162810. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-(bicikloamino-alkonoill)-anilin- származékok előállítására
162810 11 piridin-l-propiono-o-toluidid-'kámfor-lü-szulfonátsót kapunk, op.: 137—139 C°; i(a)t>= = +19,5 C°. A 9 rész nyersfarakciót többször átkristályosítjuk metiletilketon-diizopropiléter elegyből. A kristályosítást addig ismételjük, amíg a termék forgatása állandó nem lesz. A terméket 21 rész n-hexánból történt átkristályosítás után leszivatjuk és vákummban 80 C°-on megszárítjuk, majd a bázist a szokásos módon szabadítjuk fel a sóból. • Ilyen módon kb. 0,5 rész ( + )-'transz-6, -klór-2,3,4,4a,5,6,7,7a-oktahidro-lH-l-pirindin-1-propiono-o-toluididet kapunk, op.: 121,2 C°; (or)D = +40 C°. 12 Szabadalmi igénypontok: Alk —CH2—, —CH 2—CH 2 — és • —CH2 — képletű csoportot jelent, n értéke 1—3 lehet. didet transz-oktahidro-lH-1-pirindinnel reagáltatunk. 4. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosí-5 tási módja transz-6'-iklór-2,3,4,4a,5,6,7,7a-okt!ahidro-lH-1-pirindin-l-propiono-o-toluidid előállítására, azzal jellemezve, hogy 3,5'-ddklórpropiono-o-toluididet transz-oktahidro-lH-l-pirindinnel reagáltatunk. 10 5. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja transz-6'-<klór-3,4,4a,5,6,7,8,8a-oktahidro-1 (2H)-tónoMnaoeto-o-<toluidid. előállítására, azzal jellemezve, hogy 2,6'-diklóraceto-o-toluidi-15 det transz-dekahidröklinolinnal reagáltatunk. A nyers (—)-transz-6'-klór-2,3,4,4a,5,6,7,7'a-oktahidro-1 H-l -pirindin-1 -propiono-o-toluidid-kámfor-10-szulfonátot tartalmazó félretett fenti szűrletet szárazra pároljuk. A párlási maradé- 20 kot 10 rész etilacetáttal keverjük, az elegyet szűrjük és a szűrletet szárazra pároljuk. Ilyen módon 2 rész (—)-transz-6'-iklór-2,3,4,4a,5,6,7,7a-aktahidro-lH-l-pirinddn-l-propiono-o-toluidid-kámfor-10-szulfonátsót kapunk, (O)D ==—8 C°. 25 Ebből a frakcióból a szabad bázisf a szokásos módon szabadítjuk fel, majd 7 rész n-hexánból kristályosítjuk át. A terméket 80 C°-on vákuumban szárítva kb. 0,1 rész (—)-transz-6'-klór--2,3,4,4a,5,6,7.7a-oktahidro-lH-l-pirindin-l- 30 -propiono-o-toluididet kapunk, op.: 120,8 C; {a)D = __41,5 C°. 35 1. Eljárás az (I) általános képletű N-(bicikloamino-alkanoity-anüinek, gyógyászatilag hatásos savadiciós sóik és a (+) és (—) enantiomorfok előállítására, amely képletben 40 R és Rí egymástól függetlenül metilcsoportot és klóratomot jelent, -CII2—CH2— 45 azzal jellemezve, hogy valamely (Ha) általános képletű vegyület reaktív észterét alkalmas oldó- 50 szerben egy (III) általános képletű termékkel kondenzáljuk, adott esetben a terméket önmagában ismert eljárás segítségével gyógyászatilag hatásos savaddiciós sóvá alakítjuk, és/vagy adott esetben a (+) és (—) enantiomorfokat el- 55 választjuk egymástól. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás fogánatosítási módja transz-3,4,4a,5,6,7,8,8a-o!ktahidro-l(2H)-kmolinaceto-2'.6'-xilidid előállítására, azzal • jellemezve, hogy 2~klóraceto~2',6'-xilididet 60 transz-dekahidrakinolinnal reagáltatunk. 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja transz-2,3,4,4a,5,6,7,7a-oktabidro-lH-l-pirindin-l-propk»no-2',6'-xilidid előállítására, azzal jellemezve, hogy 3-klőiprapiono-2',6'~xüi- 65 6. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja transz-2',6'-diklór-2,3,4,4a,5,6,7,7a-oktahidro-lH-1-piridin-l^propionanilid előállí tására, azzal jellemezve, hogy 3,2',6'-triklórpropionanilidet transz-oktahidro-lH-l-pirindinnel reagáltatunk., 7. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja transz-2',6, -diklór-3,4.4a,5,6.7,8.8a-oktahidro-l(2H)^kinolinpropionanilid előállítására, azzal jellemezve, hogy 3,2',6'-triklórpropionanilidet transz-dekahidrokinolinnal reagáltatunk. 8. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja oisz-6'^klór-2,3,4,4a,5,6,7,7a-oktahidro-lH-1-pirindin-l-propiono-o-tolüidid előállítására, azzal jellemezve, hogy 3,5-diklór-propiono-o-toluididet cisz-oktahidro-lH-1-piridinnel reagáltatunk. 9. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja transz-2,3,4,4a,5,6,7,8,9,9a-dekahidro-lH-ciklohepta[b]piridin-l-propiono-2',6'-xilidid-oxalát előállítására, azzal jellemezve, hogy 3--klórpropiono-2',6'-xilididet transz-dekahidro_lH-ciklohepta[bJ piridinnel reagáltatunk. 10. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja cisz-2,3,4,4a,5,6,7,8,9,9a-dekahidro-lH-ciklohepta[b]piridin-l-propiono-2',6'-xüidid előállítására, azzal jellemezve, hogy 3-<klórpropionon-2',6'-xilididet oisz-dekahidro-lH-cáklo« heptafb] piridinnel reagáltatunk. 11, Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja cisz-6'4clór-3,4,4a,5,6,7,8,8a-aktahidro-1 (2H)ikinolinpropiono-o-toluidid előállítására, azzal jellemezve, hogy 3,6'-diklórpropiono-o-toluididet cisz-dekahidrokinolinnal reagáltatunk. 12. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja transz-6'-klór-3,4,4a,5,6,7,8,8a-oktahidro-1 (2H)-kinolinpropiono-o-toluidid előállítására, azzal jellemezve, hogy 3,6'-diklórpropiono-o-toluididet transz-dekahidrokinolinnal reagáltatunk. 6
