163209. lajstromszámú szabadalom • 2-arilimino-tiazolidinek és eljárás azok előállítására
163209 14 hogy megszámoljuk az elpusztult atkákat, A hatást százalékban adjuk meg, 100% azt jelenti, hogy az összes atka elpusztult, 0% azt jelenti, hogy az összes atka életben maradt. A hatóanyagokat, hatóanyag-koncentrációkat, vizsgált parazitákat és a kapott eredményeket az alábbi II. táblázatban, adjuk meg. II. táblázat Atkapusztító hatás in vitro vizsgálata Psoroptes cuniculin II. táblázat folytatása Hatóanyag képletszáma 100%-os 50%-os hatás eléréséhez szükséges hatóanyag-koncentráció (%) XVII 0,03 XXXI 0,03 XXXII 0,03 XXXIII 0,03 XIX 0,03 XXXIV 0,03 XXXV 0,003 XXXVI 0,03 XXXVII 0,03 XX 0,03 XXXVIII 0,03 XXXIX 0,03 XL 0,03 XLI 0,03 XLII 0,03 XLIII 0,03 XLIV 0,03 XLV 0,03 XLV 0,03 XL VI 0,003 XXI 0,03 XLVII 0,03 XXII 0,03 XXIII 0,03 XL VIII 0,03 XLIX 0,03 L 0,03 0,01 0,003 0,01 0,01 0,01 0,01 0,001 0,01 0,01 0,01 0,01 0,01 0,01 0,01 0,01 0,01 0,01 0,01 0,01 0,001 0,01 0,01 0,01 0,01 0,01 0,01 0,01 A találmány szerinti eljárás foganatosítására az alábbi kiviteli példákat adjuk meg. 1. példa 2-(2-Klórfenifyrnino)-3-meitil-tiazdiMdín 135,7 g (0,8 mól) 2-klórfenil-izotiocianátot fél óra alatt keverés közben hozzáadjuk 60 g (0,8 mól) 2-metilaminoetanol 500 cm.3 metilénkloriddal készített oldatához, ekkor az elegy forrni kezd. A reakcióelegyet egy órán keresztül viszszafolyató hűtő alatt keverjük, majd szárazra pároljuk, a maradékot összekeverjük 480 cm3 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 koncentrált sósavval és a reakcióelegyet egy órán keresztül visszafolyató hűtő alatt keverjük. Lehűlés után az elegyet egy liter vízzel felhígítjuk, hűtés közben koncentrált nátriumhidroxiddal meglúgositjuk, és az olajként leváló bázist metilénkloriddal extraháljuk. Az extraktumot náíriumszulfáton szárítjuk, bepároljuk, és a maradékot desztilláljuk. Forráspont: 135—140 °C/0,01 Hgmm. Kitermelés: 147,1 g (81%). Hasonlóképpen eljárva állíthatjuk elő az alábbi vegyületeket: 2-(2-tolilimino)-3-metil-tiazolidin, forráspont: 120 °C/0,01 Hgmm, 2-(2-metoxifenilimin( o)-3 j metil-tiazolidin, hidroklorid olvadáspont: 2,28—229 °C, 2-(2-trifluormietilfenilimino)-3-metil-tiazolidin, forráspont: 119—125 °C/0,01 Hgmm,, 2-(2-brómfenilimino)-3-metil-tiazolidin, hidroklorid olvadáspontja: 184—185 °C, 2-(2,6-xililimino)-3-metil-tiazolidin, hidroklorid olvadáspontja: 248—253 °C, 2-(2-metoxi-6-<metilfenilimino)-3Hmetil-tiazolidin, hidroklorid olvadáspontja: 217—218 °C, 2-(2-klór-6-metilfenilimino)-3-metil-tiazolidin, olvadáspont: 87—89 °C, 2-(2-6-dimetoxifenilimino)-3-metil-tiazolidin, hidroklorid olvadáspontja: 216—217 °C, 2-^l-naftilimino)-3-metil-tiazolidin, olvadáspont: 80—81 °C, 2-(5,6,7,8-tetrahidro-l-naftilimino)-3--metil-tiazolidin, forráspont: 192—198 °C/0,02 Hgmm, 2-(2-klórfenilimino)-3-etil-tiazolidin, forráspont: 132—140 °C/0,01 Hgmm, 2-(2,6-xililimino)-3-etü-tiazolidin, hidroklorid olvadáspontja: 194—195 °C, 2-(2-klór-6-metilfenilimino)-3-etil-tiazolidin, forráspont: 144—148 °C/'0,01 Hgmm,, 2-(l-naftilimino)-3-etil-tiazolidin,. olvadáspont: 95—96 °C, 2-(5,6,7,8-tetrahidro-l-naftilimino)-3--etil-tiazolidin, forráspont: 180—192 °C/0,01 Hgmm, 2-(2-klórfenilimino)-3-n-propil-tiazolidin, hidroklorid olvadáspontja: 138—140 °C, 2-(2,6-xililimino)-3-n-propil-tiazolidin, hidroklorid olvadáspontja: 190—191 °C, 2-(2-klór-6-metilfenilimino)-3-n-propil-tiazolidin, hidroklorid olvadáspontja: 173—174 C C, 2-(2-klór~6-metoxifenilimino)-3-n-propil-tiazolidin, olvadáspont: 146—150 °C, 2-(2-metoxi-6-metilfenilimino)-3-n-propil-tiazolidin, forráspont: 143—147 °C/0,01 Hgmm, 2-(l-naftilimino)-3-n-propil-tiazolidin, forráspont: 178—182 °C/0,02 Hgmm, 2-(5,6,7,8-tetrahidro-l-naftilimino)-3-n-propil-tiazolidin, forráspont: 184—187 °C/0,01 Hgmm, 2-(2-tolilimino)-3-izopropil-tiazolidin, •
