162836. lajstromszámú szabadalom • Eljárás fluorén és fluorenon bisz-bázisos ketonjai előállítására
3 sos keton-csoportok egyike a triciklusos gyűrűrendszer 2-es helyzetéhez, a másik pedig a 7-es helyzetéhez csatlakozik. Amint az (I) általános képletből és annak leírásából kitűnik, ezek a vegyületek olyan szerkezettel rendelkezhetnek, ahol Y (a) általános képletű csoport lehet, ahogy ez a (II) általános képletű vegyületen látható, az Y lehet továbbá valamely (ß) általános képletű csoport is, amelyet a (III) általános képletű vegyület szemléltet, az Y jelenthet továbbá morfolinocsoportot is, amely behelyettesítve a (IV) általános képleten van feltüntetve. A (II), (III) és (IV) általános képleteknél a Z, A, R1; R 2 , R3, X és n jelölések az előzőekben megadott jelentéssel rendelkeznek. A (II), (III) és (IV) általános képletű vegyületekben mindegyik A csoport mindegyike valamely 1—6 szénatomos, egyenes- vagy elágazóláncú alkilén-csoport, így például —CH2— —(CH2 ) S — képletű gyök, ahol s 0 és 5 közötti egész számot jelent. Példaképpen az A gyökkel ábrázolt alkilén-csoportok képviselőiként a következő csoportokat említhetjük: metilén-, 1,2--etilén-, 1,3-propilén-, 1,4-butilén-, l,5j pentilén-, 1,6-hexilén-, 2-metil-l,4-butilén-, 2-etil-l,4-butilén-, 3-metil-l,5-pentilén- és hasonló csoportokat. Az (a) általános képletű csoport a (II) általános képletű vegyületben primer, szekunder vagy tercier aminocsoport lehet. Az Rí és R2 gyökök mindegyike hidrogénatom vagy 1—6 szénatomos rövidszénláncú-alkilcsoport. Az (a) általános képletű aminocsoport mindegyike előnyösen valamely tercier aminocsoport. A (II) általános képletű vegyületekkel kapcsolatban említett rövidszénláncú-alkil-megnevezés 1—6 szénatomos egyenes- vagy, elágazóláncú csoportokra vonatkozik. Olyan rövidszénláncú-alkilcsoportok, amelyek a (II) általános képletű vegyületekben az Rí vagy R2 gyököket egyaránt képviselhetik, például a következő gyökök lehetnek: metil-, etil-, n-propil-, izopropil-, n-butil-, szekunder-butil-, n-amil-, izoamil-, n-hexil-gyökök és hasonló csoportok. A (/?) általános képletű csoportok a (III) általános képletű vegyület két helyzetében valamely egy-gyűrűs heterociklusos csoport lehet, amely általában egyenértékű gyógyszerészeti értelemben di(rövidszénláncú)-alkilamino~csoportokkal, de lehet ezenkívül helyettesített egygyűrűs heterociklusos csoport is. A heterociklusos csoportok a (III) általános képletű vegyületekben 5-, 6- vagy 7-tagú gyűrűk lehetnek, n értéke tehát 4, 5 vagy 6. Az R3 csoport lehet hidrogénatom, 1—4 szénatomos egyenes- vagy elágazóláncú rövidszénláncú-alkil-csoport, fenilvagy benzilgyök és a heterociklusos gyűrű bármelyik szénatomjához kapcsolódhat. A (ß) általános képletű heterociklusos csoport példáiként a piperidino-, pirrolidino-, 4-metilpiperidino-, 3-metilpiperidino-, 4-tere.butilpiperidmo-, 4-ben-4 zilpiperidino-, 4-fenilpiperidino-csoportok és hasonló gyökök említhetők. A (IV) általános képletű vegyület mindkét (v) általános képletű heterociklusos gyöke a nitro-5 génatomon kívül egy második heteroatomot, mégpedig az X helyében oxigénatomot tartalmaz, azaz a (y) általános képletű heterociklusos csoport morfolino-csoport lehet. 10 A találmány szerinti eljárással előállított (I) általános képlettel ábrázolt alapvegyüleetek példáiként a következő vegyületeket soroljuk fel: 2,7-bisz-(4-a.minobutiril)-fluorén, 15 2,7-bisz(4-etilaminobutiril)-f luorén, 2,7-bisz(4-dibutilaminovaleril)-tfluorén, 2,7-bisz(4-dietilaminobutiril)-f luorén, l,7-bisz(4-dietiláminobutiril)-f luorén, 2,7-bisz(6-piperidinokaproil)-f luorén, 20 2,7-bisz(5-piperidino-4-metilvaleril)-f luorén, 2,7-bisz(4-morfolinobutiril)-fluorén, 2,7-bisz(5-piperidino-3-metilvaleril)-f luorén, 2,7-bisz[4-(4-metilpiperidino)butiril]-fluorén, 2,7-bisz(piperidihoacetil)-f luorén, 25 2,7-bisz(3-piperidinopropionil)-ifluorén, 2,7-bisz[5-(3-azabiciklo[3.2.2]non-3-il)valeril]-^fluorén, 2,5-bisz(4-piperidinobutiril)-fluorén, 2,7-bisz[4-(4-fenilpiperidino)butiril]-fluorén, 30 2,7-bisz[4-(4-benzilpiperidino)butiril]-fluorén, 2,7-bisz(4-dietilaminobutiril)-fluoren-9-on, 2,7-bisz(4-piperidinobutiril)-fluoren-9-on, 2,5-bisz[5-(4-benzilpiperidino)valeril]Hfluoren-9-on, 35 2,7-bisz(3-morfolinopropionil)-fluoren-9-on, és hasonló vegyületek. A találmány szerinti alapvegyületek gyógyszerészetileg elfogadható savaddíciós sói a meg-40 felelő szervetlen vagy szerves savakkal alkotott sók. Alkalmas szervetlen savak példáiként a hidrogénklorid, hidrogénbromid, kénsav vagy foszforsav és hasonló savak jönnek számításba. Alkalmas szerves savak például a következők 45 lehetnek: rövidszénláncú alifás oximqnokarbonsavak, így a glikolsav vagy tejsav és hasonló savak, rövidszénláncú alifás kisszénatomszámú-alkoxi-monokarbonsavak, mint például a metoxiecetsav vagy az etoxiecetsav és hasonlók, 50 rövidszénláncú alifás kisszénatomszámú-alkanoil-monokarbonsavak, mint a piroszőlősav és hasonló savak, rövidszénláncú alifás dikarbonsavak, így a maionsav, szukcinsav, metilszukcinsav, glutársav, a-metilglutársav, /?-metüglutár-55 sav, itakonsav, maleinsav, citrakonsav, homocitrakonsav, vagy fumársav és hasonló savak, rövidszénláncú alifás hidroxi-dikarbonsavak, így az almasav vagy borkősav és más savak, rövidszénláncú alifás kisszénatomszámú-alkoxi-di-60 karbonsavak, mint például az a-, /3-dimetoxiszukcinsav vagy etoximaleinsav és hasonlók, rövidszénláncú alifás trikarbonsavak, így az akonitsav vagy trikarballilsav és hasonló savak, rövidszénláncú alifás hidroxi-trikarbonsavak, 65 mint például a citromsav és más ilyen savak. 2
