162982. lajstromszámú szabadalom • Eljárás fenazinszármazékok és e vegyületeket tartalmazó antimikróbás és növényfungicid készítmények előállítására

162982 10 8. példa 6-(3-pirrolidino-propoxi)-l^fenazin-ol~5,10--dioxid előállítása. 2,0 g 6-(3-klór-prapoxi)-l-fenazin-ol-5,10-di- 5 oxid és 20 ml pirrolidin elegyét 3,5 órán át szobahőmérsékleten keverjük. A reakcióelegyet kloroformmal hígítjuk, majd vízzel semlegesre mossuk. A kloroformos oldatot 3X150 ml 10%-os vizes sósavval mossuk. A savas extrák- 10 tokát egyesítjük, nátriumkarbonáttal semlegesítjük és kloroformmal extraháljük. Az egyesített kloroformos extraktokat vízzel mossuk, nátrium zulfát felett szárítjuk és vákuumban bepároljuk. A maradékot acetonból átkristályosítjuk. 15 A kristályokat szűrjük, kevés éterrel mossuk és vákuumban 50 Clo

-om 16 órán át szárítjuk. Fémesen vörös kristályok alakjában 1,5 g 6-(3-pirrolidino-propoxi)-l^fenazin-ol-5,10-dioxidot kapunk. O. p. 113—114 C° (bomlás közben). 20 9. példa 10. példa elő, hogy 40% 6-(3-ftálimidopropoxi)-l-fenazin-ol^5,10-dioxidot (nedvesíthető por alakjában) 54% kereskedelemben kapható kálciumszilikáttal, 4% kereskedelemben kapható ligninszulfonsav-vegyülettel és 2% kereskedelemben kapható alkilszulfonsavészterrel összekeverünk. 25 6-(3-morfolino-propoxi)-l-fenazin-ol-5,10--dioxid előállítása. 1,0 g 6-(3-klór-propoxi)-l-fenazin-ol-5,10-dioxid és 10 ml morfolin elegyét szobahőmérsékleten 23 órán át keverjük. A reakcióelegyet vízzel hígítjuk és kloroformmal többször extrahál- 30 juk. A kloroformos extraktokat egyesítjük és vízzel semlegesre mossuk. A szerves fázist 10%-os vizes sósavval többször mossuk. A savas extraktokat egyesítjük, nátriumkarbonáttal meglúgosítjuk és kloroformmal többször extra- 35 háljuk. Az egyesített kloroformos extraktokat vízzel mossuk, nátriumszulfát felett szárítjuk és vákuumban bepároljuk. A maradékot acetonból átkristályosítjuk. A kapott 0,87 g 6-(3-morfolino-propoxi)-l-fenazin-ol-5,10-dioxid 135 C°-on 40 bomlás közben olvad. , 6-(3-piperidino-propoxi)-l-fenazin-ol-5,10--dioxid előállítása. 6 g 6-(3-klÓ!r-propoxi)-l-Hienazin-ol-5,10-dioxid és 40 ml piperidin elegyét szobahőmérsékleten 21 órán át keverjük. A reakcióelegyet 500 ml kloroformmal hígítjuk, vízzel semlegesre 50 mossuk és 3X250 ml 10%-os vizes isósavval extraháljuk. Az egyesített savas extraktokat nátriumkarbonáttal semlegesítjük és 4X500 ml kloroformmal extraháljuk. A kloroformos extraktokat vízzel mossuk, nátriumszulfát felett szá- 55 rítjuk és vákuumban bepároljuk. A maradékot acetonból átkrístályosítjuk és 16 órán át 50 C°-on szárítjuk. A kapott 2,2 g 6-(3-piperidino-propoxi)-ljfenazin-ol-5,10-dioxid 92—97 C°-on. bomlás közben olvad. 60 11. példa Nedvesíthető beporzó készítmény. alakjában levő fungicid készítményt oly módon állítunk Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás (I) általános kép létű fenazin-származékok (mely képletben R jelentése halogén-(kisszénatomszámú)-alkil-, kisszénatomszámú alkenil-, kisszénatomszámú alkinil-, amino~(kisszénatomszámú)-alkil-, di-(kisszénatomszámú)-alkilamino-(kisszénatomszámú)-alkil-, ftálimido-N-(kisszénatomszámú)-alkil- vagy Z-(kisszénatomszámú)-alkil-asoport, ahol Z jelentése 5- vagy 6-tagú, telített, egy nitrogénatomot és adott - esetben egy oxigénatomot tartalmazó heterociklikus gyűrű) és az R helyén amino-(kisszénatomszámú)-alkil-, di-(kisszénatomszámú)-alkil-amino-(kisszénatomszámú)-alkil- vagy Z-(kisszénatomszámú)-alkil-osoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek savaddíción sóinak előállítására azzal jellemezve, hogy 1,6--fenazin-diol-5,10-dioxid monoalkálifémsóját R"Hal általános képletű szerves halogeniddel reagáltatunk (ahol R" jelentése halogén-(kisszénatomszámú)-alkil-, kisszénatomszámú alkenil-, kisszénatomszámú alkinil- vagy f tálimid o-N-(kisszénatomszámú)-alkil-csoport és Hal jelentése halogénatom) és kívánt esetben egy kapott, R helyén halogén-(kisszénatomszámú)-alkil-csoportot tartalmazó (I) általános képletíí vegyületet valamely (II) általános képletű aminnal reagáltatunk (ahol A jelentése di-(kisszénatomszámú)-alkil-amino-csoport vagy 5- vagy 6-tagú, telített heterociklikus gyűrű, mely egy nitrogénatomot és adott esetben egy oxigénatomot tartalmaz), kívánt esetben egy kapott, R helyén ftálimido-N-(kisszénatomszámú)-alkil-csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületben az R csoportot szolvolitikus ágenssel, például monometilaminnal történő kezeléssel amino-(kisszénatoimszámú)-alkil-csoporttá alakítjuk és kívánt esetben egy kapott, R helyén amino-(kisszénatomíszátmú)-alkil-, di-(kisszénatomszámú)-alkil-amino-(Msszénatomszámú)-alkil-csoportot vagy Z-(kisszénatomszámú)-alkilcsoportot tartalmazó (I) általános képletű bázist savaddíciós sóvá alakítunk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja azzal jellemezve, hogy a reakciót aiprotikus, poláros szerves oldószerben végezzük el. 3. A 2. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja azzal jellemezve, hogy aprotikus, poláros szerves oldószerként hexametilfoszforsavtriamidot alkalmazunk. 4. Az 1—3. igénypontok bármelyike szerinti 65 eljárás foganatosítási módja azzal jellemezve, 45 5