162893. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 5-fenil-5H-imidazolidino-[5,1-b]kinazolinok és -[1,5-a]kinazolinok, továbbá származékaik előállítására

t 1Ö2Ö 11 B) 7-iKlórH2Hmetil-3,3-ipenitaimetilén^5-fenil-5H~imidazolidino[5,l-b]kinazolin 5 g 64dór-i2^metilaminometil-4-fenil-3,4-dilhidrokinazolint 100 ml imeleg toluolban oldunk, 5 hozzáadunk 1,9 g ciklohexanoint, és a reakciókeveréket visszafolyatás közben 2 óra hosszat forraljuk. Vákuumban bepároljuk, és a szilárd maradékot petroléterrel eldörzsöljük. Szűrés és a terméknek 200 ml acetonitrilből való átkris- 10 tályosítása után 7jHórn2-imetil^3,3-penita:meti'lén-5^fenü-"5H-imidazolidiniQ[5,l-b]kinazolint kapunk 196—200°-on olvadó fehér termék alakjában. 15 Hasonló módon, a 6-klór^2-mietilaiminoimetil-4-íenil-3,4-dühidrokinazol'int a megfelelő szubsztituált kiindulási anyaggal helyettesítve és a 3. és 4. példában leírt módszerek szerint eljárva a következő vegyületeket állítjuk elő: 20 7-Klór-2,3-dimetil-5^f eniPSH-ilmidazolidino [5,1--bjkinazolin, (op. 199—.200°); 7-4dór-2-izopropil-5-tfenil-oH~imidazolidino[5,l-b]kinazolm (dühidrokloridjáraak olvadáspontja 204—205,5°); 7- 25 -klór-i5-fenil^2,3 ,i3-triimetil-5H-iimi dazoli!dmoi[5,1 --b]kinazolin (op. 166—167°); 7-klór^2-nietil-5-(p-klórf enil)-5H-imidazolidinoi[5,l-'b] kinazíolin; 2--imetil-5-fenil-5H-iimidaziolidinoí5, l-b]kinazolin (op. 1:28—129°); 2nmetUH5^(p-Mórfenil)-5H4(mM- 30 azolidino [5,1-b]-kinazolin; 2-ciklopropil-5-fenii-5H-imidazolidino [5,1-b] kinazolin; 7-klór-5~fenil-5H^iimidazolidino{54-'b]kinazolin; 2-ihidroxietil-5-dienil-j5H-iimidazoilidkioi[i5;l-bjkinazolin; 7-klór-2-^jhidroxietil-5-fenil-i5H^iimidazolidii

no{5,l-b]- 35 kinazolin (op. 149—151°); 7^klór^2-lmetil-3-'(p-klórtfenü)-5-fenil-^5H-iirnldazoüddno|54-b]lkina zolin (op. 150^153,5°); 2Hmetil-3,i5-difenil-5H-imidazoHdinoí[;5,l-b]lkinazolin; 7-klór-2^metil-3,5-dMenil-5H-iimidazolidina[5,l-b]kinazolin (op. 40 178—179°); 3-fenetil-5-fenilM5H-imidazolidiino[5,1-b] kinazolin; 2-ciklopropil-7-iklór-'5-fenil-5H-iimidazolidino{!5,l-b]kinazolin (op. 147—148°), 3--diklórm.etil-i2-Jmetil-.5-fenil-'5H-imidazolidino[5,l-b]kinazolin; 7,8-diklór-j2-metil-5-fenil^5H- 45 -imidazolidinol[5,l-'b]kinazolin; 7-trifluormetil-2--metü-^5-fenil-5H-iímidazólidino[5,l-nb]ki nazolin; 2,7-dimetil-5-fenil-5H-ilmidazoilidmo[5,l-'b]kinazclin; 7-klór-i2-imetil-3-J(5-nitro-i2-f uril)-5-f enil-5H-iimidazoIidinoi[i5,l-ib]ikinazolin (op. 184— 50 185°); 7-klór-2-.benzil-5-ifenil-5H^imidazolidinoi[5,l-*b]kinazolin; 7-klór-2-mTietil^-3,3-tetraimetilén-5^eml^5H-im.idazolidino[!5,l-b]kinazolin (op. 137—139°); 2Hmetil^5nfenil-'5íH-imidazolidino[5,l-Jbl'bönzoitgíkinazolin (op. 184—185°); 7-klór-2- 55 -imetil-3-i(2-piridil)-5-íenil-i5H-iimidazolidmo[5,l-b]kinazolin (op. 178—180°); 7-klór-i2-metil-3--(3,4-dimietoxii£enü)^5jfenilJ5H-imidaaollidino[5,l-bjkinazolin (op. 192—493°); 7-klór^2-metil-3-(p-metoxifenil)-i5-fenil-5H-imidazolidino[5,l-b]ki- 60 nazolin (op. 152—153°); 2^metil-5-<p-!metiKfenil)•j5H-imidazolidinoi[5A^b]kinazoMn (op. 123— 125°); 2,7,8-trimetil^5^fenil-^5H-imidazolidino[5:

