162836. lajstromszámú szabadalom • Eljárás fluorén és fluorenon bisz-bázisos ketonjai előállítására

162836 11 6. példa: 2,7-bisz-(4-piperidinobutiril)-íluorén 18,8 g (0,05 mól) 2,7~bisz-(4-klórbutiril)-fluorén, amelyet az 1. példa szerint kaptunk, 34,0 g (0,4 mól) piperidin és 16,6 g (0,1 mól) 200 ml butanolban oldott káliumjodid elegyét három napon keresztül keverés közben visszafolyató hűtő alkalmazása mellett melegítjük. A reakcióelegyet ezután 1000 ml vízbe öntjük és a kivált szilárd anyagot leszűrjük, majd kloroform-aceton elegyből kétszer átkristályosítjuk és ily -módon a tiszta terméket kapjuk. Op.: 157—159 C°. , 0,1 NHCl 325, F1% "lem 816. (Kitermelés 18,4%) 7. példa: 2,7-bisz-(4-piperidinobutirü)-fluorén-dihidroklorid 6. példa szerinti eljárással előállított 2,7-bisz-(4-piperidinobutiril)-fluorént feloldunk kloroform-butanon elegyben. A kapott oldatot éteres sósavval megsavanyítjuk és a kapott csapadékot háromszor átkristályosítjuk metanol-butanon elegyből, ily módon a dihidroklorid sót kapjuk. Op.: 286—288 C°. ,H„0 325, F1% ^lcm 828. (Kitermelés 67,3%) 10 15 20 25 30 35 . 0,1 NHCl 325, 12 i% EiCm

776. (Kitermelés 54,4%) 10. példa: 2,7-bisz-(5-piperidinovaleril)-fluorén A 6. példában leírt eljárásban 20,2 g (0,05 mól) 2, példa szerint készített, 2,7-bisz-(5-klórvarelil)-f luorént és 34,0 • g (0,4 mól) piperidint reagáltatunk. A szilárd csapadékot metanolból kétszer átkristályosítjuk és alumíniumoxidon kromatografáljuk. Az összegyűjtött frakcióból az oldószert elpárologtatjuk és ily módtín a kívánt terméket kapjuk. Op.: 124—127 C°. , CHCl, 328, Ej i% 731. (Kitermelés 21,0%) 11. példa: 2,7-j

bisz-(5-piperidinovaleril)-fluorén-dihidroklorid A 10. példában leírt módon készített 2,7-bisz-(5-piperidinovaleril)-fluorént éterben feloldjuk és az oldatot éteres sósavval kezeljük és ily módon a kívánt terméket kapjuk, amelyet metanol-etilacetát elegyből kétszer átkristályosítunk. Op.: 268—270 C°. , EtOH max i% 324, Elcm

577,8 8. példa: 2,7-bisz-(4-morfolinobutiril)-fluorén A 6. példában leírt eljárás szerint járunk el, a piperidint azonban 34,9 g (0,4 mól) morfolinnal helyettesítjük. Ily módon a kívánt terméket kapjuk, amelyet kloroform-aceton elegyből háromszor átkristályosítunk. Op.: 166,5—168,5 C°. ,0,1NHCÍ max 325, ^ícra 828. (Kitermelés 32,7%) 9. példa: 2,7-bisz-(5-morfolinovaleril)-fluorén A 6. példában leírt eljárásban 20,2 g (0,05 mól) 2. példa szerint készített, 2,7-bisz-(5-klórvaleril)-fluorént 34,9 g (0,4 mól) morfolinnal reagáltatunk, amikoris a kívánt terméket kapjuk, amelyet metilénklorid-metanol elegyből kétszer átkristályosítunk. Op.:

134—136,5 C°. 40 45 50 60 65 (Kitermelés 21,2%) 12. példa: 2,7-bisz-[4-(4-metilpiperidino)-butiril]-fluorén A 6. példában leírt eljárás szerint járunk el, a piperidint azonban 39,6 g (0,4 mól) 4-metilpiperidinnel helyettesítjük. A kapott terméket kloroform-aceton elegyből kétszer átkristályosítjuk. Op.: 179,5—181 C. 731. 5 CHCl, x max 328> v1% •^ícm (Kitermelés 46,4%) 13. példa: 2,7-bisz-[4-(4-benzilpiperidino)-butiril]-fluorén A 6. példában leírt eljárást követve, a piperidint 70,0 g (0,4 mól) 4-benzilpiperidinnel helyettesítjük és a kívánt terméket kapjuk, amelyet kloroform-aceton elegyből átkristályosítunk. Op.: 135—137 C°. 6