162874. lajstromszámú szabadalom • Eljárás D-treo-1-P-(helyettesített)-fenil-2-diklór-acet-amido-propán- 1,3-diol észter-származékainak előállítására
162874 kalmaahatjuk. A készítmények szükség esetén kloramfenikolt, tiamfenikolt vagy bármely más kompatibilis, gyógyászatilag haitásos anyagot is tartalmazhatnak az (I) általános képletű vegyü-; léten kívül. A kloramfenikol vagy itiamfenikol 5 mennyisége az (I) általános képletű vegyület súlyának 10—90 súly%-a lehet. Eljárásunk további] részleteit a példákban ismertetjük anélkül, hogy találmányunkat a 10 példákra korlátoznánk. 1—8. példa: 8 és oldószer 'elegyét csepegtetjük 0—'30 C°-on keverés közben. A kapott reakcióelegyeit megfelelő hőmérsékleten néhány órán áít keverjük, majd vákuumban betöményítjük. A maradékhoz etil acetátot adunk és az elegyből a piridiniumhidrogénhalogenid kristályokat szűréssel eltávolítjuk. A szűrletet telített vizes nátriumhidrogénkarbonát-oldattal és vízzel mossuk, vízmentes nátriumszülfát felett szárítjuk és vákuumban betöményítjük. A kapott nyerstermékét szokásos módon tisztítjuk. A felhasznált kiindulási anyagokat, a reakció-körülményeket, a kapott termékekeit, fizir Az ű-haloj én-acilhalogenid és az oldószer ele- 15 kai állandóikat és elemzési adataikat a 4. táfogyébe kloramfenikol vagy tóamfenikol, piridin lázaiban foglaljuk össze. ;4. táblázat A reakció-jegyenletet az 1. reakció-sémán tüntetjük fel. a-Halogén, halogenid (g) Kloram feniko! vagy Tiamfeniko (g) • Piridin L Oldószer « Reakció Termék Elemi analízis X R 1 R2 R 3 R 4 •3 OH a-Halogén, halogenid (g) Kloram feniko! vagy Tiamfeniko (g) • Piridin L Oldószer « Hőmérséklet <e°) Idő (óra) Kitér- Fizikai melés tulajig) dönság Szám. Tal. (%) (%) 1 Cl Cl H Cl NÓ2 5,9 10 * 7 ml Etilén- 30 diklorid 20 ml + 40 ml 3 7,5 fehér kristály, op.: 109—110 C° (dáklóretán) C H N Cl 35,94 36,08 : 2,76 2,51 6,45 6,21 : 32,72 32,50 2 Cl Cl Cl Cl NÖ2 : 2,0 3,2* 5 ml Dioxán 20 ml + 30 ml 80 2 2,2 fehér kristály, op.: 122—4 C° (kloroform) C H N Cl 33,30 33,12 • 2,35 2,50 . 5,98 5,85 37,89 37,60 3 Cl Br Br Br N02 3,5 3,2* 5 ml Dioxán 20 ml + 20 ml 80 2 3,1 fehér kristály, op.: 144—6 C C: 25,91 25,63 H: 1,83 1,95 N: 4,65 4,70 Br: 39,87 40,05 4 Cl Br CH3 CH 3 N0 2 4,45 6,4* 1,9 g Tetrahidrofurán 10 ml + 30 ml 30 3 8,3 fehér por, op.: 103—5 C° C H N 38,15 38,30 3,60 3,73 5,93 5,85 5 Br Br H C6 H 5 N0 2 6,1 6,4* 1,9 g Tetrahidrofurán 10 ml + 30 3 9,0 fehér kristály, op.: 143—5 C C H N 43,80 44,15 3,27 3,38 5,39 5,55 30 ml 6 Cl Cl H CH3 N0 2 2,7 6,4* 1,9 g Dioxán 10 ml + 30 ml 30 3 6,9 fehér por, op.: 87—9 C° C H N Cl 40,62 40,44 3,62 3,81 6,77 6,70 25,75 25,89 4
