162981. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szerves termékek optikai fehérítésére pirazolin származékokkal

162981 3 . ' .; 4 hogy e vegyületeket a kezelendő termékeik felületére felvisszük vagy e vegyületeket a termékekbe bevisszük. X szubsztituens jelentése az I általános képlétű vegyületben egy (rövidszénláncú)alkenil-csoport vagy valamely " — A—Y általános képletű csoport — ahol A egy [rövidszénláncú] alkiléngyök, Y szubsztituens hidrogén-atom vagy egy hidrogén leadásra képes H—Y vegyület gyöke. Az Y gyök ezenkívül még további aktív hidrogénatomokat tartalmazhat, vagyis a H—Y vegyület pl. bifurikciós vegyület is lehet. Az I általános képletű vegyületek előállítása — ahol R szubssztituens legfeljebb 4 szénatomos alkil-csoport, R' szubsztituens fenil- vagy szulfofenil-csoport, X szubsztituens legfeljebb 4 szénaltomos alkenil-, célszerűen vinilcsoport, amely adott esetben észterezett hidroxil-, alkoxi-, alkieniloxi, aralkoxi-, ariloxi-, aciloxi-, merkapto-, (rövidszé,nláncú)karbalkoxi-, primer vagy szekunder amino-, acilamino- vagy szulfocsoportoikjkal helyettesített — azzal jellemezhető, hogy valamely IA vagy IB általános .képletű vegyület — ahol R 'és R' jelentése a fenti, Z halogénatom vagy egy dialkiiamino-csoport — valamely IC általános képletű hidrazinnal — ahol X' egy hidroxil-csoport, vagy jelentése X-el megegyező — kondenzálunk és adott esetben az X' gyököt szulfinsav-iszármazé'kká és alkilezéssel az X-gyökké alakítjuk át. Az egyes I általános képletű vegyületek előállítása különböző módszerekkel történhet. így pl. valamely II általános képletű vegyületet — ahol R, R' és A szubsztituens jelentése a fenti — észterré, előnyösen kénsavas észterré vagy eceteavas észterré alkítunk át, majd az észtert lúgos kémhatású vegyszerek behatására a megfelelő alkenil-, előnyösen vinil-vegyületekké alakítjuk át és ezekre adott esetbn esetleg katalizátorok jelenlétében, hidrogén-atom leadására képes. H—Y általános képletű vegyületeket — ahol Y szubsztituens jelentése a fenti — addicionáltatunk. A. II általános képletű vegyületek észterei — az alkenil-vegyület elkülönítésié nélkül — lúgos kémhatású szerek jelenlétében a H—Y általános képletű aktív hidrogént tartalmazó vegyületekkel reagáltathatok. A II általános képletű vegyületeket előnyösen a III általános képletű ketonoknak — ahol R és R' jelentése a fenti és Z egy halogén-atom, előnyösen klór-atom vagy egy dialkil-amino-csoport -—- ., a 4-hidriazino-f enil-(hidroxialkil)-szulfonvegyületekkel történő kondenzációja útján képezzük az 1 354 629 sz.. francia szabadalmi leírásban .,megadott eljárással analóg 'módon. A III általános képletű keton pedig pl. l^alkil-3,4-diklóxbenzQl, és. a,. Z—CHR'-CH2-CO-Cl általános képletű savklorid — ahol Z szubsztituens jelentése a fenti — Friedel-Crafts reakciója utján, kér szíthető. R' szubsztitueinskéint hidrogén-atomtól eltérő 5 szuhsztituenst tartalmazó vegyületek célszerűen az alábbi módszerrel készíthetők: Acetilkloridot Friedel-Crafts-reakcióvial valamely l-alkil-3,4-diklórbenzollal kondenzáljuk. A kapott IV általános képletű ketont — ahol R 10 szubsztituens jelentésié a fenti — ismert módon az adott esetben helyettesített V általános képletű benzaldehiddel VI általános képletű telítetlen ketonná kondenzáljuk és az utóbbit valamely VII általános képletű hidrazinnal — ahol X 15 szubsztiituens jelenítése a fenti — az I általános képletű pirazolinná kondenzáljuk. Azok az I általános képletű vegyületek—amelyekben X szubsztituens telítetlen gyök — ön-20 magáiban ismert módon hidrogénezéssel a megfelelő telített származékokká alakíthatók át. Az I általános képletű vegyületek további előállításmódja azzal jellemezhető, hogy valamely VIII általános képletű pirazolint — ahol R és R' 25 szubsztituens jelentése a fenti — önmagában ismert módon szulfinsavakká (vagy azok sóivá) alakítjuk át és ezeket az adott esetben helyettesített IX általános képletű alkilbalogenidekkel — ahol X szubsztituens jelentése a fenti és Hal je-30 lentése halogén-atom — reagáltatjuk, vagy a szulfinsav-származékoikat önmagában ismert módon az X általános képletű epoxidokkal •— ahol R" és R'" hidrogénatom vagy egy rövidszénláncú alkil-gyök — az I általános képletű 85 olyan pirazolinokká alakítjuk át, ahol X szubsztituens jelentése a következő képletű —CHR"—CHR'"—OH 40 csoport, — ahol R" és R'" jelentése a fenti. A HY általános képletű, aktív hidrogént tartalmazó ós az I általános képletű vegyületekre — ahol X szubsztituens telítetlen alkenil-gyök, előnyösen vinil-csoport — addicionáltathaitó vegyü-45 letekként, előnyösen a következőket alkalmazzuk: alkoholok, merkaptáinok, fenolok, tiofenolok, primer- és szekunder aminek, karbonsav-és szulfonsavamidok, amelyeknek amid-nitrogénje legalább 1 hidrogén-atomot tartalmaz, ké-50 nessav, szulfinsavák, valamint, CH-típusú savas vegyületek. A bevezetőben már utaltunk arra, hogy az X, illetve Y gyök a fluoreszcencia és optikai fehérítő tulajdonság szempontjából nem döntő és csu-50 pán — önmagában ismert módon — a szubsztrátumra történő felhúzást befolyásolja. Természetesen az alifás gyökök közül azok a szubsztituensek ki vannak zárva, 'amelyek a molekulának saját színt kölcsönöznek vagy önmagukban 60 zavaró fluoreszcenciát mutatnak. Gyakorlati szempontból különös jelentőségük van azoknak az I általános képletű l,3-diai*il-pirazolin optikai fehérítőknek, amelyeikben Y szubszitituens egy hidroxil-csoport, észterezett 65 hidroxil-csoport, rövidszénláncú alkoxi-csoport, 2