162862. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-amino-1-fenil-ciklohex-3-én-karbonsav-származékok előállítására
162862 11 12 atmoszférikus nyomáson hidrogénezünk. 1,8 liter hidrogén felvétele után a hidrogénezést megszakítjuk. A katalizátort kiszűrjük, és a szűrletet bepároljuk. A maradékot kevés vízben oldjuk, és telített káliumkarbonát-oldattal meglúgosítjuk. Ezután kloroformmal extraháljuk, a kivonatot telített nátriumklorid-oldatital mossuk, magnéziumszulfáton szárítjuk, és az oldószert eltávolítjuk. A maradékot etanolos hidrogénklorid-oldat hozzáadásával hidrokloriddá alakítjuk, és a keletkezett sót éterrel kicsapjuk. A címben megnevezett vegyület hidrokloridja etanol-éter elegyből való átkristályosítás után 190—193°-o,n olvad. 17. példa Triansz-l-(3,4-Dimetoxifenil)-2-metilamiriociklohex-3-én-karbonsav--stilészter^hidrogénf umarát 37 g tira!nsz-2-ben:z;ilmetilammo-l-(3,4-dimetoxifenil)-ciklohex-3-é;n-ikarbonsav-etiIészter't 450 ml jégecetben 3,5 g palládiumkatalizátor (10%, aktívszénen) jelenlétében szobahőmérsékleten és atmoszférikus nyomáson hidrogénezünk. Egy mól hidrogén felvétele után a hidrogénezést megszakítjuk. A katalizátort kiszűrjük, a szűrletet bepároljuk, és a maradékot telített káliumkarbonát-oldattal szabad bázissá alakítjuk. Ezután kloroformmal extraháljuk, a kivonatot telített nátriumklorid-oldattal mossuk, magnet ziumszulfátan szárítjuk, és az oldószert eltávolítjuk. A bepárlási maradékot etanolban oldjuk, és 13,5 g fumársav hozzáadásával sóvá alakítjuk. A címben megnevezett vegyület hidrogénfumarátját szűrőn elválasztjuk, és etanol-éter elegyéből átkristályosítjuk; 174—176° olvadáspontú (bomlik) terméket kapunk. 18. példa Bisz-[transz-l-(3-metoxifeínil)-2--metiilaminoiciklO'hex-3-én^karbonsav--etilészt er] -f umarát 40 g transz-2-benzilmet;ila-mi;no-l-(3-metoxifenil)-ciklohex-3-énnkarbonsav-etüésztert 400 ml jégecetbein 3,5 g palládiumkatalizátor (10%, aktívszénen) jelenlétében szobahőmérsékleten és atmoszférikus nyomáson hidrogénezünk. Egy mól hidrogén felvétele után a hidrogénezést megszakítjuk. A katalizátort leszűrjük, a szűrletet bepároljuk, és a bepárlási maradékot telített káliumkarbonát-oldattal szabad bázissá alakítjuk. Ezután kloroformmal extraháljuk, a kivonatot telített nátriumklorid-oldattal mossuk, magnéziumszulfátotn megszárítjuk, és az oldószert eltávolítjuk. A bepárlási maradékból etanoliois hidrogénkilorid-oldat hozzáadásával előállítjuk a hidrokloiridot. A címben megnevezett vegyület hidrokloridja etanol-éter elegyből átkristályosítva 176—178°-on, a bisz-[transz-l-(3-metoxifenil)-2-metilaminociklo)hex-3-én-karbonsav-etilészter] f umarát ja 178— 179°-on olvad. 19. példa Bisz-[cisíZ~l-(3,4-dimetoxifeinil)-2--izopropilaimmociklohex-3-én-karbon-5 !sav-e!tilés!ztier]-l,5-naftalindiszulfonát 22 g cisz-2-benzilizopropilamino-l-(3,4-dímetoxife!ndl)-cikloihex-3-én-karbo]nsav-etilésztert (op. 123—125°) 150 ml jégecetben 1 g pallá-10 diumikatalizátor (10%, aktívszénen) jelenlétében szobahőmérsékleten és atmoszférikus nyomáson hidrogénezünk. 1320 ml hidrogén felvétele után a katalizátort kiszűrjük, és a szűrletet csökkentett nyomáson teljesen bepároljuk. A maradékot 15 kloroformban oldjuk, az oldatot 5 n nátriumhidroxid-oldattal kirázzuk, vízzel semlegesre mossuk, magnéziumszulfáton szárítjuk, és az oldószert teljesen ledesztilláljuk. Az olajois maradékot kovasavgélre visszük, és 5% etilaceitátot 20 tartalmazó benzollal eluáljuk. Az így tisztított címben megnevezett vegyületet bisz-[cisz-l-(3,4-dimetoxifen,il)-2-izópropilaminociklohex-3-énJ karbonsav-etilésE!ter] --1,5-naftaliindiszulfonáttá alakítjuk. Etanolból át-25 kristályosítva 130—132°-on olvad. Szabadalmi igénypont: 30 1. Eljárás az I általános képletű új 2-amino-l-fenilcikIohex-3-én-karbonsav-származékok és savaddíciós sóik előállítására— ebben a képletben Rí kevés szénatomos alkilcsoportot, 35 R2 hidrogénatomot, kevés szénatomos alkilcsoportot vagy benzilcsoportot jelent, vagy Rí és R2 a nitrogénatommal együtt egy adott esetben további heteraatomként oxigént tartalmazó 5- vagy 6-tagú heterogyűrűt alkot, 40 R3 hidrogénatomot vagy kevés szénatomos alkilcsoportot, R4 kevés szénatomos alkilcsoportot és R5 hidrogénatomot vagy kevés szénatomos alkoxicsoportot jelent, 45 azzal jellemezve, hogy a) az I általános képlet keretébe tartozó Ic általános képletű vegyület előállítására — ebben a képletben R1; R2, R 4 és R 5 a fenti jelentésűek, és R3 ' kevés szénatomos alkilcsoportot je-50 lent — egy II általános képletű vegyületet — ebben a képletben R4, R 5 és R 3 ' a fenti jelentésűek — egy III általános képletű vegyülettel reagáltatunk — ebben a képletben Rt és R2 a fenti jelentésűek —, vagy 55 b) az I általános képlet keretébe tartozó If általános képletű vegyület előállítására — ebben a képletben Rí, R3, R 4 és R5 a fenti jelentésűek — egy lg általános képletű vegyületből — ebben a képletben Rj, R3 , R 4 és R5 a fenti jelentésűek 60 — hidrogénezéssel lehasítjuk a benzilcsoportot, és egy Ic általános képletű vegyületet adott esetben Id általános képletű vegyületté — ebben a képletben Rí, R2, R4 és R5 a fenti jelentésűek — hidrolizálunk, és egy általános képletű ve-65 gyület így keletkezett izomer keverékét adott 6
