162810. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-(bicikloamino-alkonoill)-anilin- származékok előállítására

162810 9 10. párlási maradékot diizopropiléterrel elegyítjük, az elegyet aktívszénmel melegítjük, Hyflo t.tűlési segédanyaggal szűrjük és a szűrletet ismét bepároljuk. A párlási maradékot diizopropiléterben oldjuk és éjszakán át —20 C-on állni 5 hagyjuk. A kristályos terméket leszivatjuk, diizopropiléterrel mossuk és megszárítjuk. Ilyen módon 117,4 C° olvadáspontú transz-2',6'-diklór-2-,3,4,4a,5,6,7,7a-oktahidro-lH-l-piridin-l-propionanilidet -kapunk. Hozam: 3,4 rész. 10 A 2. példában ismertetett eljárást a 3,2',6'-triklórpropionanilid és a transz-oktahidro-lH-1-pirindin-hidroklorid helyett ekvivalens menynyiségű (II) és (III) általános képletű kiindulási 15 anyaggal megismételve az alábbi (I) általános képletű végtermékeket állítottuk elő: transz-3'-klór-2,3,4,4a,5,6,7,7a-oktahidro-l,H-l-pirindin-1-propiono-o-toluidid; op.: 91,7 C°, 20 hozam: 4,7 részj transz-4'4d6r-2,3,4,4a,5,6,7,7a-oktahidro-lH-l-piridin-1-propiono-o-toluidid-hidrokloridhidrát; op.: 156,6 C°, hozam: 8,5 rész; transz-2,3,4,4a,5,6,7,7a-oktahidro-lH-l-pirindin_ 25 -l-propiono-2^3'-xilia^d-mdirdklorid; op.: 77,2 C, hozam: 4,8 rész; transz-2,3,4,4a,5,6,7,7a-oktahidro-lH-l-pirindin--l-propioino-2',4'-xilidid-oxaliát; op.: 150,8 C°, hozam: 7,6 rész; 30 transz-2,3,4,4a,5,6,7,7a-oktahidro-lH-l-pirindin_ -l-propiooio-2\5'-xilidid-oxialát; op.: 166,5 C°, hozam: 8,8 rósz; cisz-6'-klár-2,3,4,4a)

5,6,7,8,9,9a-dékahidro-lH--ciklohepta[b]piridi'n-l-propiono-o-toluiddd- 35 -oxalát; op.: 161,4 C°, hozam: 9,1 rész; transz-6'-klór-2,3,4,4a,5,6,7,8,9,9a-deikahidro-lH• ^klohepto[b]pmdM-.l-propiono-o-toluidid- -.oxalát; op.: 151,1 C°, hozam: 6,8 rész; cisz-2^,4,4ia,5,6,7,8,9,9a-dekahidax>-lH^cíklohepta- 40 [b] piridin-l-propiono-2',6'-xilidid; op.: 108,5 C°, hozam: 1,7 rész; transz-2,3,4,4a,5,6,7,8,9,9a-dekahidro-lH--ciklohepta[Ib]piridinr<l-propiono-2',6,

