162987. lajstromszámú szabadalom • Eljárás alkanolamin-származékok előállítására
162987 6 port vagy legfeljebb 10 szénatomos arilszulfoniloxi-csoport), vagy amennyiben R7 jelentése hidrogénatom, X mindkét fenti jelentésének megfelelő vegyületek keverékét valamely RIR 8 NH általános képletű aminnal (mely képletben R1 jelentése az előzőkben megadott és R8 jelentése hidrogénatom vagy védő-csoport, előnyösen hidrogenolízissel eltávolítható csoport, acil-csoport vagy karfoamoil-csoport) reagáltatunk; vagy b) valamely (VIII) általános képletű fenolt (mely képletben R2, R 3 , R 4 és A jelentése a fent megadott) valamely XCHR-lNRiR8 általános képletű vegyülettel (mely képletben R1 , R°, R 8 és X jelentése a fent megadott, vagy R' és R8 együtt karbonil-csoportot vagy —CHR6 képletű csoportot képeznek, ahol R6 jelentése hidrogénatom^ legfeljebb 4 szénatomos alkil-csoport vagy legfeljebb 10 szénatomos aril-csoport), vagy — amennyiben R7 jelentése hidrogénatom — X mindkét fenti jelentésének megfelelő vegyületek keverékével reagáltatunk; vagy c) Rl helyén — CHR 9 R t0 általános képletű csoportot tartalmazó vegyületek előállítása esetén (ahol R9 jelentése alkil-csoport és R 10 jelentése alkil-, fenilalkil- vagy hidroxialkil-csoport, vagy R9 és R 10 a szomszédos szénatommal együtt cikloalkil-csoportot képeznek) valamely (XXV) általános képletű vegyületet (mely képletben R2, R 3 , R 4 , R s , R 7 és A jelentése az előzőkben megadott) reduktív körülmények között valamely R9 .CO.R 10 általános képletű karbonilvagyülettel reagáltatunk; vagy d) valamely (XVI A) általános képletű karbonsav reakcióképes származékát (mely képletben R1, R 4 , R 5 , R 7 , R 8 és A jelentése az előzőkben megadott) valamely R2 R 3 NH általános képletű aminnal reagáltatunk (mely képletben R2 és R3 jelentése az előzőkben megadott); majd — amennyiben R7 és/vagy R 8 védőcsoportot jelent — egy vagy két védő-csoportot eltávolítunk ; kívánt esetben egy kapott racém alkanolaminszármazékot a szokásos módszerekkel optikailag aktív enantiomorf formákra szétválasztunk; kívánt esetben egy kapott, racérn vagy optikailag aktív alkanolaminHSzármazékot savval történő reagáltatással savaddíciós sóvá alakítunk. A találmányunk tárgyát képező eljárás szerint tehát az (I) általános képletű alkanolamin-származékot oly módon állíthatjuk elő, hogy i) valamely (IV) általános képletű fenoxi-csoportot (mely képletben R2, R 3 , R 4 és A jelentése az előzőkben megadott); ii) valamely (V) általános képletű oxigént tartalmazó 3 szénaitomos csoportot (mely képletben R5 jelentése a fent megadott és R 7 jelentése hidrogénatom vagy védő-csoport); iii) valamely —NR8 — általános képletű imino-csoportot (mely képletbén R8 jelentése hidrogénatom vagy védő-csoport); és iv) valamely R1 csoportot (ahol R 1 jelentése a fent megadott) megfelelő kémiai szintézis-módszerekkel összekapcsolunk, majd — amennyiben R7 és/vagy R 8 védő-csoportot jelent — a védőcsoportot vagy védő-csoportokat eltávolítjuk. A szintézis különböző lépéseit bármely megfelelő sorrendben elvégezhetjük. így pl. a kö-5 vetkezőképpen járhatunk el: a) valamely (VIII) általános képletű fenolt (mely képletben R2, R 3 , R 4 és A jelentése a fent megadott; e vegyületeket a megfelelő hidroxifenoxi-alkánkarbonsavakból szokásos módon 10 végrehajtott amid-képzéssel állítjuk elő) előbb valamely oxigént tartalmazó 3-széniatoimos származékkal reagáltatunk, pl. valamely (IX) vagy (X) általános képletű vegyülettel (mely képletekben Rr> és R 7 jelentése a fent megadott, Y 15 jelentése lecserélhető csoport és Z jelentése hidroxi-csoport vagy lecserélhető csoport). Amennyiben Z jelentése hidroxi-csoport, a kapott közbenső terméket olyan vegyülettel reagáltatjuk, mely a Z primer hidroxi-csoportot Y lecserélhe-20 tő csoporttá alakítja. A kapott (XI) általános képletű vegyületet (mely képletben R2, R 3 , R 4 és A jelentése a fent megadott és X jelentése 0 / \ 25 —CH GBR5 képletű csoport vagy (XII) általános képletű csoport (ähol R5, R 7 és Y jelentése a fent megadott) vagy — amennyiben R7 jelentése hidrogénatom — X mindkét jelentésé•pr" nek megfelelő vegyületek keverékét valamely R1 R 8 NH általános képletű aminnal (mely képletben R1 és R 8 jelentése a fent megadott) vagy valamely R1 R 8 NH általános képletű amin prekurzorával reagáltatjuk. 35 b) Valamely oxigént tartalmazó 3-szénatoimos származékot, pl. valamely (XIII) vagy (XIV) általános képletű vegyületet (mely képletben R5, R7 , Y és Z jelentése a fent megadott) valamely R1 R 8 NH általános képletű aminnal (mely kép-40 létben R1 és R 8 jelentése a fent megadott) vagy prekurzorával reagáltatjuk. Amennyiben a közbenső termékben Z jelentése hidroxi-csoport, a kapott közbenső termékben a Z = primer hidroxi-csoportot Y = lecserélhető csoportra oserél-45 jük le. A kapott XCHRS.NR^R8 általános képletű vegyületet (mely képletben R1 , R 5 , R 8 és X jelentése a fent megadott) vagy — amennyiben R7 jelentése hidrogénatom — X mindkét jelentésének megfelelő vegyületek keverékét valamely 50 (VIII) általános képletű fenollal reiagáltatjuk (mely képletben R2, R 3 és R 4 jelentése a fent megadott). Amennyiben Y vagy Z lecserélhető csoportot képvisel, jelentése előnyösen pl. halogénatom. 55 pl. klóratom vagy brómatom) vagy szulfomiloxiosoport (pl. legfeljebb 6 szénatomos alkilszulfoniloxi-csoport vagy legfeljebb 10 szénatomos arilszulfoniloxi-csoport pl. metánszulfoniloxi-, benzolszulfoniloxi- vagy p-tolüolszulfoniloxi-60 csoport). A Z = hidroxi-csoportnak Y = lecserélhető csoporttá történő átalakításához pl. halogériezőszereket (pl. tionilkloridot vagy tionilbromidot) vagy szulfonálószereket (pl. alkilszulfonilhaloge-65 nideket vagy arilszulfomilhalogenideket (pl. me-3
