162791. lajstromszámú szabadalom • Herbicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
162791 11 12 2,3-dihidro-3,3-dimetil-2-hidroxi-6-metoxibenzofurán-5-il-metánszulfonát; olvadáspont: 114 —116 °C, 2,3-dihidro-3,3-dimetil-2-hidroxi-6-izopropil--benzofurán-5-il-metánszulfonát; olvadáspont: 5 103—105 °C, 2,3-dihidro-3,3,6,7-tetrametil-2-hidroxibenzofurán-5-il-metánszulfonát; olvadáspont: 109— 110 °C, 2,3-ditódro-3,3-dimetil-2-hidroxibenzofurán-5- 10 -il-etánszul£onát; olajos folyadék. 6. példa: 7,8 rész nyers 2,3-dihidro-3,3-dimetil-2-hidroxibenzofurán-5-41-metánszulfonátot 2 csepp kénsavat tartalmazó 80 rész metanolban feloldjuk és az oldatot viszafolyató hűtő alkalmazásával 1 óra hosszat forraljuk, majd lehűtjük. Lehűtés után az oldatot trietilaminnal semlegesítjük, majd az eredeti térfogatának V4-ére bepároljuk. A maradékhoz 10 rész vizet adunk, így a 2,3--diWdro-3,3-dimetil-2-imetoxibenzofurán-5--il-metánszzulfonát a maradékból kiválik. Olvadáspontja: 69—70 °C. Analízis (CjaHjgOsS) Talált: C: 53jl6% H: ö;?5% Számított: C: 02,94% H: 5,02% 7. példa: A 6. példa szerinti eljárással előállítjuk az alábbi vegyületeket: 1 2^3-idihidroH3,i3-idinaetil-i2-etoxibein2»fiuránH5--ilnmietánszulfoniát; olvadáspont: 70—72 °C, 2 a.S-dihidrOHS^Hdimeliil^-alliloxi-lbeinzofurán^5-il-metánszuifonát; olvadáspont: 5)1—52 °C, 3 2,3^MMidro-3,i3-'dimietil^2-.(!2-imetoxieítoxi)- , -tbenizofuirán-i5-il-«nietánszrulfo(nát; olvadáspont: 50—53 °C, 4 2,3-dihidro-.3,3-diimetil-2jetiltiöbenzofuráin-f5-il-imetánszulfonát; folyadék, 5 2 $Hdi[hidiro-3,3,16,7-tefeamet il-S-etoxiibenzofurán-ö^nmetáinsziuifonát; olivaidásponit: 76—78 °C, 16 i2,3Hdiiidro^/3^dtoetü-(2-izopropoxdibeinzofiUiián-S-il-mietánszulfonát; olvadáspont: 54-J56 °C, 7 2,3Hdihidro^3,3Hdiimetil-i2Hpropaiigiloxi-JbenzoforánrJ5HÍl-nietánszulfonát; folyadék, 8 2,3-tddihidiro-3 ^3-idimetil-!2H(4Hklór-i2-ib(uitiniloxi)-benzofuránH5-il^metániszailfoinat, 9 2,3-dihidro-3,3Hdimetil-<2H(pHniitro[fenoxd)-ibenaoiEuráin-i5-dl-(metánszulfoinát; olvadásipont: 160—163 °C, 10 i2 j3-idiíháidirio-3,3-dimetilH2-etoxibenzofusnán-5-nil-3-imetoxÍjpropánszulfoinát; folyadék, lil 2,3-dálhidro-3,3HddimeülH2H(i2-klórietoxi)-<be(nzofurán^ö-il-imietánszulfonát, folyadék, 12 2^-diWdiro^3,3-idimetil-2-«itoxibien0ofurán-1 5- --il-netánsBulfoiiiát; folyadék, 50 13 2,3-'dihidiio-!2,3^dmietU-i2-inieitoxiibenizofuránj5-dlHetánszultf ónét; folyadék, 14 2,3^diihidiro-3,3Hdimetil-(2-izapropoxibenzO-fiurán-^5-il^etánsizulfonát; folyadék, 15 2,3ndiihiidro-3,3-idknetilJ2Halliloxi-beniZofurán-öJl^tánszulfonát; folyaidék, 16 2,8-dáihidro-3,3-dimietilH2-ietoxi)benzO(fi uránH5--dl-butánszulfonát; olvadáspont: 57—59 °C. 8. példa: 3,0 rész 2-Mdroxi-2,3HdiMdro-3,3-djmetilfoen(zofurán-S^ilnmietánszulfoináJtot 42 rész vízmentes lß piridimben feloldunk és a lehűtött oldathoz 4,75 rész benzoilkloridot adagolunk olyan ütemben, hogy a hőmérséklet 10 °C-ot ne haladja meg. 1 óra állás után a reataoióelegyet kevés feleslegben alkalmiazotit híg sósavra öntjük, a termé-20 iket éterrel extralháljuk, az éteres oldatot mossuk, nátriumszulfáit felett szárítjuk és bepá:. mlg'uk. A bepárlási imaradék olaj", amely kapargatásra megszilárdul. A szilárd terméket benzol és petroléter elegyéből átHoristályosáiijuk, az így 25 kapott 5,1 rész 2-toenzoiloxi-i2,3HdiJhidro-H3,i3-idimeülbenzoi£uránH5-il-imetánszu]ifonát olvadáspontja: 102—1104 °C. 30 9. példa: A 8. példával analóg módszerrel állítjuk elő a következő vegyületeiket: 35 l 2-izolbutdriloxi-!2,3-dmidiro-i3,i3HdinTetil43ehzo-furánHö-ÜHmetánszulfonát; olvadáspont: 77—79 °C, 2 2-aic5etoxi^2,i3-d!Mdrio-3j3-dtoietillbenzofuirán--5--ilnmetansizulfonat; olvadáspont: 84—85 °C, 40 8 2,3HdjMdro-i3,3-idimietíil-)2^fenoxiiaoetoxi)-tenzofurám-541-4netánszulfoinát; olvadáspont: 103—105 °C, 4 2,3HdiMdiro^,3KliimietiP2-ibenzoiloxi-Jbenzofurán-5-il-etánszulfonát; olvadásponit: 45 ,101—103 °C, 5 2,3-<Mltócko^,3-'dim! etU^2^acetoxibenzof'uriáin^5-U^tánszulifonáít; olvadáspont: 56—58 °C. 10. példa: 5 rész 2-hidjroxi^2j3-d)ilhidroH3,3-dimetil-benzofíurán-541-imeMnszulfofnátot 85 rész éteriben fel-55 oldunk és az éteres oldatot 10 0| C-on 2,2 rész itrietilamimnal és 2,3 rész ©eetsavanfoidiiddel kezeljük, majd 4 óna hosszait állni hagyjuk. Az oldatot 80 rész petroléterrel felhígítjuk, majd szűrjük. A szűrletet bepároljuk, a kapott be-60 párlási maradék olajos folyadék, amely állás közben megszilárdul. A nyersterméket klorofonm és petroléter elegyéből átkristályostítjuik, a kapott 2,5 rész 2^aoetoxi-2,3Hdilhidro-3,3Hdimetilbenzof.urán-5-dlHmetánszulfoinát olvadáspontja 65 84-H85 °C. 6
