162984. lajstromszámú szabadalom • Eljárás acil-származékok (6-acilamino-penicillánsavak) előállítására
162984 21 22 -butil] -penicillin-nátrium forgatóképessége (a)25 D =+103° (c = 1 vízben). Kitermelés: 41%. A kiindulási anyagként felhasznált (R)-2-(2--tienoil-oxi)-izo'kaproinsavat [(ot)25 D = +13,7° (c = 2 etanolban)] (kitermelés: 80%) a 16. példában a kiindulási anyag előállításával kapcsolatban ismertetett eljárással analóg módon a tercier butilésziteren (kitermelés: 60%) keresztül állítjuk elő. 39. példa A 3. példában ismertetett eljárást azzal a változtatással végezzük el, hogy kiindulási anyagként 2-(2-pirrolil-karbonil-oxi)-izoikapronsavat alkalmazunk. A kapott {3-metil-l-[(pirrol-2-ilkarbonil)-oxi] -butil}-penicillin-inátrium 208 C°-on (bomlás) olvadó diasztereomer-keveréket képez; (a)25 D = +187,5° (c = 1 etanolban). Kitermelés: 62%. A kiindulási anyagként felhasznált 2-(2-pirrolil-karbonil-oxi)-iz0kapronsavat (kitermelés: 100%) a 35. példában a kiindulási anyag készítésével kapcsolatban ismertetett eljárással analóg módon a benzilészteren (kitermelés: 94%) keresztül állíthatjuk elő. 40. példa Az 1. példában ismertetett eljárást azzal a változtatással végezzük el, hogy kiindulási anyagként (R)-2-(l-oxido-izonikotinoil-oxi)-izokapronsavat alkalmazunk. A kapott {3-metil-l-[(l-Oxido-izonikotinoil)-oxi]-foutil}-penicillin-nátrium 195 C°-on olvad (bomlás); (a)2 ^ = +187° (c = 2, vízben). Kitermelés: 43%. A kiindulási anyagként felhasznált (R)-2-(l-oxido-izaniko!tinoil~oxi)-izoikapronsavat [op. 168—169 C°, (a)m D = +4,2° (c = 2, etanolban)] (kitermelés: 82%) a 22. példában a kiindulási anyag előállítása kapcsán ismertetett eljárással analóg módon a benzilészteren (kitermelés: 85%) keresztül állítjuk elő. 41. példa A 3. példában ismertetett eljárást azzial a változtatással végezzük el, hogy kiindulási anyagként (R)-2-(2,4-dimetil-5-pirimidinil-karbo;nil-oxi)-izakapronsavat alkalmazunk. A kapott {(R)-l-[(2,4-dimetil-5-pirimidinil-karbonil)-oxi] -3-metil-butil}-penicillin-nátrium olvadáspontja 185 C° (bomlás); (a)25 D = +225° (c = 1, vízben). Kitermelés: 36%. A kiindulási anyagként felhasznált olajszerű (R)-2-(2,4-dimetil-5-pirimidinil-karbonil-oxi)-izdkapronsavat (kitermelés: 44%) az 1. példában a kiindulási anyag készítésével kapcsolatban ismertetett eljárással analóg módon a benzilészteren (kitermelés: 93%) keresztül állíthatjuk elő. 42. példa A 3. példában ismertetett eljárást azzal a változtatással végezzük el, hogy kiindulási anyag-5 ként (R)-2-(5-pirimidinil-karbonil~oxi)-izokapronsavat alkalmazunk. A kapott {(R)-l-[(5-pirimidinil-kiarbo!nil)-oxi]-3-m:etil-jbutil}-penicillin-nátrium 205 C°-om olvad (bomlás); («)25 D = +237° (c=l, etanolban). Kitermelés: 10 80%. A kiindulási anyagként felhasznált olajszerű (R)-2-(5-pirimidinilkarbanil-oxi)-izokapronsavat (kitermelés: 47%) az 1. példában a kiindu-15 lási anyag készítése kapcsán ismertetett eljárással analóg módon a benzilészteren (kitermelés: 79%) keresztül állíthatjuk elő. 20 43. példa A 3. példában ismertetett eljárást azzal a változtatással végezzük el, hogy kiindulási anyagként (R)-2-(2-metoxi-kairbonil-nikoftinoil-oxi)-25 -izokapronsavat alkalmazunk. A kapott [(R)-l-(2-Jmetoxi-karbonil^nikotinoil-oxi)-3^metil-butil]-penicillinHnátrium 145 C° feletti hőmérsékleten bomlás közben olvad; (a)2 ^ = +195° (c = 1, vízben). Kitermelés: 79%. 30 A kiindulási anyagként felhasznált (R)-2-(2--jmetoxi-karbonilJnikotinoil-oxi)-izo kapronsavat [op. 63—65 C°; (a)2 ^ = +27,1° (c = 1, metanolban)] (kitermelés: 76%) a 3. példában a kiindulási anyag készítése kapcsán ismertetett eljárással analóg módon a benzilészteren (kitermelés: 70%) keresztül állíthatjuk elő. 40 44. példa Az 1. példában ismertetett eljárást azzal a változtatással végezzük el, hogy kiindulási anyagként (R)-2-(5-metoximetil-2-furoiloxi)-45 -izokapronsavat alkalmazunk. A kapott [(R)-l- (5 -metoximetil-2 -f uroil-oxi) -3 -metil-Jbutil] --penicillin-nátrium 173 C°-on olvad (bomlás); («PD = +203° (c = l vízben). Kitermelés: 52%. 50 A kiindulási anyagként felhasznált (R)-2-(5--metoximetil-2-furoiloxi)-izokapronsiavat (op. 73—74 C'°, kitermelés: 72%) az 1. példában a kiindulási anyag készítésével kapcsolatban ismer-55 tetett eljárással analóg módon a benzilészteren (kitermelés: 90%) keresztül állíthatjuk elő. 45. példa 60 Az 1. példában ismertetett eljárást azzal a változtatással végezzük el, hogy kiindulási anyagként (R)-2- [(S)-5-oxo-tetrahidro-2-f uroil-oxi] --izokapronsavat alkalmazunk. A kapott {(R)-3-65 -metil-l-[(S)-5-oxo-tetrahidro-2-furoil-oxi]-11
