162997. lajstromszámú szabadalom • Eljárás helyettesített fahéjsavamid-származékok előállítására
13 162997 14 p-.Cl—C6 H 4 —CH=CH—CO—N—CH 2 —CH 2 OH I CH2 —CH 2 —OH (XXVI) 14,6 g (0,72 mól) para-klór-fahéjsavkloridból és 33 g (0,72 mól + 10%) dietanolaminból indulunk ki és az 1. példánál megadott módon járunk el. Ily módon a (XXVI) képletű N,N-bisz-(2-hidroxi-etil)-para-klór-fahéjsavamidot kapjuk, amely diklóretánból fehér, finom tű alakú kristályokban válik ki. Kitermelés: 89%. Olvadáspont: 129—131 C° (kapillárisban). Súlyszerinti elemzés: Számított, %: C 57,89 H 5,98 N 5,19 Cl 13,15 Talált, %: C 58,04 H 5,91 N 5,11 Cl 12,97 Infravörös színkép '(KBr-ban): v OH 3320 cm" 1 v CO 1650 cm-1 d transz CH=CH CH-ja 975 cm-1 Szomszédos 2 H a fenilgyűrűn 820 cm-1 21. példa: N-(2-Hidroxi-etil)-3,4-dimetoxi-fahéjsavamid C13 H 17 N04 M = 251,28 3,4—(CH3 0)2-€ 6 H3—CH~ CH—CH2 OH -CONH—CH2 — (XXVII) 22,6 g (0,1 mól) nem tisztított 3,4-dimetoxi-fahéjsavkloridból kiindulva és az 1. példánál leírt módon eljárva a i(XXVII) képletű N-(2--h idroxi-etil)-3,4-dimetoxi-f ahéjsavaimidot kapjuk, amely etilacetátból apró, fehér lapocskák alakjában kristályosodik ki. Kitermelés: 70%. Olvadáspont: 122—123 C° (kapillárisban). Súlyszerinti elemzés: Számított, %: C 62,13 H 6,82 N 5,57 Talált, %: C 61,87 H 7,05 N 5,51 Infravörös színkép (KBr-ban): v OH—NH v CO ő transz CH=CH CH-ja Szomszédos 2 H a fenilgyűrűn 1 H a fenilgyűrűn 3300 cm-1 1650 om-1 970 cm-1 815 cm-1 865 cm-1 savamidból és 20 g etil-izocianátból indulunk ki és a 8. példa szerint járunk el. Ily módon a (XXVIII) képletű N-bisz-(N-etil-karbamoiloxi-etil)-fahéjsavamidot kapjuk, amely diklóretán-5 ból fehér, pelyhes termék alakjában kristályosodik ki. Kitermelés: 28%. Olvadáspont: 100—101 C° (kapillárisban). Súlyszerinti elemzés: 10 Számított, %: C 60,47 H 7,21 N 11,14 Talált, %: C 60,64 H 7,43 N 11,61 Infravörös színkép (KBr-ban). v NH 3320 cm"1 v CO 1720—1690—1650 cm^1 d transz CH=iCH CH-ja 975 cm-1 Szomszédos 5 H a fenilgyűrűn 767 cm-1 —710 cm -1 15 20 23. példa: N-(Karbaimoiloxi^etiI)-para-klór-fahéjsavamid C12 H, 3 C1N 2 0 3 M = 268,70 25 p—Cl—C6 H 4 —CH=CH—CONH—CH 2 —CH2 —OCONH2 22. példa: N-bisz-(N-Etil-karbamoiloxi-etil)-fahéjsavamid C19 H 27 N 3 0 5 M = 377,43 CH2 — CH2 —OCONH—C 2 H 5 / C6 H 5 —CH^CH-CON V CH2 —CH 2 —OCONH—C 2 H 5 (XXVIII) 12 g (1/20 mól) N,N-bisz-t(2-hidroxi-etil)-fahéj- 65 45 50 55 60 (XXIX) 8 g (0,35 mól) N-(2-Wdroxi-etil)-pararklór-fa^ héjsavamidból, 200 ml tetrahidrofuránból, 35 ml 30 (0,7 mól) toluolos foszgén-oldatból és 11,5 g (0,35/4 mól) kinolinból indulunk ki és a 11. példánál leírt módon járunk el. Ily módon a (XXIX) képletű N-(kairbamoiloxi-etil)-para-klór-fahéj savamidot kapjuk, amely metanolból apró 35 tű alakú, vattaszerű termék alakjában kristályosodik ki. Kitermelés: 68%. Olvadáspont: 195—196 C°. 40 Súlyszerinti elemzés: Számított, %: C 53,63 H 4,88 N 10,43 Cl 13,19 Talált, %: C 53,77 H 4,85 N 10,31 Cl 13,04 Infravörös színkép (KBr-ban). v NH 3430—3320—3210 cm-1 v CO 1700—1680 cm"1 ő transz CH=CH CH-ja 970 cnT1 Szomszédos 2 H fenilgyűrűn 822 cm-1 24. példa: N-t(2-Hidroxi-propil)-para-klór-fahéjisavamid C12HÍ4CINO2 M = 239,70 p-^Cl—Ce H 4 -40H=CH—CONH-CH2 —CHOH I CH3 (XXX) 10,1 g (1/20 mól) para-klór-fahéjsavkloridból és 18,7 g (1/4 mól) l-amino-2-propanolból kiindulva és az 1. példában megadott módon eljárva (XXX) képletű N-(2-hidroxi-propil)-para-klór-fahéjsavamidot kapunk, amely etilacetát-7
