163173. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált 4-amino-1H-pirazolo[3,4-b-]piridin-5-karbonsavak,alkilésztereik és svaddiciós sóik előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS A bejelentés napja: 1971. IV. 21. (SU—614) Amerikai Egyesült Államok-beli elsőbbsége: 1970. V. 28. (41 568) Közzététel napja: 1973. I. 28. Megjelent: 1975. V. 31. 163173 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 57/04 Feltalálók: HOEHN Hans vegyész, Tegerniheiin, DENZEL Theodor vegyész, Nürnberg, Német Szövetségi köztársaság Tulajdonos: E. R. SQUIBB AND SONS, INC. cég, New York, Amerikai Egyesült Államok Eljárás szubsztituált 4-amino-lH-pirazoJo[3,4-b]piridin-5~karbonsavak, alkilészterüik és savaddíciós sóik előállítására Á találmány tárgya eljárás az I általános képletű új szubsztituált 4-amino-pirazolo[3,4-b]piríidin-5-karbonsavakhak és karbonsavésztereknek, továbbá savaddíciós sóiknak előállítására. Az I általános képletben 5 R hidrogénatomot vagy kevés szénatomos alkilcsoportot, Rí 1—4 szénatomos alkil-, fenil- vagy fenil-(l— 4 szénatomos)-alkil-csoportot, R2 hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkil- w csoportot jelent, R3 hidrogénatomot, 1—7 szénatomos alkilcsoportot, adott esetben egy vagy két meíilcsoportot, egy trifluormetilcsoporttal vagy egy karboxilcsoporttal szubsztituált feriilcsopor- 15 tot, egy fenil-(l—4 szénatomos)-alkilcsoportot vagy egy •di-(l—4 szénatomos)-alkil-amino-(l—4 szénatomos)-alkil-csoportot és R4 hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkilcsoportot jelent, vagy 20 R3 és R4 a köztük levő nitfogénátommal együtt egy öt- vagy hattagú, adott esetben még egy gyűrűnítrogénatomot tartalmazó heterociklusos csoportot, nevezetesen adott esetben egy hidroxi-(l—4 szénatomos)-alkil-csoport- 25 tal vagy egy vagy két metilcsoporttal szubsztituált pirrolidinil-, piperidino-, pirazolinil-, pirazolidinil-, dihidropiridazinilvagy piperazinilesoportot alkotnak. A találmány szerint előállítható vegyületekhez 38 kémiai szerkezet tekintetében közel álló pirazolopiridineket ismertet E. C. Taylor [J. Am. Ohem. Soc. 82, 2448—2460 (1959)] a fiziológiai hatás említése nélkül. A 3 420 81)3 számú Amerikai Egyesült Államok-beli szabadalmi leírás az azoszinezékek előállítására használt 4-hidroxi-6--metil- és 6-hidroxi-4-metil-pirazolo [3,4-b] piridin előállítását közli. Á találmány szerinti vegyületek a példákban felsorolt képviselőinek előállítása a találmány előnyös megvalósítását szemlélteti. R4

előnyösen hidrogénatomot jelent, főképp ha R3 ciklusos szubsztituens. Az I általános képlet szerinti különösen előnyös vegyületekben R hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkil-, főképp etilcsoportot, Rí metil-, etil- vagy butilcsoportot, R2 hidrogénatomot vagy metilcsoportot, R3

etil-, propil- vagy butilcsoportot és R4 hidrogénatomot vagy etilcsoportot képvisel. Az I általános képletű új vegyületek a II általános képletű vegyületekből vagy a III általános képletű vegyületekből állíthatók elő — ezekben a képletekben X klór- vagy brómatomot, Alk kevés szénatomos alkilcsoportot jelent, R, Rf és R2 a fenti jelentésűek. A II általános képletű vegyületek a 182 653 számú argentínai szabadalmi leírásban közölt módszer szerint állíthatók élő a következőképpen: 163173