l-b]kinazolin (op. 186-488°); 7-klór-2-etil-5--fenü-5H-imidaaolidmo(5,l-'b]kinazolin {op. 117— 65 12 118°); 7-klór-2jf enetil-5-f enil^5H-imidazolidino[5,l-ib]kinazolin (op, 143—145°); 7-4dór-2-imetil-3-(3-piridil)-5-fenil-j5H-imidazolidino[5,l-b]kinazolin (op. 120—.122°); 7-<klór-2->metil-5-(o-klórfenil)-i5H-iimidazolidiniOl[5,l-b]!kinazolm (op. 106— 108°); 7,8-ditbróm-5-tfenil-5H^imidazolidino[5,l-4>]kinazolin ós 7,8-dimetoxiH2-imetil-5-fenil-5H-imidazolidino![5,l-b]kina zolin, A 3. és 4. ipélda szerinti 5H-imidazolidinoi[l,5--a]- és 5H-[5,l-b]kinazolinok lítiumalumínrumhidriddel iners szerves oldószerben, például tetralhidrofuránban, a következő vegyületekké redukálhatok: 7-Klór-i2Jmietil-5-fenil-3a,4-dihidro-)5H-imidazolidinoj'l ,5^a]kinazolin, 7-klór^2-(metil-5-fenil-10 ,-10a-.dihidro-5H-iimidazolidino[5,l^b]!kinazolin, 7--klór^^-diimetil-S-ífenil^lO.lOa-diihidro-SH-i'midazolidinol[5,il-tb] kinazolin, 7-klórH2-izoprapil-5--fenil-10,10a-dihidro-(5H-iimidiazolidinoj[5,l-b]kinazolin, 7-klór-5-fenil-2,3y3-trimietil-il0,10a,-dilhidro-^5H-imidazolidino [5,1 -b]lkinazolin, 2-metil-í-fenil-liO,10a^dihidro-5H-iimidazolidinoi[5,l-b]kinazolin, 7-klór-2-/?4údroxietil-<5-f enil-10,1 Oa^dihidro-5H-iimidazolid,ino[5,l

l^b]kÍ!nazoli,n, 7-klár-2--metil-.3-(p^klórfenil)j

5-fenilwlO,10a-dilhidro-5H-imidazolidino[5,l^b]kinazolin, 74dór^2^metil-3, 5-difeniH 0 ,llOa-dihidro-5'H-imidazolidino![5,1 --b]kinazolin, 2-ciklopropil-7-klór-5^fenil-10,10a-dihidro^5H-iimidazolidina[5,1-b]kinazolin, 7-któr-2-metil-3^(5-'nitroH2-furil)-.5jfenil-.10,10a-dihidro-^5H-imidazolidino[5,l-lb]kinazolin, 7-klór-2-metil^3,3-tetrametilén-5-íeniH0,10a-dihidro-5H-imidazolidino[5,l-b]ikiniazolin, 7J

klór-i2-imetil-3--(2Hpiridil)-5-tfenil-ili0,10a-dilhidro"5H-iimidazolicLina[5,l-b]kkiazolin, 7-'klór-)2-metilj3H(3,4-dimetoxifenil)-5-feniH0,10a-dihidro-5H-imidazolidino[5,l-b]kinazolin, 7-klór-2-imetil-3,3-pentametilén-5-feniH0,10a-dihidro-5H-imidazolidino[5,l-b]kinazolin, 74dór-2-metü-3^(pnmietoxifenil)-5Tfendl-lO ,10a-dihidro-5H-imidazolidino[ 5,1 -b] -kinazolin, 2Hmetu-5-(p-metil-fenil)nl0,10a^dihidro-5H-iimidazolidino[5,l-(b]kinazolin, 2,7,8-trismetil-5-fenil^lO,10a-diinidro-5H-imidazolidinoi[5,l^b]kinazolin, 7-klór-2-etil-5-tfenil-10,10ia-dihidro-i5H-imidazolidino[5,l-b]kinazolin, 7-klóri2^-fenetil-5-fenil-10,10a-dihidro^5H-imidazolidinoi[5,l-'blkinazolin, 74dór-2-imetil-3-i(3-piridil)-5-feniPl 0,lOa-dihidro-iSH-inaidazolidinotSyl^bJkiniazolin, 7--klór-2-metil-5-<o-klór-fenil)-l 0,10a~dühidro-5H-imidazolidino[5,l-bjkinazolin. 5. példa: 2-Metil-5-fenil-10,10a-dihidro-öiH-Í!midazolidino[5,l-b]kinazolin 5,3 g 2-'metil-5Hfenil-J5H-iimidazolidino[5,l-b]kinazolinnak. 53,6 ml vízmentes etanollal készült oldatálhoz 50°-on hozzáadunk 2,7 g nátriumot, amilyen gyorsan lehetséges. Amikor az élénk habzás és forrás lecsillapodott, a reakciókeverőket 15 percig keverjük, lehűtjük, és 6