162791. lajstromszámú szabadalom • Herbicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
162791 R5 szuibsztituens jelentése R^O— vagy R9S0 2 —, általános képletű csoport, amelyben R 8 szubsztituens halogénnel IhelyettesLteitt alkil- (pl. il—4 Hzénatomos alkil-, mint klónmetil-, mint dáiklóretil, triiklóretil- vagy brómetil-esoport), R9 . szuibsztituens aikil-i, (például 1—4 szénatomos alkil-, mint metil- vagy etil-csoport), helyett esitett alkil-, például 1—4 széniatomos, halogénnel vagy alkoxii-csoparttal helyettesített alkil(mint klórmetil-, metoxipropil-, és brómetil-esoport), vagy alkiü-szulfoniialMl-esoporit; R10 , R 11 és R 12 szubsztituens jelentése azonos vagy eltérő éspedig hidrogénatom, alkil-, (például 1—4 szénatomos allkál-, mint metil-, etilvagy ázopropil-osoport), halogén (pl. klór vagy bróm) vagy alkoxi- (pl. 1—4 szénatomos alkoxi-, minit metoxd-csoport). A találmány szerinti fiziológiai hatású főként herfakád vagy növényi növekedésszabályzó készítményeik hatóanyagikónt az előibb definiált benzofuranil-észtereket tartalmazzák. A fiziológiai hatású készítmény a hatóanyagon kívül legalább egy vivőanyagot, nedvesítősaert, iners hígítöanyagot vagy oldószert is tartalmaz. A.találmány szerinti készítmények növények, a talaj, földi vagy vízi területek, továbbá termékek kezelésére alkalmasak. A kezelés abban áll, (hogy a kezelendő helyire a benzofuranil-észtert vagy a foenzofurainil-ésiztert tartalmazó fiziológiai hatású készítményt juttatjuk. A helyettesített ibenzofunanil-észterek tág értelemben fiziológiai hatással rendelkeznek, A fiziológiai hatás felhasználható gyomirtásra, növényi növekedés szabályozására, fungicidként, inszektijddként vagy íbélférgek kipu;sztítására. A ibenzofiuranil-észterek különösen beváltak mind preemergens, mind poszté ergens használat esetén szelektív heribicidként. Néhány termény esetében a preemergens alkalmazás nagyobb fontosságú. Nagyobb koncentrációban a vegyületek totals gyomirtószerként is kifejthetik hatásukat. Kisebb koncentrációkban a vegyületek növényi inövakadésszaibályozásra hatást gyakorolnák. Az I általános képletű vegyület^csoportból kiemeljük a II általános képlettel jellemzett vegyületéket. A II általános képletű vegyületben az egyes szulbsztituensek jelentése a következő: R20 szufosztituens jelentése 2—4 szénaifamos dialkil-amino-, piperidino-, morfolino-, 4-imetilpiperazino-, pirrolidino-, hidroxil-, 1—4 széniatomos alkoxi-, 2—4 szénatomos alkeniloxi-, 2— 4 szénatomos aMniloxi-, 2—8 szénatomos alkoxiallkoxi-, ű.—'4 szénatomos aikiltio-osooort, —OCOR28, —SO2R 29 és O-^O-HR29 általános képletű csoport, amelyben R28 szubsztituens 1— 4 szénatomos alkil-, vagy fenil-csoroort, R29 szubsztituens 1—4 szénatomos aikil-esoport, R21 szuibsztituenis jelentése Mdrogenatom vagy aMlcsoport, vagy R20 szubsztitueinssel együtt oxigénatom, R22 és R 23 iszubsztiituens hidrogénvagy 1—4 szénatomos alku-csoport; R25 szubsztituens jelentése R 30 SO2— általános képletű csoport, ahol R30 szubsztituens 1—4 szénatomos alkil^csoport; R24 , R 26 és R 27 szuibsztituens hidrogénatom, 5 halogénaitom, (pl. klór vagy ibróm), vagy 1—4 szénatomos aikil-icsoport. Az előnyös vegyületek közé tartoznak azok az I általános képletű vegyületek, amelyekben R1, R 2 és R 3 szulbisztifbuens hidrogén- vagy allkil-10 csoport, R 4 szuibsztáibuens hidroxil-, alkoxi-, helyettesített alkoxi-, alkeniloxi-, alkiltio- vagy —NRe R 7 általános képletű csoport, miig R 5 , R 6 , R7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 vagy R 12 szubsztituensek jelenítése a fenti. 15 A kiemelt vegyületek közé tartoznak továbbá azok az I általános képletű benizohexenilészterek is, amelyekben R1, R 2 és R 3 szuibsztituens hidrogén vagy alkü-csoport, R4 szuibsztituens —OCOR13 vagy —OS0 3 R 14 általános kéoletű 20 csoport, végül Rs , R 10 , R 11 , R 12 vagy R 14 jelentése a fenti. A kiemelt vegyületek közé tartoznak végül azok az (I) -általános képletű vegyületek is, amelyekben R1, R 2 és R 3 szubsztituenisek jelen-25 itése hidrogén- vagy alkil-osoport, R4 szuibsztituens jelentése —O—-O—R15 általános kéoletű csoport, vagy R3 és R 4 szuibsztituiens közö'sen oxigénatomot képez, ahol R5 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , R12 , R 15 és R 16 jelentése a fenti. 30 A találmány szerinti 5-bemzofuranil-é9zfenek előállítása azzal jellemezhető, hogy a megfelelő (III) általános képletű 5-hidroxifoenzo-íuránt — amely képletben az egyes szubsztirbuensek jelentése a fenti — valamely 35 ,R6 X vagy (R 5 )/) általános képletű acilezőszenrel — amely képletben X szubsztituens halogén, előnyösen klór, 40 inig R5 SBUibsztiibuens jelentése a fenti — reagáltatunk. Ezt a reakciót célszerűen valamely savkötőanyag, mint szerves bázis (például piridin vagy trietilaimiin) vagy más lúgos anyag (például alkálifémkarbonát vagy 4tidirogónkarbonát) 45 jelenlétében folytatjuk le. Az R4 .helyén —OCOR 13 vagy —OSO^R 14 általános képletű csoportokat tartalmazó bemzofuranilésztereket — amely szulbsztituensek jelentése a fenti — úgy állíthatjuk elő, hogy a iraeg-50 felelő R4 helyén hidroxÜHCSoportot tartalmazó vegyületet valamely alábbi R13 COX vagy R 14 S0 2 X 55 általános képletű vegyülettel — ahol X szuibsztituiens jelentése halogén, míg a többi szubsztituens jelenítése a fenti — reagáltatunk. Ha R13 helvéa szénhidrogén-csoport van, akkor az R13 COX általános képletű vegyület egy aoil-60 halogenid és a végtermék egy 2-aciloxibenzofurán. Ha továbbá R13 helyén alkoxi- vagy ariloxicsoport áll, akkor az R13 COX általános képletű vegyület egy halogénezett hangyasavészfcernek, a végtermék pedig karbonáitészterhek felel 65 meg. 2
