163081. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként szubsztituált 1,5-fenil-3-metil-1,3,5- triazapenta-1,4-diéneket tartalmazó kártevőírtószerek és eljárás a hatóanyagok előállítására

163081 8 A találmány szerinti készítmények keretébe nemcsak alkalmazásra kész készítmények tartoznak, hanem tömény készítmények is, amelyekkel ellátható a felhasználó, és amelyeket alkalmazás előtt kellő mennyiségű vízzel vagy 5 más oldószerrel kell hígítani. Jellegzetes szerinti készítmények például porok, nedvesíthető porok, oldatok, emulgálható koneentrátumok, diszperziók, emulziók, aeroszolok és füstölőszerek. 10 A porok a hatóanyagot szilárd por alakú hígítóval, például kaolinnal alaposan elkeverve tartalmazzák. Egy nedvesíthető por a hatóanyagot finoman elosztott állapotban tartalmazza egy vagy több 15 diszpergálószerrel együtt, úgyhogy a port vízzel keverve a hatóanyag tartós vizes diszperziója állítható elő. A nedvesíthető por rendszerint egy finoman elosztott iners szilárd hordozót, például kaolint vagy celitet is tartalmaz. 20 A porokban vagy nedvesíthető porokban a hatóanyag finom részecskék alakjában van, előnyösen a részecskék zöme, legalább 95%-a kisebb 50 ,«-nál, kb. 75%-a 5-*20 JU méretű. Egy emulgálható koncentrátum a hatóanyag vízzel nem elegyedő oldószerrel készült oldatából és egy vagy több emulgálószerből áll. Emulzió keletkezik, ha az emulgálható koncentrátumot vízzel összekeverjük. A találmány szerinti készítmények a talajra alkalmazhatók, például tehenészetek körzetében marhakullancsok elpusztítására. Marhakullancsok ellen azonban előnyös a találmány szerinti készítményéket szarvasmarhák külső kezelésére alkalmazni. Ilyen alkalmazás esetén a hígítónak vagy hordozónak olyannak kell lennie, hogy a marhákra alkalmazott készítmény ne legyen toxikus és ne izgassa a marhákat. 25 30 35 40 Előnyös készítmények marhák külső kezelésére a fürdetőoldatok. Ezen olyan készítményeket értünk, amelyek a hatóanyagot olyan menynyiségű és természetű hígítóval vagy hordozóval együtt tartalmazzák, hogy kellő mennyiségű 45 vízzel hígítva tartós vizes készítmény keletkezik, amely alkalmas marháknak a szokásos bemártással és szórással, való kezelésére. Az ilyen fürdetőoldatok nedvesíthető porokból vagy emulgálható koncentratumokból készíthetők. 50 A fentebb leírt találmány szerinti készítmények a kártevőirtószerkészítmények előállításának szokásos módszerei szerint készíthetők. Az I általános képletű vegyületek koncentrá- 55 ciója a fent említett készítményekben széles határok között változhat, és például 5—95 s% lehet az összetevők fizikai tulajdonságaitól függően. Az I általános képletű vegyületek koncentrá- 60 ciója az alkalmazásra kész készítményekben általában 0,001—10 s%, leggyakrabban 0,005—5 s%. A találmány szerinti készítmények hatóanyagként egynél több I általános képletű vegyületet 65 is tartalmazhatnak, és az I általános képletű szimmetrikus és aszimmetrikus vegyületek keverékét is tartalmazhatják. A találmány szerinti készítmények egy vagy több további kártevőirtószert, például gombaölőszert, rovarirtószert vagy atkaölőszert is tartalmazhatnak. Ilyen további kártevőirtószer lehet például egy szerves foszforvegyület, (pl. Azmphos-ethyl, Azinphos-methyl, Fenitrothion, Phosaione, Dioxathion, Supona, Coumaphos, Bromophos-ethyl vagy Dursban), egy karbamát (pl. Karbaryl, Methicarb vagy arproearb), egy áthidalt difenilvegyület (pl. Tedion, Tetrasul, Chlorbenside vagy DDT) vagy egy klórozott szénhidrogén (pl. NCH vagy Toxaphene). A következő példák szemléltetik a találmány szerinti hatóanyagok előállítását. A hőmérsékleteket Celsius-fokban adjuk meg. 1. példa: 19,4 g N-2,4-dimetilfenil-N'-m,etilformamidinnek és 0,3 g p-toluolszulfonsavnak 195 ml száraz xilollal készült oldatát víz kizárásával viszszafolyatás közben 48 óra hosszat forraljuk, miközben metilamin fejlődik. A xilolt csökkentett nyomáson ledesztilláljuk, és a szilárd maradékot 2 ízben izopropilalkaholból átkristályosítva l,5-di~(2,4-dimetilfenil)-3-metil-l,3,5-triazapenta-l,4-diént kapunk. Olvadáspontja 88—89°. Az elemanalízis eredménye megfelel a megnevezett vegyületnek. A fenti előállításban használt formamidint a következőképpen kaptuk. 55,1 g 2,4-dimetilanilin-hidroklorid, 83,7 g p-toluolszulfonilklorid és 150 ml N-metilf ormamid keverékét a hőmérsékletet időnkénti hűtéssel 20—35°-on tartva v

keverjük. Amikor az exoterm reakció lecsillapodott, a keveréket szobahőmérsékleten 4 óra hosszat keverjük, jeges vízbe öntjük, és meglúgosítjuk 10 n nátriumtaidroxid-oldattal, a reakciókeverék hőmérsékletét 10° alatt tartva. A kivált csapadékot szűrőn elválasztjuk, vízzel alkálimentesre mossuk, szobahőmérsékleten megszárítjuk és ciklohexánból átkristályosítva N-2,4-dimetilfenil-N'-metilformamidint kapunk. Olvadáspontja 75—76°. Hozam; 71%. 2. példa: Az 1. példában leírt módon, az alábbi táblázatban megadott forralási időtartamokkal előállítjuk a következő l,5-di-Z-3-metil-l,3,5-triazapenta-l,4-diéneket: Vegyület „ ,, Olvadás-Forralás t ora Qo A 2,3-dimetilfenil B 2,6-dimetilfenil C 2,4,6-trimetilfenil 72 124—-126 72 138—140 96 96— 97 4