162822. lajstromszámú szabadalom • Eljárás penicillánsav- és cafaloszporánsavszármazékok előállítására
35 162822 36 Termék N-fenil-3-(2,6-dJklór)-feniRzoxazol-5-il-acetamid \ ^3420 NH (valószínűleg C6 H 5 —NH— CO—) / • \ <--3300 NH (széles) /• \ 1775 C=0 jí-laktám <eros) 4750 C=0 amid (nagyon erős) / 3430 NH 1600 C=0 (karboxálátian és \ • 0=0 aromás (nagyon erős) 1558 C=C és/vagy C=N— (élés, közepes) 1500—1550 valószínűleg NH deformáció / (közepes) \ / 1495 C=C aromás (közepes) / \ ^1440 közepes ' izoxazol-gyűrű 1380 közepes abszorpcióik I . • 783 (KBr-ben)—C^Cl (erős) 752 (KBr-ben) feltételezhetően aromás anyag (közepes) 24. példa: 7-/l[3-(4-Nitro)-fenil-izox!azol-5-il]-acetamidi o/-cefalosporánsav \ 1695 0=0 amid (erős) 1598 C=C aromás (erős) / \ \ / \ 1557 C= =*C és/vagy C=N— (éles, közepes) / \ / \ ±1520 valószínűleg NH deformáció (közepes) / \ / 1496 c= / =c \ aromás (közepes) 1435 erős izoxazol-gyűrű 1380 közepes abszorpciók 785 ( [KBrben) 1 —C—Cl közepes 45 A3, példában leírt módon 3-(4-nltro)-fendl-izoxazol-5-il-acetilkloridot {készült 1,64 g (6,6 mmól) megfelelő ecetsavszármazékból és tionilkloridból] N,0-bisz-trimetilBzilü-7-amino-cefaloszporanáttal {készült in situ 1,8 g {6,6 mmól) 50 772 (KBr-ben) 755 (KBr-ben) feltételezhetően aromás anyag ((közepes) 7naimiinooefaloszporánisaviból] reagáltatunk. A reakcióterméket a szokásos módon feldolgozzuk. 1350 mg (40%) kissé sárgás színű terméket kapunk. Vékonyrétegkromatogramja, infravörös spektruma és PMR spektruma szerint a termék tisztasága 85%. A termek PMR spektrumának adatai (oldószer hexadeuterodimetilszulfoxid, 60 Mc, ó-érté kek ppm-ben, belső standard 2,2-dimetil-szilapentám-5-<szulf onát): \ NH / C6H4 I izoxazolil—C4—H I I —C7—H I \ -C6 —H I —O—CH2 9,36 és 9,22 (J = 8,0 ± 0.5 c/s, 0,8 proton) 7,9 8,5 (AA'BB' hasított, 4 proton) 7,05 (1 proton) 5,87, 5,79, 5,73 és 5,65 (kissé szélesebb, JAB«Í8,0 c/te és JAB«Í4,6 C/B, 1 proton) 5,19 és 5,11 {3AB = 4,6 ± 0,2 c/s) 5,19), 4,97, 4,82 és 4,60 (JA B = 13.0 ± 0,2 c/s) (3 proton) ia
