162736. lajstromszámú szabadalom • Eljárás naftalalkilaminszármazékok előállítására
162736 2. példa: 8 (1. táblázat folytatása) lH(4^Hiidroxiifieinil)^2-[l2^i'lHntaiEiM)^ertffllaimd]no]Hetamo! 45,76 g a-bnóiiii^44jen2áloxi^aiaetofianion!t, 78 g N-2-|(llHnatEtil)Hei1al]4>einaiJanidinit és 2Ö0 ml aoetoniitrált 1 ómán át visszafolyatás közben fomralumlk, a káváit hidrdbnomidot kiszűrjük, ós az oldatot bepároljíuk. A manadéikoit metanolban sósav.és palládiumszén jeleniLétóben katalitikusan hidrogénezzük, és így a-[2^(lHnaftil)-etiilamino]-4-midroxi-aoetc-fenon-lhi'drakloridot {op. 171— 177 °C) kapuink. Ebből vizes ammóniával felszabadítjuk a bázist (qp. 166 °C). Az amint Raney-inilkikei1 iliel nnetanollban szoihaihőimérslélkleiten és atoasizfériikos nyomáson feataliiitikusan hidirogénezve az l-{44iiidroxifenil)-i2-[i2H(ilHnafitil)-etilammo]-etanollhoz (op. 143—146 °C) jutunk. Hozam: '84%. 3. példa: l^iSyö^DihidToxáfieniLlJ^-P^^ii'diroxá-Jl-inaf'til)^etUamino]-atanol a-BrámH3,i5-diacetoxi-aoötctfenon, 5i8,2 g N-[2--(4-metoxinlHnafítü)Hetál]-ib©nziiam!m és 200 ml acetanitril kievierékót 30 penoen át visszafolyatás közben forraljuk. A kárviált hidrobromidot kiszűrjük, és a szűredéklet bepárolijuk. A mara^ dékoft 300 ml metanolban oldjuk, ebenes hiidrogénikloriddal megsiayanyíitjuik, és 1,15 g afcbívszénine felvitt 15 mg Pdö^ (hozzáadásával 60 °Con és 5 att nyomáson nidragénezzülk. A katalizátor eltávolítása után 100 ml tömény sósavat adunk a reakoiólkewereklhez, és 30 percig vásszafolyatás közben forraljuk. A kivált a-[2--í(4wmetoxi-ilHnaifiMl)-etilaimLno]-i3,5-jdioxiacetofenon-Chádrqkloridoit (op. 242 °C) 43%-os hidrogénbromiddal forralva a-([l2H(!4-Jhidroxi-il^naftil)-etilaimiinolnS.ö^dkixiiacietofenon-lhidroibromijdot kapunk. Víziből atfamsitalyosiitva 248—<2S2 °C-on olvad. Elbből metanollban platinaoxid jelenlétéiben szabah-őménsékleten és atmoszférikus nyomáson végzett katalitikus hidrogéniezéssel a 1--(3j5-diIhidTOxM!eniil)-a-[i2-i(4-lhidrioxi^lHnaiftil)-iattlamiLnolnetanol-ihidrolbromMort kapjuk (op. 222 °C). Hozam: 60%. Analog módon állatjuk elő az 1. táblázatban felsorolt vegyületeket: 1. táblázat Jel Vegyület Bázis vagy só Olvadáspontja, °C l-i(4-Hiidiroxifeniil)-2--[2-meffi-4H(l-ma(£tiil)_ ~24butilamiino]-etanol HCl 10 15 20 25 30 35 40 4.5 50 60 Bázis OlvadásJel Vegyület vagy só pontja, °c b lH(4-Hidroxáifianil)^2_ -['2^(4Htódroxi-4-nafitiil)-etilamáino]-ieitainol HCl 97 monohidrát c l-i(4-iHidroxi-(2-imetilfeniil)^2-[2-metilj4-i(il-naftíl)-2Hbutilaimino]-etanol bázis ISO HCl . 176—177 k 55 m n l-f(4-Hidroxifenil)-í2-Hp2-metil-4-<(il-naftil)^2--ibuitilaminoJHproipanoil 197 {bomlik) 65 l-{4-HidroxMenil)-i2--[i2-metáil-4-<i2-nafitil)n2-ibuitilaimiino] -etanol lH(4-jHidroxifienil)-i2--P-metil-4H(i2-metiW-niafftál)-2-ibuitilaimdno]jetamol /lH(2-Metoxi-,3,4-dilhiidroxifénil) -Q>- [í2nmetil-4-^;2-imietíilHl-niafitil)-2-nbutilamino] -etanol lH(4HAoetoxtöeniil)-i2--[2-metiMH(l-naiftil)H2--lbutilaonino]Hetainol l-i(3,5-Dilhidroxitfienil)j2-[4-(lHniatfitü)^b(utiilaimino]Hetanol !l-i(4-HidiPoxifenil)-i2--[l-i(44iid!roxi-l-in)atfitil)-i2-ipropiilam'ino]Heitanol lH(4-Hidroxátfenil)-2--flH(4-metoxi-'l-naiftil)-i2-propilamino]-etanol l-(4-Hidroxifeml)-i2-- [2-(4-metáil-ilHnaftil)-^lamáno]-etainol HCl l-i(3,4-Ddlhidiroxdtfenal)-i2-- [i2-i(4-ihidroxi-l-maiftil)-etilaiminoj-Hetanol HBr il-{4-Hidroxi-ß-metanszu]tfonamido-fenii)-Ti2--P2-metil-4-.(l-naftil)-2Hbutilamino]-(etanol HCl 227 1167—169 199—201 bázis 153—156 bázis HCl HCl HCl 188 168—170 143 ((bomlik) 170—182 ibázáB 166—169 HCl 199—202 bázis 190—192 HCl 1)62= 4
