162997. lajstromszámú szabadalom • Eljárás helyettesített fahéjsavamid-származékok előállítására
16299? II Súlyszerinti elemzés: Számított, %: C 70,21 H 7,37 N 6,83 Talált, »/„:- C 70,38 H 7,58 N 7,00 infravörös színkép (KBr-ban): v OH v CO Ö transz CH=CH CH-ja Szomszédos 5 H a fenilgyűrűn 765 om"1 —705 cm -1 3350 cm-1 1650 cm-1 980 cm"1 16. példa: N,N-bisz-<(2-Hidroxi-etil)-fahéjsavamid Q3H17NO3 M = 235,28 Ctí H 5 —CH=CH—iCO—N—1CH2—OH 2 OH (XXII) I CH2 —CH 2 OH 8,4 g (1/120 mól) fahéjsavkloridból és 23 g (0,1 mól+10%) dietanolaminból kiindulva és az 1. példánál megadottak szerint eljárva a (XXII) képletű N,N-bisz-(2-hidroxi-etil)-fahéJ8avamidot kapjuk, amely dikloretánbol fehér por alakjában krristályosodik ki. Kitermelés: 81%. Olvadáspont: 80—82 C° (kapillárisban). Súlyszerinti elemzés: Számított, %: C 66,36 H 7,28 N 5,96 Talált, %.: C 66,56 H 7,45 N 6,08 Infravörös színkép (KBr-ban): v OH v CO d transz CH=CH CH-ja Szomszédos 5 H a fenilgyűrűn 770 cm-1 —710 cm" 1 3300 cm-1 1650 cm-1 972 cm"1 12 ő transz CH=CH CH-ja Szomszédos 5 H a fenilgyűrűn 985 cm"1 775 cm-1 —735 cm" 1 18. példa: N-(l,3-Dihiidroxi-2-propil)-fahéjsavamid q2 H 15 N0 3 10 C6 H 5 —CH=CH-M = 221,25 -CONH—CH—CH2 OH I CH2OH (XXIV) 6,5 g (0,3 mól+ 30%) fahéjsavkloridból, 2,7 g 15 (0,3 mól) szerinolból és 3,8 g (0,3 mól+50%) nátriumhidrogénkarbonátból indulunk ki ós az 1. példánál megadott módon járunk el. Ily módon a (XXIV) képletű N-í(l,3-dJhidroxi-2-propil)-fahéjsavamidot kapjuk, amely dikloretánbol 20 apró, fehér tűkristályok alakjában válik ki. Kitermelés: 38%. Olvadáspont: 125—126 C° (kapillárisban). 25 Súlyszerinti elemzés: Számított, %: C 65,13 H 6,83 N 6,33 Talált, %: C 64,95 H 6,66 N 6,37 30 19. példa: N,N-bisz-(2-Hidroxi-etil)-para-metoxi-fahéjsavamid Cu H 19 N0 4 M = 265,30 35 p—CH3O—C6 H 4 —CH=CH— CON—CH2—CHOH CH2 —CH 2 OH (XXV) 17. példa: N-J(l-Hidroxi-2-propil)-fahéjsavamid C12 H 15 NO Ce H 5 —CH= M — 205,25 =CH-JCONH—CHI CH3 40 13,5 g (0,75 mól) para-metoxi-fahéjsavkloridból és 17,3 g (0,75 mól+10%) dietanolaminból kiindulva és az 1. példánál leírt módon eljárva a (XXV) képletű N,N-biszj(2-hidroxi-etil)-para-metoxi-fahéjsavamidot kapjuk, amely diklór•CH2OH (XXIII) 45 etánból fehér tűkristályok alakjában válik ki. Kitermelés: 67%. 8,4 g (1/20 mól) fahéjsavkloridból, 3,8 g (1/20 mól) alanimból és 4,2 g (1/20 mól) nátriumhidrogénkarbonátból indulunk ki és az 1. példánál megadott módon járunk el. Ily módon a (XXIII) képletű N-((l-hidroxi-2-propil)-fahéjsavamidot kapjuk, amely diklóretánlból apró, fehér lapocskák alakjában fcristályoisodik ki. Kitermelés: 46%. Olvadáspont: 144—146 C° (kapillárisban). Súlyszerinti elemzés: Számított, %: C 70,21 H 7,37 N 6,83 Talált, %: C 70,29 H 7,37 N 6,92 Infravörös színkép (KBr-ban): OH—NH CO 3300 cm"1 1660 cm-1 Olvadáspont: 95—96 C° (kapillárisban). 50 Súlyszerinti elemzés: Számított, %: C 63,39 H 7,22 N 5,28 Talált, %: C 63,19 H 7,37 N 5,15 55 60 Infravörös színkép (KBr-ban): v OH v CO d transz CH=CH CH-ja Szomszédos 2 H a fenilgyűrűn 3320 cm-1 1650 cm-1 975 cm-1 820 cm-1 20. példa: N,N-bisz-(2-Hidroxi-etil)-para-klór-fahéjsav amid 65 Ci3 H 12 ClN0 3 M = 269,73 6
