162804. lajstromszámú szabadalom • Eljárás fenazinszármazékok előállítására
162804 juk elő, hogy valamely (II) általános képletű • vegyületért; formaldehid jelenlétében valamely telített ciklikus aminnal reagáltatjuk. A reakciót célszerűién apratifcus poláros szerves oldószer jelenlétében végezhetjük el. E célra pl. 5 hexametiMoszforsavtaiaimidot, dimetilformamidot vagy dimetilszulfoxidot, előnyösen hexametilfoszforsavtriaimidot alkalmazhatunk. A fenti eljárás-változatnál ciklikus aminként előnyösen pl. morfolint, piperidint, pirrolidint stb. alkal- 10 mázhatunk.^ A reakció-hőmérséklet és reakcióidő nem döntő jelentőségű tényező. Célszerűen kb. 10—70 °C-on, különösen szolbahőmérsékleten dolgozhatunk. A reakcióidő általában kíb. 1— 24 óra. 15 A találimányunk tárgyát képező eljárás másik foganatosítási módja szerint az R2 helyén —OH2 —C—R3' képletű csoportot tartalmazó (I) II O 20 általános képletű vegyületeket (ahol R3' jelentése primer, szekunder vagy tercier amino-csoport) oly módon állíthatjuk elő, hogy a megfelelő (I) általáno» képletű észter-származékot (mely képletben R3 jelentésié kis szénatomszámú 25 alkoxi-csopoirt) ammóniával vagy a megfelelő primer vagy szekunder aminnal reagáltatjuk. Aminként pl. monometilaminit, dietilaimint, etanolamint, 3^dimetilamdno-propilamint stb. alkalmazhatunk. A reakció-hcmérséklet és a re- 3° akcióidő nem döntő jelentőségű tényező. Általában kb. 10—70 °C-on, különösen előnyösen szobahőmérsékleten dolgo2hatumk. A reakcióidő általában kb. 1—(24 óra. 35 Az (I) általános képletű úij vegyületek széles antiimikrólbás haitásspekitrummal rendelkeznek. E vegyületek sokfajta baktérium, élesztő és gomba (pl. Streptococcus agalactiae, Staphylococcus aureus, Escherichia ooli, Piseudomonas 40 aeruginosa, Moraxella bovis, Candida albicans és Microsporúm canis) ellen különösen hatáso'sak. Az (I) általános képletű vegyületek mikróbás eredetű állatbetegségek kezelésére különösen alkalmasak. Az (I) általános képletű ve- 45 gyületeket mikrábás fertőzések kezelése esetén célszerűen a hatóanyagot és megfelelő hordozóanyagokat tartalmazó gyógyászati készítmények alakjában alkalmazhatjuk. A készítményeket oly módon állíthatjuk elő, hogy az (1) általános 50 képletű vegyületet a hordozóanyaggal homogénen összekeverjük. Hordozóanyagként a hatóanyaggal kémiailag kompatibilis, a hatóanyag hatását nem gátló és a szervezetet az adott körülmények között nem károsító anyagokat 55 alkalmazhatunk. A külső felhasználásra szolgáló készítmények hatóanyagtartalma előnyösen kb. 0,05—1,0 súly% lehet. A külső felhasználásra kerülő készítményeket többféle alakban állathatjuk elő, így pl. szilárd alakiban (pl. finom- 60 eloszlású porok vagy szemcsék) vagy folyékony készítmények (pl. szuszpenziók, konoentrátumok, tingturák, szuszpenziók, aeroszolok stb.) alakjában. Krémeket, géleket, kenőcsöket, pasztákat stb. is előállítha'tunk, 65 Az (I) általános képletű vegyületek továbbá széles fungicid hatásspektrummal is rendelkeznek, így pl. az alábbi mikroorganizmusok ellen hatásosak: Ehytoiphthora infestans, Erysiphe ciohoraoearum, Puccinia ruibigoivera, Xanthoimonas vesicatoria, Verticülium dahliae, Solerothiinia fructicola, Botrytis cinerea, Rhizopus nigricans, Penicillium digitatum, Penicillium italicum, Penicilliuim expansum, Pseudomonas syringae, Erwinia amylovora, Peronospora schactii, Phytophthora phasieoli, Uromyoes phaseoli var. tyoica, Erysiphe igraminis, Podosphaera leucotricha, Sphaerotheoa parnosa var. rosae, Erysiphe cichoracearum, Helminthosporium sativum, Alternaria solani, Pirieularia oryzae, Cercospora beticola, Septoria apii-graveolentis, Vienturia inaequaliis, Xanthomonas vesicatoria és Xanthomonas pihaseoli. Találmányunk továbbá (I) általános képletű vegyületeket tartalmazó antimükróbás és növényf ungicid hatással írendelkező készítményekre vonatkozik. A készítmények a hatóan vagon kívül megfelelő, inert, szilárd vagy folyékony hordozóanyagokat tartalmaznak. A készítmények hatóanyagtartalma tág határokon belül változhat és az adott felhasználási követeiményékitől függ (mikroorganizmus fajtája, felhasználás módja, készítmény jellege stb.). A készítmények általában 0,001—99,9 súly% hatóanyagot tartalmazhatnak. Az (I) általános képletű hatóanyagot előnyösen nedvesíthető vagy permetezhető, beporzásra alkalmas készítmények vagy porok alakjában készíthetjük ki. A készítmények szuszpendálószereket (pl. kélciuniszilikiátot), emulgeálószereket (pl. amionos felületaktív anyagokat, pl. alkilszulfonisavésztereket), disapargálószereket (pl. ligninsgultfonsaiv-vegyületeket) és levélfungicid készítményekben használatos, más komponenseket is tartahnazhatoak. A hatóanyag koncentrációja tág határokon belül változtatható; kib. 50—200 ppm értékek mellett általában jó eredményeket kapunk. A 7Ö6.S61 sz. 'belga szabadalmi leírásban az ^helyzetben adott esetben kisszénatamszámú alkoxÍHOSoporttal helyettesített ö-fenazin-ol-iSílO-dioxidok kerültek ismertetésre. E vegyületek antimikróbás hatást mutatnak, hátrányuk azon-, ban, hogy vízben nehezen oldódnak. Az 1-metoxi^6-fenazin-ol-i5,il0-idioxid pl. 0,04 mg/ml koncentrációban nem vízoldható. A találmányunk szerinti eljárással előállítható vegyületek meglepő módon lényegesen kedvezőbb oldhatósági tulajdonságokkal rendelkeznek és ez a mezőgazdaságban történő felhasználásnál fontos előny. így pl. az (I) általános képletű vegyületek egyik előnyös képviselője, az l-metoxi-7-pirrohdinoHmetil-i6-fenazin-ol-^5,10-dioxid 0,04 mg/ml konioentráicióban víziben oldódik.
