162862. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-amino-1-fenil-ciklohex-3-én-karbonsav-származékok előállítására

162862 11 12 atmoszférikus nyomáson hidrogénezünk. 1,8 li­ter hidrogén felvétele után a hidrogénezést megszakítjuk. A katalizátort kiszűrjük, és a szűrletet bepároljuk. A maradékot kevés vízben oldjuk, és telített káliumkarbonát-oldattal meg­lúgosítjuk. Ezután kloroformmal extraháljuk, a kivonatot telített nátriumklorid-oldatital mos­suk, magnéziumszulfáton szárítjuk, és az oldó­szert eltávolítjuk. A maradékot etanolos hidro­génklorid-oldat hozzáadásával hidrokloriddá alakítjuk, és a keletkezett sót éterrel kicsapjuk. A címben megnevezett vegyület hidrokloridja etanol-éter elegyből való átkristályosítás után 190—193°-o,n olvad. 17. példa Triansz-l-(3,4-Dimetoxifenil)-2-metil­amiriociklohex-3-én-karbonsav--stilészter^hidrogénf umarát 37 g tira!nsz-2-ben:z;ilmetilammo-l-(3,4-dimetoxi­fenil)-ciklohex-3-é;n-ikarbonsav-etiIészter't 450 ml jégecetben 3,5 g palládiumkatalizátor (10%, ak­tívszénen) jelenlétében szobahőmérsékleten és atmoszférikus nyomáson hidrogénezünk. Egy mól hidrogén felvétele után a hidrogénezést megszakítjuk. A katalizátort kiszűrjük, a szűr­letet bepároljuk, és a maradékot telített kálium­karbonát-oldattal szabad bázissá alakítjuk. Ez­után kloroformmal extraháljuk, a kivonatot te­lített nátriumklorid-oldattal mossuk, magnet ziumszulfátan szárítjuk, és az oldószert eltávo­lítjuk. A bepárlási maradékot etanolban oldjuk, és 13,5 g fumársav hozzáadásával sóvá alakít­juk. A címben megnevezett vegyület hidrogén­fumarátját szűrőn elválasztjuk, és etanol-éter elegyéből átkristályosítjuk; 174—176° olvadás­pontú (bomlik) terméket kapunk. 18. példa Bisz-[transz-l-(3-metoxifeínil)-2--metiilaminoiciklO'hex-3-én^karbonsav--etilészt er] -f umarát 40 g transz-2-benzilmet;ila-mi;no-l-(3-metoxife­nil)-ciklohex-3-énnkarbonsav-etüésztert 400 ml jégecetbein 3,5 g palládiumkatalizátor (10%, ak­tívszénen) jelenlétében szobahőmérsékleten és atmoszférikus nyomáson hidrogénezünk. Egy mól hidrogén felvétele után a hidrogénezést megszakítjuk. A katalizátort leszűrjük, a szűr­letet bepároljuk, és a bepárlási maradékot telí­tett káliumkarbonát-oldattal szabad bázissá ala­kítjuk. Ezután kloroformmal extraháljuk, a ki­vonatot telített nátriumklorid-oldattal mossuk, magnéziumszulfátotn megszárítjuk, és az oldó­szert eltávolítjuk. A bepárlási maradékból eta­noliois hidrogénkilorid-oldat hozzáadásával előál­lítjuk a hidrokloiridot. A címben megnevezett vegyület hidrokloridja etanol-éter elegyből át­kristályosítva 176—178°-on, a bisz-[transz-l­-(3-metoxifenil)-2-metilaminociklo)hex­-3-én-karbonsav-etilészter] f umarát ja 178— 179°-on olvad. 19. példa Bisz-[cisíZ~l-(3,4-dimetoxifeinil)-2--izopropilaimmociklohex-3-én-karbon-5 !sav-e!tilés!ztier]-l,5-naftalindiszulfonát 22 g cisz-2-benzilizopropilamino-l-(3,4-dímet­oxife!ndl)-cikloihex-3-én-karbo]nsav-etilésztert (op. 123—125°) 150 ml jégecetben 1 g pallá-10 diumikatalizátor (10%, aktívszénen) jelenlétében szobahőmérsékleten és atmoszférikus nyomáson hidrogénezünk. 1320 ml hidrogén felvétele után a katalizátort kiszűrjük, és a szűrletet csökken­tett nyomáson teljesen bepároljuk. A maradékot 15 kloroformban oldjuk, az oldatot 5 n nátrium­hidroxid-oldattal kirázzuk, vízzel semlegesre mossuk, magnéziumszulfáton szárítjuk, és az ol­dószert teljesen ledesztilláljuk. Az olajois mara­dékot kovasavgélre visszük, és 5% etilaceitátot 20 tartalmazó benzollal eluáljuk. Az így tisztított címben megnevezett vegyületet bisz-[cisz-l­-(3,4-dimetoxifen,il)-2-izópropilamino­ciklohex-3-énJ karbonsav-etilésE!ter] --1,5-naftaliindiszulfonáttá alakítjuk. Etanolból át-25 kristályosítva 130—132°-on olvad. Szabadalmi igénypont: 30 1. Eljárás az I általános képletű új 2-amino­-l-fenilcikIohex-3-én-karbonsav-származékok és savaddíciós sóik előállítására— ebben a képlet­ben Rí kevés szénatomos alkilcsoportot, 35 R2 hidrogénatomot, kevés szénatomos alkilcso­portot vagy benzilcsoportot jelent, vagy Rí és R2 a nitrogénatommal együtt egy adott esetben további heteraatomként oxigént tar­talmazó 5- vagy 6-tagú heterogyűrűt alkot, 40 R3 hidrogénatomot vagy kevés szénatomos al­kilcsoportot, R4 kevés szénatomos alkilcsoportot és R5 hidrogénatomot vagy kevés szénatomos al­koxicsoportot jelent, 45 azzal jellemezve, hogy a) az I általános képlet keretébe tartozó Ic ál­talános képletű vegyület előállítására — ebben a képletben R1; R2, R 4 és R 5 a fenti jelenté­sűek, és R3 ' kevés szénatomos alkilcsoportot je-50 lent — egy II általános képletű vegyületet — eb­ben a képletben R4, R 5 és R 3 ' a fenti jelenté­sűek — egy III általános képletű vegyülettel reagáltatunk — ebben a képletben Rt és R2 a fenti jelentésűek —, vagy 55 b) az I általános képlet keretébe tartozó If ál­talános képletű vegyület előállítására — ebben a képletben Rí, R3, R 4 és R5 a fenti jelentésűek — egy lg általános képletű vegyületből — ebben a képletben Rj, R3 , R 4 és R5 a fenti jelentésűek 60 — hidrogénezéssel lehasítjuk a benzilcsoportot, és egy Ic általános képletű vegyületet adott eset­ben Id általános képletű vegyületté — ebben a képletben Rí, R2, R4 és R5 a fenti jelentésűek — hidrolizálunk, és egy általános képletű ve-65 gyület így keletkezett izomer keverékét adott 6

Next

/
Thumbnails
Contents