162997. lajstromszámú szabadalom • Eljárás helyettesített fahéjsavamid-származékok előállítására
162997 15 ból apró, fehér tűkristályokban válik ki. termelés: 94%. Olvadáspont: 150—152 C° (kapillárisban). Ki-Súlyszerint elemzés: Számított, %: C 60,12 H 5,89 N 5,84 Cl 14,79 Talált, %: C 60,30 H 5,98 N 5,67 Cl 14,76 Infravörös színkép (KBr-ban). v OH—NH v CO d transz CH=CH CH-ja Szomszédos 2 H fenilgyökön 3300 cm"1 1660 cm"1 990 cm-1 825 cm-1 16 punk, amely etilacetátból fehér kristályok alakjában válik ki. Kitermelés: 79%. Olvadáspont: 113—115 C° (kapillárisban). 5 Súlyszerinti elemzés: Számított, %: C 60,12 H 5,89 N 5,84 Cl 14,79 Talált, %: C 60,28 H 6,00 N 5,65 Cl 14,77 Infravörös színkép (KBr-ban): 10 v OH v CO ő transz CH=CH CH-ja Szomszédos 2 H a fenilgyűrűn 3350 cm-1 1650 cm"1 980 cm-1 815 cm"1 15 25. példa: N^[i(l-bisz-Hidroximetil-2-hidro>xi)-etil]-fahéjsavamid C13H17NO4 M = 251,28 CHoOH C6 H 5 —CH=CH—CONH—C—OH2OH (XXXI) I CH2OH 16,7 g (0,1 mól) 30 ml dioxánban oldott fahéjsavkloridból, 26,6 g (1/5 mól+10%) 2-amino-2-hidroxi-metil-l,3-propándiolból és 25 ml vízből indulunk ki és az 1. példánál ismertetett módom járunk el. Ily módon (XXXI) képletű N-j[(l-bisz-Jhidroximetil-2-hidroxi)-etil]-faihéjsavamidot kapunk, amely etilacetátból apró tűkristályokból álló vattaszerű termék alakjában válik ki. Kitermelés: 27%. Olvadáspont: 152—154 C° (kapillárisban). Súlyszerinti elemzés: Számított, %: C 62,12 H 6,82 N 5,58 Talált, %: C 62,25 H 6,96 N 5,55 Infravörös színkép (KBr-ban): v OH—NH 3300 cm-1 v CO 1660 cm"1 ő transz CH=CH CH-ja 975 cm"1 Szomszédos 5 H a fenilgyűrűn 770 om"1 —715 cm" 1 26. példa: N-Metil-N-(2-hidroxi-etil)-para-klór-fahéjsavamid Q2H14CINO2 M = 239,70 p—Cl—CA—CK=CH—CO—N—CH2—<CH 2 OH CHo (XXXII) 10,1 g (1/20 mól) para-klór-fiahéjsavkloridból és 15 g <(l/5 mól) N-metilamino-2-etanolból indulunk ki és az 1. példánál megadott módon járunk el. Ily módon (XXXII) képletű N-metil-N-(2-hidroxi-etiI)-para-klór-faméjsavaimidot ka-50 27. példa: N-(2,3-Dihidroxi-propil)-fahéjsavamid Ci2 H 15 N0 3 M = 221,25 20 C0H5—CH=CH—CONH—CH2—CHOH (XXXIII) CH2 OH 8,4 g (1/20 mól) fahéjsavkloridból és 10 g 0,1 25 mól + 10%) 3-amino-l,2-propándiolból indulunk ki és az 1. példánál leírtak szerint járunk el. Ily módon a (XXXIII) képletű N-(2,3-dihidroxi-p:ropil)-fahéjsavamidot állítjuk elő, amely diklóretánból apró, fehér szemcsék alakjában kris-30 tályosodik ki. Kitermelés: 11%. Olvadáspont: 85—87 C° (kapillárisban). Súlyszerinti elemzés: Számított, %: C 65,13 H 6,83 N 6,33 35 Talált, %: C 65,06 H 6,84 N 6,24 Infravörös színkép (KBr-ban): v OH—NH 3300 cm"1 (széles) v CO * 1665 cm-1 40 ő transz CH=CH CH-ja 970 cm"1 —980 cm" 1 Szomszédos 5 H a fenilgyűrűn 755 cm"1 —700 cm" 1 45 28. példa: N-Fenil-N-(2-hidroxi-etU)-fahéjsavamid C17 H 17 N0 2 M = 267,32 Ce H 5 —CH=CH— CO—N—CH2—OH 2 OH(XXXIV) C6 H 5 8,4 g i(l/20 mól) fahéjsavkloridból és 15 g (0,1 mól+10%) N-(2-hidroxi-etil)-anilinból in-55 dúlunk ki és az 1. példánál megadott módon járunk el. Ily módon a (XXXIV) képletű N-fenil-N-)(2-hidroxi-etil)-fahéjsavamidot kapjuk, amely (3/1 arányú) etilacetát-hexán-elegyből apró, fehér pikkelyek formájában válik ki. Ki-60 termelés: 68%. Olvadáspont: 73,5—74,5 C° (kapillárisban). Súlyszerinti elemzés: Számított, %: C 76,38 H 6,41 N 5,24 65 Talált, %: C 76,38 H 6,48 N 5,12 8