-xilidid--oxalát; op.: 154,2 °C, hozam: 3 rész. 45 3. példa: 7,8 rész 3,6'-diklórpropiono-o-toluidid, 3,75 50 rész transz-öktahidro-lH-1-pirindin-hidroklorid, 5,6 rész nátriumkarbonát, 0,5 rész káliumjodid és 160 rész 4-metil-2-pentanon elegyét 70 órán keresztül keverés közben visszafolyató fiutő alatt forraljuk, majd a reakcióelegyet lehűtjük 55 és vizet adóink hozzá. A szerves fázist elválasztjuk, megszárítjuk, szűrjük és bepároljuk. A párlási maradékot diizopropiléterrel elegyítjük, aktívszénnel kezeljük, Hyflo szűrési segédanyag jelenlétében szűrjük és a szűrletet ismét bepá- 60 roljuk. A párlási maradékot diizopropiléterben átkristályosítva 104,1 C° olvadáspontú transz-6'-klór-2,3,4,4a,5,6,7,7a-oktahidro-lH-l-pirindin-1-propiono-o-toluididet kapunk. Hozam: 1,1 rész, «5 A 3. példa szerinti eljárást a 3,6'-diklórpropioiTTo-o-toluidid és transz-oktahidro-lH-1--pirindin-hidroklorid helyett ekvivalens menynyiségű (II) és (III) általános képletű kiindulási anyaggal megismételve az alábbi (I) általános képletű vegyületeket állítottuk elő; cisz-2',6'-diklór-2,3,4,4a,5,6,7,7a-oktahidro-lH- . -pirindm-l-propionianilid-hidroklorid; op.: 203 C°, hozam: 5,5 rész; cisz-6'Hklór-2,3,4,4a,5,6,7,7a-oktahidro-lH-l-. -pirindin-1- propiono-o-toluidid~hidroklorid; op.: 190,7 C°, hozam: 4,5 rész; tranisz-6'Hklór-2,3,4,4a,5,6,7,7a-oktahidro-lH-l-pirindin-1-aceto-o-toluidid-hidroklorid; op.: 187,5 C, hozam: 2,6 rész; dsz-2,3,4,4a,5,6,7,7a-dktahidro-lH-l-pirindin-l-aceto-2',6'-xilidid; op.: 137,9 C°, hozam: 1,8 rész; cisz~2,3,4,4a,5,6,7,7a-oktahidro-lH-l-pirindin-l-propiomo-2',6'-xilidid hidroklorid; op.: 202,2 C°, hozam: 3,2 rész; transz-2,3,4,4a,5,6,7,7a-oktahidro-lH-l-pirindin-l-.aceto-2',6'-xüidid; op.: 132,7 C°, hozam: 1,6 rész; transz-2,3,4,4a,5,6,7,7a-oktahidro-lH-l-pirindin--l-propiono-2',6'-xilidid-hidroklorid-hidrát; op.: 205,5 C, hozam: 3,7 rész; transz-2',6'-diklór-3,4.4a,5,6,7,8,8a-oktahidro-l(2H)-kinolinpropionanilid-hidroklorid-hidrát; op.: 201,2 CY hozam: 4,7 rész; cisz-6'-klór-3,4,4a,5,6,7,8,8a-oktahidro-l(2H)-kinolinpropiono-o-toluidid-hidroklorid; op.: 219,7 C°, hozam: 1 rész; transz-6'-klór-3,4,4a,5,6,7,8,8a-oktahidro-l(2H)~ -kinolinaceto-o-toluidid-hddroklorid--hemihidrát; op.: 210,9 °C; hozam: 3,5 rész; transz-6'-klór-3,4,4a,5,6,7,8,8a-oktahidro-l(2H)_ -kinolinpropiono-o-toluidid-hidroklorid; op.: 190,8 C°, hozam: 1,8 rész; transz-3,4,4a,5,6,7,8,8a-oktahidro-l(2H)-kinolinpropiono-2',5'-xilidid-oxalát; op.: 119,8 C°, hozam: 4 rész; transz-3,4,4a,5,6,7,8,8a-oktahidro-l(2H)^kiinűlin-aceto-2',6'-xilidid; op.: 125.5 C°, hozam: 2,8 rész; cisz-3,4,4a,5,6,7,8,8a-oktahidro-l(2H)-ikinolinpropiono-2,

,6'-xilidid-hidroklorid; op.: 227,5 °C, Hozam: 2,8 rész. 4. példa: 9,6 rész (±)-transz-6'-klór-2,3,4,4a,5,6,7,7a-oktahidro-lH-pirindinTl-propiono-o-toluidid, 6,96 rész (+)-kámfor-lÓ-szulfonsav~monohidrát és 40 rész metiletüketon elegyét addig melegítjük, míg az összes szilárd anyag oldatba nem megy. Ekkor az oldatot bepároljuk és a párlási maradékot diizopropiléterbe öntjük. A kapott elegyet a kristályosodás kezdetéig melegítjük. A kivált csapadékot leszivatjuk (a szűrletet félretesszük), és vákuumban, 80 C°-on szárítjuk. Ilyen módon kb. 9 rész nyers( + )-transz-6'-klór-2,3,4,4a,5,6,7,7a-oktaMdro-lH-l-