162997. lajstromszámú szabadalom • Eljárás helyettesített fahéjsavamid-származékok előállítására

ÍÖ29Ö7" 17 Infravörös színkép (KBr-ban): v OH v CO ő transz CH=CH CH-ja Szomszédos 5 H 3440 cm""1 1650 cm-1 970 cm-1 a fenilgyűrűn 765 cm-1

—708 cm"

1 29. példa: N-i(2-Hidroxi-etil)^cc-metil-fahéjsavamid C)2

H

í5

NO, M = 205,25 CÜ

H

5

—CH=C—CONH—CH

2

—CH

2

OH I CH

3 (XXXV) 15 g (0,1 mól+25%) 15 ml dioxánban oldott etanolaminból és 9,05 g (1/20 mól) 25 ml dioxánban oldott ia-metil-fahéjsavkloridból indulunk ki és az 1. példánál megadott módon járunk el. Ily módon a i(XXXV) képletű N-(2--hidroxi-etil)-a-metil-fahéjsavamidot kapjuk, amely etilacetátból fehér pelyhes termék alakjában kristályosodik ki. Kitermelés: 85%. Olvadáspont: 107—109 C° (kapillárisban). 15 20 25 ÍÖ 31. példa: N-(2-Hidroxi-etil)-para-metil-fahéjsavamid C12

H

15

N0

2

M = p—CH3

—C

6

H

4

—CH=OH—CH2

OH - 205,25 -CONH—CH2

— (XXXVII) 18 g (0,1 mól) para-metu-fahéjsavkloridból és 30 g etanolaminból indulunk ki és az 1. példá-10 nál megadott módon járunk el. Ily módon a (XXXVII) képletű N^(2~hidroxi-etil)-para-metil-fahéjsavamidot állítjuk elő, amely etilacetátból szép, színtelen tűkristályos termék alakjában válik ki. Kitermelés: 91%. Olvadáspont: 106—107 C. Súlyszerinti elemzés: Számított, %: C 70,21 H 7,37 N 6,83 Talált, %: C 70,33 N 7,45 N 6,92 Infravörös színkép (KBr-ban). v OH—NH 3300 cm-1 v CO 1660 cm-1 ő transz CH=CH CH-ja 980 cm-1

—1000 cm"

1 Szomszédos 2 H a fenilgyűrűn 815 cm-1 Súlyszerinti elemzés: Számított, %: C 70,21 H 7,37 N 6,83 Talált, %: C 70,38 H 7,44 N 6,90 Infravörös színkép ;(KBr-ban): v OH—NH v CO Szomszédos 5 H a fenilgyűrűn 750 cm-1

—705 cm"

1 3300 cm-1 1650 cm-1 30. példa: NH(2-Hidroxi-etil)-(

i5-metil-fahéjsavamid C12

H

15

N0

2

M == 205,25 C6

H

5

—C=CH—CONH—CH

2

—CH

2

OH (XXXVI) CH3 3,6 g (0,02 mól) (nem tisztított) yS-metil-fahéjsavkloridból és 10 g etanolaminból kiindulva és az 1. példánál megadott módon eljárva (XXXVI) képletű N-(2-hidroxi-etil)-/?-metil-f ahéj savamL dot kapunk, amely diklóretánból fehér kristályok alakjában kristályosodik ki. Kitermelés: 68%. Olvadáspont: 75—76,5 C (kapillárisban). Súlyszerinti elemzés: Számított, %: C 70,21 H 7,37 N 6,83 Talált, %: C 70,11 H 7,37 N 6,93 32. példa: 30 N-(2-Hidroxi-etil)-ortoJmetil-fahéjsavamid 35 40 45 50 55 60 Infravörös színkép (KBr-ban). v OH—NH 3270 cm-1

—3360 cm"

1 " CO 1660 cm"1 Szomszédos 5 H a fenilgyűrűn 770 cm-1

—700 cm

-1

65 CuHisNOa M = o—CH3—C0H4—CH= —CH2

OH = 205,25 =CH—CONH-HCH2

— (XXXVIIÍ) 18 g (0,1 mól) orto-metil-fahéjsavkloridból és 30 g etanolaminból kiindulva a (XXXVIII) képletű N-(2-hidroxi-etil)-orto-fahéjsavaimidot kapjuk, ha az 1. példánál leírt módon járunk el. A termék etilacetátból fehér kristályok alakjában kristályosodik ki. Kitermelés: 95%. Olvadáspont: 120—122 C° (kapillárisban). Súlyszerinti elemzés: Számított, %: C 70,71 H 7,37 N 6,83 Talált, %: C 70,06 H 7,20 N 6,86 Infravörös színkép (KBr-ban). v OH—NH v CO ő transz CH=GH CH-ja Szomszédos 4 H a fenilgyűrűn 3320 cm-1 1660 cm-1 980 cm"1 765 cm-1 33. példa: N-(2-Hidroxi-etil)-meta-Jmetil-fahéjsavamid C12

Hi

5

N0

2

M = 205,25 m—CH3—C6

H4—CH=OH-^CONíH—CH

2

— —CH2

OH (XXXIX) 15,3 g (0,85 mól) meta-metil-fahéjsavkloridból és 20 g (0,425 mól) etanolaminból indulunk ki és az 1. példában ismertetett módon járunk el. 9