162903. lajstromszámú szabadalom • Eljárás hidroxi- és alkoxi-acetamido-trijódbenzoesav-származékok előállítására

162903 I. Táblázat A kísérletenként egyszer, 9 mp alatt, véna femorális injekcióval 4 ml/kg röntgen-kontrasztanyagot kapott 3—3 vadászkutyából (beagle) álló csoport verőtérfoga ^középértéke: A B C Alkalmazás [Kiindulási 3-Acetamidometil-3-Acetamidometil-3-Acetamidometüutáni idő perc középérték -5-acetamido-2, 4, 6--5-hidroxiacetamido-5-metoxiacetamido-trijódbenzoesav -2,4, 6-tri j ódbenzoesav -2,4, 6-trijódbenzoesav 10 100 127 167 150 20 100 97 148 133 30 100 94 153 120 40 100 79 164 117 50 100 66 164 118 60 100 72 169 122 70 100 67 170 121 80 100 65 176 122 90 100 65 180 130 100 100 64 187 130 110 100 64 194 129 120 100 60 197 130 II. Táblázat A kísérletenként egyszer, 9 mp alatt, véna femorális injekcióval 4 ml/kg röntgen-kontrasztanyagot kapott 3—3 vadászkutyából (beagle) álló csoport kiközepelt perctérfogat-értéke: A B C Alkalmazás Kiindulási 3-Acetamidometil-3-Acetamidometil-3-Acetamidometilutáni idő perc középérték -5-acetamido-2, 4, 6--5 -hidroxiacetamido-5-metoxiacetamido-trijódbenzoesav -2,4 ,6-trijódbenzoesav -2, 4, 6-trijódbenzoesav 10 100 128 154 143 20 100 99 137 127 30 100 96 139 114 40 100 76 148 110 50 100 64 147 110 60 100 63 151 110 70 100 65 151 110 80 100 63 151 112 90 100 63 153 116 100 100 60 161 119 % 110 100 57 167 119 120 100 57 170 123 Meglepő módon — amely semmiesetre sem volt előrelátható — azt találtuk, hogy az I. álta- 50 lános képletű vegyületekben jelenlevő — OR-helyettesítő a molekula fiziológiai sajátságait kedvezően befolyásolja. Ezen túlmenően, az új vegyületek vízben könnyen oldódó sókat képeznek, oldatai igen jó szövetr-elviselihetőséget 55 mutatnak és a vesén keresztül a szervezetből gyorsan és változatlanul eltávoznak. Ezen tulajdonságok összessége lehetővé teszi az új vegyületek értékes röntgendiagnosztikai szerként való felhasználását. 60 A találmány tárgya tehát az I. általános képletű hidroxi- és alkoxijacetamido-trijódbenzoe^ sav-származékok és ezek fiziológiailag elviselhető bázisokkal képezett sóinak előállítása, va- 65 lamint olyan röntgen-kontrasztanyagok előál» lítása, melyek árnyékadó komponensként egy vagy több I. általános képletű vegyületet tartalmaznak. Az új vegyületeket fiziológiailag elviselhető bázisokkal képezett sóik alakjában is alkalmazhatjuk. Fiziológiailag elviselhető bázisok például a következők lehetnek: nátriumhidroxid, litiumhidroxid, kalciumhidroxid, magnéziumhidroxid, N-metilglükamin, N,N-dimetilglükaimin, etanolamin, dietanolamin, morfolin stb. Az I. általános képletű új hidroxi- és alkoxi-acetamido-trijódJbenzoesav-származékok előállíthatók a II. általános képletű 5-amino-2,4,6-trijódbenzoesavak, melyekben 2