162902. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1,2-biguandin-származékok előállítására

162902 9 Kitermelés: 13%. Olvadáspont: 120—122 C° (acetonitrilből). 25. példa l-etil-2-ciklopentilbiguanidin-nitrát előállítása A vegyületet az 5. példával analóg módon ciklopentilaminnal állítjuk elő. Kitermelés: 13%. Olvadáspont: 157—158 C° (Vízből). 26. példa 1,2-di-(n-propil)-biguanidin-nitrát előállítása A vegyületet az 5. példával analóg módon 1-(n-propil)-3-giia;niil-tioikarbamidból és ^n-propilaminból állítjuk elő. Kitermelés: 52%- Olvadáspont: 137 C° (acetonitrilből). 27. példa 10 l-(n~propil)-2-(i-propil)-biguanidin-nitrát előállítása A vegyületet az 5. példával analóg módon 1- 25 33. példa (n-propil)-3-guainil-tiokarbamidból és i-propilaminból állítjuk elő. Kitermelés: 26%. Olvadáspont: 178 C° (etanolból). azután fél óra alatt maximálisan 30 C°-on 45 g (165 mmól) higany(II)klorid és 150 ml etanol oldatát csöpögtetjük. Az elegyet szobahőfokon 30 percig kevertetjük, a higanyszulfidot centrifu-5 gáljuk és az alkoholos oldatot szirup sűrűségűre bepároljuk. A maradékot 100 ml forró acetonitrilből kristályosítjuk át szenezéssel. Kitermelés: 37%. Olvadáspont: 132—133 C° (acetonitrilből). 10 32. példa 2-(n-butil)-l-(p-klórfenil)-biguanidinjnitrát előállítása 15 A vegyületet az 5. példával analóg módon 1-(n-ibutü)-3-guanil-tÍ0karbamid-Jkarbo!

nátból és pklórfenilanilinból állítjuk elő. Kitermelés: 50%. Olvadáspont: 156—157 C° (acetonitrilből). 20 Az l-ín-butil-S-guanil-tiökarbamidJ-karbonátot az irodalomból ismert eljárással butilizotiocianátból és guanidin-hidrokloridból állítjuk elő. Kitermelés: 33'%. Olvadáspont: 82—83 C°. 28. példa 2-etiH-(p-J

klórfenil)-biguanidin-nitrát előállítása A vegyületet az 5. példával analóg módon pklóranilinnal állítjuk elő. Kitermelés: 18%. Olvadáspont: 148—149 C° (acetonitrilből). 29. példa 2-etil-l-(p-klórbenzil)-biguainidin-i

nitrát előállítása A vegyületet az 5. példával analóg módon pklórbenzdlarninnal állítjuk elő. Kitermelés: 25'%. Olvadáspont: 157—158 C° (etanolból). 30. példa l-etil-2-(n-hexil)-biguanidin-hidroklorid előállítása. 17,7 g (100 mmol) l-etil-3-guanil-tiokarbamid-30 karbonátot 400 ml etanolban forrón oldunk. 10 C° 22,2 g (220 mmól) n-hexilamint adunk az oldathoz és 0—5 C°-ra hűtjük. 15 C° alatt 38 g (220 mmól) ezüstnitrát 1400 ml etanolos oldatát adjuk hozzá egy óra alatt és szolbahőfokon 30 35 percig kevertetjük. A feleslegben levő ezüstionokat kénhidrogénnel ezüstszulfid alakjában eltávolítjuk, a szürletet szirup sűrűségűre bepároljuk, kevés víziben oldjuk, és egy 220 g erősen bázisos anioncserélőt (Ionenaustauscher III, 40 Merck AG) OH~"-formában tartalmazó oszlopra visszük. 500 ml vízzel eluálumk és az oldatot bepároljuk. Többször 100 ml ciklohexánt adva az anyaghoz szárazra pároljuk, hogy az n-hexilamint eltávolítsuk. A kapott tiszta, szabad bá-45 zist számított mennyiségű 1 n sósavval hidrokloriddá alakítjuk, ós bepárlással a vizes oldatból az anyagot kikristályosítjuk. Kitermelés: 23%. Olvadáspont: 124—125 C° (acetonitrilből). 50 2-etil-l-(j(?-fenetil)-biguanidm-nitrát előállítása A vegyületet az 5. példával analóg módon ßfenetil-aminnal állítjuk elő. Kitermelés: 14%. Olvadáspont: 118—119 C° 55 (etanolból). 31. példa l-etil-2-(n-butil)-biguanidin-hidroklorid előállí- 60 tása 29,3 g (165 mmól) l-etil-3-guanil-tiokarbamidkarbonátot 300 ml etanolban forrón oldunk és szobahőmérsékletre hűtjük. Az oldathoz egyszerre 33 ml (330 mmól) n-butilamint adunk és 65 34. példa l-metil-2-(n-propil)-biguanidin-hidirokloirid előállítása A vegyületet a 33. példával analóg módon 1-metil-3-guanil-tiotoarbamid-karbonátból és npropilaminból állítjuk elő. Kitermelés: 29%. Olvadáspont: 178—179 C° (etanolból). 35. példa l-metil-2-(n-butil)-biguamdin-4hidroklo>rid előállítása 5