162997. lajstromszámú szabadalom • Eljárás helyettesített fahéjsavamid-származékok előállítására

162997 9 10 nolint, amikor fehér csapadék válik ki. A reakcióelegy hőmérsékletét szobahőmérsékletig hagyjuk emelkedni, a kinolinklórhidrátot víztelenítjük és a szűrletbe száraz ammóniagázt buborékoltatunk két órán keresztül. A képződött csapadékot víztelenítjük, vízzel mossuk és a szerves szűrlethez adjuk, amelyet azután betöményítünk. A kapott (XVII) képletű N^(karbamoiloxi-etil)-fahéjsavamid metanolból színtelen lapocskák alakjában kristályosodik ki. Kitermelés: 32%. Olvadáspont: 170—172 C° (kapillárisban). Súlyszerinti elemzés: Számított, %: C 61,52 H 6,02 N 11,96 Talált, %: C 61,63 H 6,15 N 12,10 Infravörös színkép (KBr-ban): v NH 3410 cm-1

—3315—3285—3210 cm

-1 v CO 1700 om"1—1680 cm

-1 6 transz CH=CH CH-ja 970 cm"1 Szomszédos 5 H fenilgyűrűn 725 cm-1

—765 cm""

1 12. példa: N-(3-Hidroxi-propil)-fahéjsavamid C12

H

15

N0

2

M= 205,25 C6

H

5

—CH=CH—CONH—CH

2

—CH>— —CH2

OH (XVIII) 16,7 g i(l/10 mól) fahéjsavkloridból és 30 g (0,4 mól) 3-amino-propán-l-ol-ból kiindulva és az 1. példánál leírt módon eljárva a (XVIII) képletű N-(3-hidrox,i-propil)-fahéjsavamidot kapjuk, amely diklóretánból fehér pikkelyek alakjában kristályosodik ki. Kitermelés: 80%. Olvadáspont: 82—84 C° (kapillárisban). Súlyszerinti elemzés: Számított, %: C 70,21 H 7,37 N 6,93 Talált, %: C 70,36 H 7,48 N 6,96 Infravörös színkép (KBr-ban): " OH—NH 3400—3290 cm-1 v CO 1650 cm"1 ő transz CH=GH CH-ja 970 cm-1 Szomszédos 5 H a fenilgyűrűn 765 cm-1

—725 cm

-1 13. példa: N-(2-Hidroxi-propü)-fahéjsavamid (XIX) képletű N~(2-hidroxi-propil)-fahéjsavamidot kapjuk, amely diklóretánból fehér por alakjában kristályosodik ki. Kitermelés: 80%. Olvadáspont: 133—135 C° (kapillárisban). 5 Súlyszerinti elemzés: Számított, %: C 70,21 H 7,37 N 6,83 Talált, 0/0: C 70,40 H 7,32 N 6,87 10 Infravörös színkép (KBr-ban): v OH—NH 3370 cm-1

—3300 cm"

1 v CO 1660 cm"1 ö transz CH—CH CH-ja 980 cm"1 Szomszédos 5 H 15 a fenilgyűrűn 765 cm-1

—715 cm

-1 20 25 14. példa: N-(l,3-Dihidroxi-2-anetil-2-propil)-fahéjsavamid 30 35 C13

K

l7

N0

3 M = 235,28 CH3 C6

H

5

—CH=CH—CONH—C—CH

2

OH I CH2OH (XX) 16,7 g i(0,l mól) fahéjsavkloridból és 23 g (0,2 mól+10%) 2^amino~2-metil-l,'3-propándiolból kiindulva az 1. példánál megadott módon eljárva a (XX) képletű N-(l,3-dihidroxi-2-metü-2-propil)-faihéjsavamidot kapunk, amely diklóretánból fehér por alakjában kristályosodik ki. Kitermelés: 91%. Olvadáspont: 105—107 C° (kapillárisban). Súlyszerinti elemzés: Számított, %: C 66,36 H 7,28 N 5,96 40 Talált, '%: C 66,46 H 7,44 N 5,97 Infravörös színkép (KBr-ban): v OH—NH 3420 cm-1

—3310 cm"

1 v CO 1660 cm"1 45 ő transz CH=CH CH-ja 975 cm"1 Szomszédos 5 H a fenilgyűrűn 772 cm""1

—710 om

-1 50 15. példa: N-Metil-N-(2-hidroxi-etil)-fahéjsavamid 55 Ci2H15

N0

2

M — 205,25 C6

H

5

—CH=CH—

CON—CH2—CH2OH I CH3 (XXI) C12

Hi

5

N0

2

M = 205,25 C6

H

5

--€H=CH—CONH-JCH2—GHOH I CH, (XIX) 13,4 g ((1/12,5 mól) fahéjsavkloridból és 24 g (4/12,5 mól) l-amino-propán-2-ol-ból kiindulva és az 1. példánál megadott módon eljárva a 60 65 16,7 g ((0,1 mól) fahéjsavkloridból és 16,5 g (0,2 mól+10%) NHmetil-N-2-hidroxi-etil(aminból indulunk ki és az 1. példánál megadott módon járunk el. Ily módon (XXI) képletű N-metil-N-(2-hidroxi-etil)-fahéjsavamidot kapunk, amely diklóretánból fehér por alakjában kristályosodik ki. Kitermelés: 76%. Olvadáspont: 79—81 (kapillárisban). 5