162902. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1,2-biguandin-származékok előállítására

162902 11 A vegyületet a 33. példával analog módon 1-metil-3-guanil-tiokarbaimid-!k:aAonátból és n-butilaminból állítjuk elő. Kitermelés: 70%. Olvadáspont: 134 C° (izopropanolból). 12 36. példa elől^míetil-2-(n-hexil)-biguanidin-hidroklorid állítása A vegyületet a 33. példával analóg módon 1-metil-3-guanil-tiokarbamid-karbonátból és n-hexilaminból állítjuk elő. Kitermelés: 13%. Olvadáspont: 112—113 C° (acetonitrilből). 37. példa 1 -etil-2-allübiguanidin-hidroklorid előállítása A vegyületet a 33. példával analóg módon allilamirmal állítjuk elő. Kitermelés: 34%. Olvadáspont: 155—156 C° (izopropanolból). 38. példa l-allil-2-ciklopropilbiguanidin-hidroklorid előállítása A vegyületet a 33. példával analóg módon 1-allil-S-guanil-tóokarbamid-ikarbonátból és ciklopropilaminból állítjuk elő. Kitermelés: 28%. Olvadáspont: 164—165 C° acetonitrilből). 39. példa l-etil-2-izopropilbiguanidin-hidrojodid előállítása 9,2 g (30 mmol) 2^metil-l-etil-3-guanil-izotiokarbamid-hidrojodidot 30 ml vízzel és 11,8 g (200 mmól) izopropilamininal 48 órát 30 C°-on, majd két órát forrásponton kevertetünk. A reakcióelegyből a fölös mennyiségű izopropilamint, metilmerkaptánt és vizet eltávolítjuk. Az olajos maradékhoz 2 ml koncentrált, vizes nátriumjodid-oldatot majd annyi vizet adunk, míg egy tiszta oldat keletkezik. A terméket jégszekrényben kristályosítjuk és aceton-benzin elegyből átkristályosítjuk. Kitermelés: 3,05 g = 32%. Olvadáspont: 167— 168 C°. 40. példa 1 -metil-2-etilbigua.nidin-nitráít előállítása 2,52 g (20 mmól) l-meítfl-^-etil-S-ciánguanidint, 1,76 g (22 mmól) ammóniumnitrátot és 25 mg p-toluolszulfomsavat keverés közben 15 ml vízmentes nitrobenzollal 48 órát 130 C°-on hevítünk. A lehűtött oldatot 2-szer 25—25 ml vízzel kirázzuk. Az egyesített vizes fázisokat éterrel rázzuk ki, hogy a magával ragadott nitrobenzolt eltávolítsuk. A vizes fázist szárazra pároljuk és a kapott olajat kevés forró etanolban oldjuk. 10 15 20 Több napig tartó, szobahőfokon való állás után az l-metil-2-etilbiguanidin-nitrát kikristályosodik. Kitermelés: 0,9 g = 22%. Olvadáspont: 140 C° (metanolból). 41. példa 1,2-dAallilbiguanidin-hidroklorid előállítása A vegyületet a 33. példával analóg módon 1-allil-3-guanil-tiokarbamid-karbonátból és allilaminból állítjuk elő. Kitermelés: 37%. Olvadáspont: 147—148 C° (izopropanolból). 42. példa elő-2-metil-l,l-di-(!n-propil)-biguanidin-nitrát állítása A vegyületet az 5. példával analóg módon 1-metil-3-guanil-tiokarbamid-kairbonátból és di-(npropil)-aminból állítjuk elő. Kitermelés: 40%. Olvadáspont: 161—162 C° 25 (aicetoniiMlből). 43. példa 1, l-dietil-2-(n-propil)-biguanidin-nitrát előál-30 lítása A vegyületet az 5. példával analóg módon 1-(n-propil)-3-guainil-tiokarbamid-karbonátból és dietilaiminból állítjuk elő. Kitermelés: 17%. Olvadáspont: 178—179 C° 35 (etanolból). 44. példa 40 l-etil-2-(n-heptil)-biguanidin-nitroklorid előállítása A vegyületet a 33. példával analóg módon nheptilaminnal állítjuk elő. Kitermelés: 57%. Olvadáspont: 122—123 C° 45 (aoetonitrilből;). 45. példa l-metil-2-(n-heptil)-biguanidiin-hidroklorid elő-50 állítása A vegyületet a 33. példával analóg módon 1-metil-3-guanil-tiokarbamidjkarbonátból és n-heptilamiinból állítjuk elő. Kitermelés: 65%. Olvadáspont: 111—112 C° 55 (acetonitrilből). 46. példa l-etil-2-(n-pentil)-biguanidin-hidroklorid előál-60 lítása A vegyületet a 33. példával analóg módon npentilaminból állítjuk elő. Kitermelés: 15%. Olvadáspont: 120—121 C° 65 (acetonitrilből).