163085. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-fenilamino-imidazolin-(2)-származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1972. I. 19. (BO—1346) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1971. I. 21. (P 21 02 733.8) Módosítási elsőbbsége: 1972. IV. 06. Közzététel napja: 1973. I. 28. Megjelent: 1974. XII. 31. 163085 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 99/04; C 07 d 49/34; C 07 d 5/16 Feltalálók: Dr. Stähle Helmut gyógyszerész, Dr. Köppe Herbert vegyész, Dr. Kummer Werner vegyész, Dr. Wick Helmut orvos, Ingelheim am Rhein, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: C. H. Boehringer Sohn cég, Ingelheim am Rhein, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás 2-feniIamino-imidazolin-(2)-származékok előállítására A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új szubszitituált 2-fenilamiino-imidazolin-(2)-származékok és fiziológiailag elviselhető savaddiciós sóik előállítására. Ebben a kópleitben R[, R2 és R3 azonosak vagy különbözők 5 lehetnek, és hidrogén-, fluor-, klór- vagy brómatomot vagy metil-, etil-, metoxi-, trifluormetilvagy cianocsoportot jelentenek, R/, [a] általános képletű csoportot jelent {ebben a képletben R5 hidrogénatomot vagy metil- vagy etilcsopartot 10 jelent). Az I általános képletű vegyületeket a következőképpen állíthatjuk elő: a) Egy II általános képletű 2-fenilamino-iimidazolin-(2)-t — ebben á képletben Rt, R 2 és R3 15 a fenti jelentésűek egy III álltalános képletű halogeniddel reagáltatunk — ebben a képletben Hal klór-, bróm- vágy jódatomott jelent, és R/t a fenti jelentésű —, vagy b) egy IV általános képletű vegyületet — 20 ebben a képlétben Ej, R2, R3 és R4 a fenti jelentésűek, és A —C általános képletű 25 NH csoportot jelent (ebben a képletben Y 1—4 szénatomos alkiltiocsoportot vagy aminocsopor-30 ltot jelent) — etiléndiaminnal vagy savaddiciós sóival reeagáltatunk, vagy c) egy V általános képletű 2-fenilaminoMÍmidazolin-(2)-fémSót — ebben a képletben Rí, R2 és R3 a fenti jelentésűek, és Me(+) alkálifémkationt jelent — egy III általános képletű halogeniddel reagáltatunk. A II általános képletű 2-fenilamino-imidazolin-(2) a) eljárásváltozait szerinti alkilezésénél a szubsztitúció kizárólag a hid-nitrogénatomon történik. Ezt NMR spektroszkópiával lehet bizonyítani: a hid-nitragéniatomon történő szubsztitúció során az imidazolingyűrű metilénprotonjai szingulettként jelentkeznek körülbelül 6 ppm-nél (t-skála). A b) eljárásváltozatban a végtermékek szerkezetét már az eljárás meghatározza. Az a) és b) eljárásváltozaitokat célszerűen a reakciópartnereknek, adott esetben szerves oldószerben, kb. 50—150 C°-ra való melegítésével végezzük. Az adott 'reakciókörülmények nagy mértékben a felhasznált anyagok reakcióképességétől függnek, és célszerűen előkísérletekkel haitározzuk meg ezeket pontosan. Ajánlatos az a) eljárásváltozat saerinti alkilezésnél a halögenidet feleslegben használni, és a reakciót savmegkötőszer jelenlétében végezni. A b) eljárásváltozatban célszerű az etiléndiamint, illetve savaddiciós sójiát feleslegben alkaim&ani, 163085
