenilimino)-3-n-butil-tiazolidin,, hidroklorid olvadáspontja: 160—162 C

C, 2-(2,6-diklórfenilimino)-3^szek.-butil-tiazolidin, forráspont: 156—160 °C/0,01 Hgmm, ö0 2-(2,6-diklórfenilimino)-3-izobutil-tiazolidin, forráspont: 161—166 °C/0,02 Hgmm, 2-(2,6-dibróm-4-metilfenilimino)-S^metil-tiazolidin, S5 olvadáspont: 137—138 °C.